有机合成练习题（一）
1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。
2、完成下列合成：
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）
CH3NH2
2
Br
CH3NH2
H2N NH2
Cl
Br
OH
OH
Br Br
CH3OH
Br
CH3
COOH
CH3
NH2
Cl
NH2
B r
Br
2
CH3CH
2
C CH3
OH
CH3
Cl
O2N
3、 由乙醛合成丁酸。
4、 由丙烯合成丁酸。
5、 由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。
（难）
6、 由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。
7、 由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。
8、 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。
9、 以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。
10、 完成下列合成：
（1）
（2）
11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。
12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。
13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。
14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。
15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。
OH
CH 2NH 2OH
C
CH 3
O
参考答案
1、
2、（1）（2）（3）
CH2COOH
2
CHCOOH
Br
CHCOOH
CN
+
CH(COOH)2
CH3
H
CH3
NO2
23
CH3
NO2
Br
23
COOH
NO2
Br
5 CCl
2
Br NH
3
O
2
-
NH2
NO2
Br HCl
NH2
NH2
Br
CH3NH2
2
-
NHCCH3
KMnO4 / H+PCl3
CCl
Br
O
NH3
32
O
NHCCH3
O
SO3H
NHCCH3
O
SO3H
Δ
O2N NO2
稀 H+2
NH2
O2N NO2
NH2
H2N NH2
CNH2
Br
O
HNO3H SO
23
Cl
NO2
Fe / HCl2
Cl
N2+Br-CuBr
Cl
Br
（4） （5） （6） （7） （8）
OH
(CH )SO OCH 3
OCH 3
2
OCH 3
NH 2
Br 2
OCH 3
NH 2
Br
Br NaNO / HCl
32
OCH 3
Br
Br
HI
OH
Br
Br CH 3
+
COOH
2COOH
Br
2. P 2O 5 , Δ
CONH 2
Br
2NH 2
Br
20 ~ 5℃N 2+Cl -Br
H 2O
OH
Br
无水 AlCl 3CH 3
324CH 3
NO 2
Fe + HCl
CH 3
NH 2
0 ~ 5℃
CH 3
N 2+Cl -CH 3
CN
2H CH 3
COOH
+
NO 2
CH 3
分离
CH 3
NO 2
CH 3
KMnO 4
COOH
Cl 3
COOH
3Δ
CO Cl
NH 2
Br + NaOH
NH 2
Cl
NH 2
H
N 2
Br
NH Br
COCH 3
+B r
Br
NH 2
2
0 ~ 5℃
N 2Cl
3
O 浓 H SO 浓 HNO 3
NH NO 2
CO CH 3
NO 2
（9） （10）
3、 4、 5、 6、 7、
2CH 3CHO CH 3CH CH CHO
2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
4+
CH 3CH 2CH 2COOH
2CH 3
CH 2O CH 2CH 3
25O
O
2CH 3
C CH
C O CH 2CH 3O O
_CH 3C
CH
CH 2CH C CH 3O
COOC 2H 52H 5
O
CH 3C O
(CH 2)3
C CH 3
O CH 3
O
(2) H ,
CH 3CH 2
CH 2Cl
O
HO OH
O
C O CH 3
CH 2
CH 2Cl
Mg
(CH 3CH 2)2O
O
C O CH 3
CH 2
CH 2Mg Cl
322O
C O CH 3
CH 2
CH 2
CH
CH 3
OMgCl
3+CH 3C CH 2
CH 2O CH
CH 3
OH H 2C
COOC 2H 5
COOC 2H 5C H ONa
HC
COOC 2H 5COOC 2H 5
_CH CH
CH Br HC CH
COOC 2H 5COOC 2H 5
CH 3CH 3
CH 3
CH
CH 2
HBr 22
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CN
+2CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3
Cl CH 2Cl
CH 2MgCl
CH 3
CH O
CH 2
C CH 3OMgBr CH 3
H H 2O
CH 2
C CH 3OH
CH 3
NO 2
2NO 2
33
O
NH 浓 HNO 浓 H 2SO 43
Cl
NH 2
Cl
C CH 3
O Cl
H + / HNO 0 ~ 5℃
NH 2
Cl
O 2N
H O OH -
NH CH 3
O
Cl
O 2N
3
2
Cl
Cl
O 2N
8、
CH
CH
Pd / PbO
H 2CH 2
CH 2
HCl
CH 3CH 2Cl Et 2O
CH 3CH 2MgCl
CH CH HgSO 4
H SO CH 3CHO
-
CH 3CH
CH 2CHO
OH Δ
CH 3CH CHCHO
CH 3CH CHCHO + CH 3CH 2MgCl CH 3CH
CHCH
CH 2CH 3CH 3CH
CHCH CH 2CH 3
+2
9、
10、（1） （2） 11、
12、
CH 3CH
CH 2
HBr 22CH 3CH 2CH 2Br Mg 2CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CH
CH 2
+2CH 3CHCH 3
OH CH 3
CH 3
O
CH 3CH 3
O + CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3
C CH 2CH 2CH 3OMgBr
CH 3
+H 2O CH 3
C CH 2CH 2CH 3OH
CH 3
O
[ O ]OH
HCN CN OH
2Ni
CH 2NH
2OH
HBr
Br
Mg MgBr
1. CH CHO
2. H 2O
CH CH 3
OH K Cr O 24
C
CH 3
O CH 3COOH
CH 2
COOH
Cl CH 2
COOH
CN H O H 2C
COOH
COOH C H OH H 2SO 4 , Δ
H 2C
COOC 2H 5
COOC 2H 5
CH 2CH 2
250℃
H 2C
CH 2
O CH 3CH CH 2 + HBr CH 3
CH Br
3
Mg CH 3
CH MgBr
3
13、
14、 15、
（注：可编辑下载，若有不当之处，请指正，谢谢!）
CH
CH
2液氮
CH
C Na
CH CH + H
2
CH 2
CH 2HCl
CH 3CH 2
Cl
CH
CH 3CH 2
C CH
2HCl
CH 3CH 2
C CH 3Cl
Cl
CH 3C CH 2
C OC 2H 5O O 25
CH 3C CH
C OC 2H 5
O O _CH 3CH 2Br
CH 3C CH 2CH 2CH 3
O
(2)H +Δ
CH 3C CH
C OC 2H 5
O O CH 2CH 3
(1)OH -KMnO 4/H +
COOH
COOH O
LiAlH 4
OH。