第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3C CH 3CH31.000101010********CH 300402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3（2）(CH3)3C-C(CH3)3CH3CH3CH3CH3CH33（3）CH3CH2 -CH3CH3CH3H HH HHHHHHH7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1． H H 3CCl ClH CH 3 H ClCl H CH 3H 3C 不等同，构象异构 2． CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H H CH 3CH 3C 2H 5C 2H 5HH等同 3． H H ClCl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl Cl H H不等同，构象异构 4． CH 3CH 3CH 3C 2H 5H H C 2H 5CH 3H H C 2H 5H不等同，构造异构 5．不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似，（1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（2） 计算链增长一步△H 值。
解：链引发：Cl 2 2 Cl ·光或热链增长：CH3CH3 + ·Cl CH3CH2·+ HClCH3CH2·+ Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·链终止：2Cl·Cl2CH 3CH2·+ ·Cl CH3CH2Cl2CH 3CH2·CH 3CH2CH2CH3（2）CH3CH3+ ·Cl CH3CH2·+ HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol△H1=+4 Jk/molCH 3CH2·+ Cl2 CH3CH2Cl + ·Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l2 2Cl·△H 1Cl·+ CH4 CH3Cl + H·△H2H·+Cl2HCl + ·Cl △H3(1)计算各步△H值：(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：(1) △H1＝+243 Jk/mole△H2＝435-349＝+86 Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程△H 2＝435-349＝+86 Jk/mole 而2.7节CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol△H 2 〉△H 1，故2.7节所述历程更易于进行。
14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1） CH 3. （2） .CH 3CHCH 2CH 3（3） .CH 3CHCH 2CH 3（4） .CH 3C CH 33解：（4）>（2）> （3）>（1）。
第三章 烯烃1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。
CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 31-己烯 CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 32-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 3-己烯 有顺反异构CH 22CH 2CH 3CH 32－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3CH 3C=CHCH 2CH 32－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3CH CH 3CH=CHCH 34－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3C CH 3HCH 2CH=CH 2 4－甲基－1－戊烯CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 33－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3CH=C 3CH 2CH 33－甲基－2－戊烯 有顺反异构CH 2=C CH 3CHCH 3CH 3 2，3－二甲基－1－丁烯CH 3C=CCH 33CH 32，3－二甲基－2－丁烯 CH 3CCH 3CH 3CH=CH 2 3，3－二甲基－丁烯2．写出下列各基团或化合物的结构式：（1） 乙烯基CH 2=CH-（2）丙烯基 CH 3CH=CH- （3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基 CH 3C=CH 2（5）4－甲基－顺－2－戊烯C=C CH 3CH CH 3CH 3H H （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯CH 3CH 2CH 3CH 3C C CH 2CH 3（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH 3CH 2C=C CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3 3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：(1) CH 3CH 2CH 22CH 3CH 22－乙基－1－戊烯 (2) CH 3CH 22CH C=CCH 2CH 33 （E ）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)Cl C=C CH3CH 2CH 3CH 3CH CH 3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯 (4) C=CBr （Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯 (5)反－5－甲基－2－庚烯 (6) C=C CHCH 2CH 3C 2H 5CH 3H HH CH 3 （E ）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯 (7)PrPr C=C（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8)C=C n Bt Et（E ）－3，4－二甲基－3－辛烯5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 22CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH 3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 3CHCH 2CH 3C7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<< 反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 33CH +CH 3CH 3C CH 33CH +CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CCH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ，CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3C=CHCH 3CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ，CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2（3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 222（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 2Cl 2ClCH 2CH=CH C 0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH33CHCH2CH3CH3CHCH2CHCH333COOH/H2OCH3C CH3O+CH3CHO则物质A为：CH3CCH3=CHCH312．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。