大学有机化学试题1《有机化学》第一学期期末试题（A ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、 命名或写结构（1×9，9%）CH 3CH 2CH CH 2O1.OO2.Cl2OH3.4.4-戊烯醛5.(R)-2-甲基-1-己醇 6.2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8.THF9.TNT二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBrCH 2ClKCN10.CH 2CHCH 3KOH/EtOH11.CH 3CH 2CH 2CHO2(2)NaOH (1)稀12.CHOCH 3HCHOconOH-+13.CH 3CH 2CH 2CHCH 3OHI 2 NaOH 14.(CH 3)2CHOHPBr 315.CH 3(CH 2)3Cl+16.AlCl 3OH OHH+17.CH 3MgBr18.HCHO 乙醚，H 3O+OPh 3P=CH 2+20.CH 3CH 2CH 2CHO21.+NaHSO 3（饱和O CO22.(CH 3)2CHMgBr 23.O(1)醚(2)2+OCH 2CH=CHREt Me200C。
24.OHH 2SO 4HNO 325.HCHOHCl26.++ZnCl 2无水CH 3CH=CHCH 2CH 2CHOAg(NH 3)2+OH-27.C CH 3H 3C OHCHON H++H+28.2C 2H 5OH Odry HCl29.+三、 有机理论部分（5×5，25%）30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3CH 2CH CH 23(a)(b)(c)(d)31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 3O CH 3O CH 32CH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O(a)(b)(c)(d)32．解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？33.写出反应机理CH 2CH 2CH CH 3+（过量）AlCl 3无水34.写出反应机理OOO四、 有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OHA B C36.用化学方法鉴别化合物O OH OHOA B C DIR、NMR主要数据，推测37.根据所给化学式、化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰，1H)A的分子式为C8H14O。
A可以很快地38.化合物使溴退色，可以和苯肼发生反应。
A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。
写出A可能的几个构造式。
五、有机合成（5×4，20%）39.以苯为原料合成40. 以乙烯为原料合成CH3CH2CH2CH2OHCOOHNO241.以乙醛为原料合成42.完成转变 CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CHO六、 应用部分（5×2，10%）43. 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
CH 3CH O O CH 2CH 2CH 348%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，44.正己醇用反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。
试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。
《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、 命名或写结构（1×9，9%）CH=CHCHO1.CCH 2CH 2OHHC 2.NO 2Et3.4.3-羟基-5-碘苯乙醛 5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基异丁基酮7. 甘油8.THF9.TMS八、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH 2ClNaCN10.2CH 3CH 3Br H H 3C HKOH/EtOH11.12.CH 3(CH 2)6CHO2OCHOconNaOH13.14.(CH 3)3CCCH 3OI 2 NaOH15.CH 2OH+CH 3+16.AlCl 3CH 3C=CH 23H+17.(C 6H 5)2C CHC 6H5CH 3(CH 2)3MgBr 2318.ClBrCH 2ONa+19.CH 3CH 2CCH 3OCH 3CH=P(C 6H 5)320.+(CH 3)2CHCHOHCN21.3K 2Cr 2O 7, H 2SO 422.MgBrO (2) H 2O/H +23.+1乙醚(3) H +,OCH 2CH=CHC 6H 5200C。
24.OHNO 2NO 2225.(C 2H 5)2SO 4HCHOHCl26.++冰醋酸 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO27.KMnO 4C CH 3OHCHON H++H+28.HOCH 2CH 2CH 2CH 2CHO29.H+九、 有机理论部分（5×5，25%）30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。
31.下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反CH 2CH 2CH 2CH 23CH 2CH 2CH 2CH 233CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH CH CH 2A B CD应？如发生反应，哪一个反应最快？ A 苯丁酮 B 环戊酮 C 丙醛 D 二苯酮32．解释：为什么下列反应中主要产物是A ，而B的量却很少？CH 3CCH 2ClCH 33C CH 33CH 2CH 3CH 2C CH 3CH 33+ABAlCl 3无水+33．正氯丁烷与NaOH 生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI 作催化剂。
试解释KI 的催化作用。
34．写出反应机理。
CH 3CHOCH 3CHCH 2CHONaOH 10%C。
2四、有机结构分析部分（4×4，16%）35．用化学方法鉴别化合物。
36．用红外光谱区分下列异构体。
37．根据所给化学式、IR 、NMR 主要数据，推测化合物的结构。
C 3H 8O IR ：3600~3200cm -1（宽）NMR:OOHABC CH 3CH CH C OHCH 3C C CH 2OHABδH: 1.1（二重峰，6H）, 3.8（多重峰，1H）, 4.4（二重峰，1H）。
38．用HIO4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH3COCH2CH3。
写出该邻二醇的构造式。
五、有机合成（5×4，20%）39．以苯为原料合成COOHO2NClCH3CHCH2CH2OHCH340．以不超过三个碳的醇为原料合成41．从异丁醛以及一个碳的化合物合成42．完成转变六、应用部分（5×2，10%）ClCH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CH 2CHOOOOH3CH 343．分离并提纯化合物 CH 3(CH 2)3CHO(b.p. 86℃) 和 CH 3(CH 2)3CH=CH 2(b.p.80℃)44．为什么碱对半缩醛 有催化分解作用，而对缩醛 则无上述现象？CH 3CHOC 2H 5CH 3CH(OC 2H 5)2《有机化学》第一学期期末试题（C ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）命名或写结构（1×9，9%）3.2.O OOHISO 3H1.CH 2CH 2CHCH 22CH 3CH 3O4.γ-甲氧基丁醛5.反-1-溴-4-碘环己烷6.2,4-己二炔-1,6-二醇7. 硝化甘油8.THF9.TMS完成下列化学反应方程式（1×20，20%）C CH 3CH 33Br 10.CH 3BrNaCN11.CHOCH 3COC 2H 5ONa12.+20C。
(CH 3CH 2)3CCHOHCHOOH13.+OI 2/NaOH14.(1)2+(2)C 6H 5CH 22CH 3OH+15.CH 3CH 2COClAlCl 316.+CH 2CH CH CH 2mol HIO 417.3CHOMgBr (1) Et 2O2+(2)+18.CH 3I(CH 3)2CHONa+19.CH 3COBrZn(Hg)HCl20.HCN21.CH 3CH 2CHCHO3CH 3SO 3HH 2SO 4, HNO 322.MgBrO(2) H 2O/H +23.+1乙醚(3) H +,OCH 2CH=CHC 6H 5200C。
24.OHNO 22O 2N25.(C 2H 5)2SO 4C 6H 5CHO(CH 3CO)2OCH 3COOK26.+CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO27.NaBH 4CH 3CH 23OCH 3CH=P(C 6H 5)3+28.OH 2NNH C NH 2+29.有机理论部分（5×5，25%）30．预测下列三种醇与氢溴酸进行S N 1反应的相对速率，并简单说明理由。
CH 2CH 2OHCHOH 3CH 2OH ABC31．将下列化合物按酸性从大到小排列成序。
ABC O 2NCH 2NO 2CH 323OO CH 3CH 222CH 3O OC 6H 523O OC 6H 523O OD ECH 3CH 2CH=CHCH 2Br32．CH 3CH 2CH=CHCH 2OH 与氢溴酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合理的解释。
A B33．写出反应机理。
34．在交错的Cannizzaro 反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？CH 3CH 2CHCH=CH 2OH+有机结构分析部分（4×4，16%）35．用简单的化学方法区别下列化合物。
C 2H 5OC 2H 5OHCHCH 3ABCD36．用红外光谱区分下列异构体。
C O CH 3C O CH 3AB37．一个未知物分子式为C 2H 4O ，它的红外光谱图中3200~3600cm -1和1600~1800 cm -1处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？38．分子式为C 8H 10O 的化合物A ，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO 4氧化，并能吸收1molBr2，A经催化加氢得B，将B氧化得C，C分子式为C6H10O，将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。
五、有机合成（5×4，20%）39.以乙醇为唯一碳源合成CH3CH=CHCH2BrCH3CH CHCH3O40.以乙烯为原料合成41.由1-溴丙烷制备42.完成转变六、应用部分（5×2，10%）CCH 2CH 2CH 3CH 3C OBrO帮助某工厂分43．试设计一个最简便的化学方法，析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。