有机化学试题及答案（一）
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
C H C(CH3)3
(H3C)2HC
H
2.
COOH
3.
O
CH3
4.
CHO
5.
OH
6.
苯乙酰胺
7.
邻羟基苯甲醛
8.
对氨基苯磺酸
9.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）
1.
CH CH2Cl
CHBr
KCN/EtOH 2.
3.
4.
+CO2CH3
5.
4
6.
CH3
OH
OH
4
7.
CH2Cl
Cl
8.
3
+H2O OH－
SN1历程
+ 9.
+C12高温高压
、
CH = CH2HBr
Mg
CH3COC1
C 2H 5ONa
O
CH 3O
+ CH
2=CH
C
CH 3
O
10.
Br
Br
Zn EtOH
11.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI (过量)
12.
Fe,HCl
H 2SO 4
3CH 3
(CH 3
CO)2
O
Br
NaOH
24
NaNO H PO (2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ）
A B C
(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH
4. 指出下列化合物的相对关系（ ）
3
2CH 3
H 32CH 3
A ，相同，
B ，对映异构，
C ，非对映体，
D ，没关系
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
6. 下列反应的转化过程经历了( )
A 、亲电取代
B 、亲核加成
C 、正碳离子重排
D 、反式消除
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A 、CCl 3COOH
B 、CH 3COOH
C 、 CH 2ClCOOH
D 、HCOOH
四. 鉴别下列化合物（共5分）
NH 2
、
CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
五. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH 2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3CH 3
H
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
O
O
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH 3CHCHO ， HCHO
CH 3
六. 推断结构。

（8分）
2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
B (
C 9H 10
O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br
C
HN(C 2H 5)2
D
A卷参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.4－环丙基苯甲酸
3. (S)－环氧丙烷
4. 3，3-二甲基环己基甲醛
5. α－萘酚
6.
O
NH2
2-phenylacetamide7.
OH
CHO
8.
NH2
HO3S
9.HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
CH2CH2
10.
O
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。

（每空2分，共48分）
1. 2.
Br
CN
3
4. 5. 6.
2CH3
OH
OH
(上面）
（下面）CH3COCH2CH2CHO
7. 8.
OHCCHCH2CH2CH2CHO
C1
C1
；
CH 2OH
Cl
3
+
3
9. 10.
O
O CH 3
CH 2
CH 2C CH O
O
CH 3
O
11.
CH 2CH 2+
CH 3Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
12.
2H 2SO 4
3CH 3
NO 2
CH 3
(CH CO)O
CH 3
NHCOCH 3
CH 3
NHCOCH 3Br
Br NaOH
CH 3
NH 2
Br
24
NaNO H PO CH 3
Br (2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. B
2. B
3. D
4. A
5. C
6. C
7. D
四. 鉴别（5分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）
1.
CHO
Br Mg Et 2O
2CH 2
OH
CrO 3-2Py
NaBH 4
TM
2.
O
3HO
C CH Hg 2+
24
OH
CH
33
3.
O 3, H 2O
HC
CH
1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)
2,OH
2OH
4.
CH 3COCH
Br 2/NaOH
PPA
TM
5.
CH 3CHCHO CH 3
OH
-
H O CH 3CCHO
CH 2OH
CH 3HCN
CH 3C CH 2OH
CH 3CH
CN
OH
H +
H 2O
CH 3C
CH 2OH
CH 3CH COOH
OH
六. 推断结构。

（每2分，共8分）
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)2。