《有机化学》课程教学大纲课程名称：有机化学(Organic Chemistry)课程代码：ZBB091003-04 适用专业：化学课程性质：专业核心课程学时学分：96学时/ 6学分先修要求：无机化学大纲执笔人：黄国保大纲审核人：杨黄根教材信息：李景宁主编《有机化学》北京高等教育出版社2011年4月（“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材）。
一、课程概述《有机化学》课程是化学与食品科学学院重要的专业基础课，是理论与生产实际密切结合的应用性很强的学科课程，对人才培养有着非常重要的作用。
它以有机化合物为研究对象，以理论的应用为重点，研究有机化学类化合物具有共同特点的化学反应的基本原理，具有理论性、应用性和综合性的特点，是化学（教育）专业开设的一门专业必修课。
《有机化学》课程主要讲授有机化合物的基础知识，使学生在具有无机化学等课程知识的基础上，学习有机化合物相关的基本原理，基本理论。
《有机化学》涉及的知识面较广，综合性强，是化学专业本科知识结构中必不可少的组成部分，担负着由基础到专业的特殊使命。
不仅培养学生的专业观点、提高学生实际动手能力，而且有助于培养学生综合运用知识，全面分析问题和解决问题的实际能力，在开发学生智能及综合能力培养等方面具有重要作用和不可替代的地位。
二、课程目标及其与毕业要求的关系（一）课程目标通过对《有机化学》课程的学习，使学生获得从事化学教育、化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基本知识，注重培养学生的基本技能，应用所学的知识分析和解决教学、化工生产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化学教育、医药以及化工产品的生产、化验、管理等方面的工作打下坚实的基础。
具体目标如下：（1）【基本知识和技能】通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。
淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。
（2）【学科思想方法】通过实验课程的教学，使学生把理论和实践结合起来。
实验教学以基本技能为主，培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。
以严谨的课堂训练为主，培养学生的基本技能。
加强相关实验理论安全意识、环境保护意识的培养。
（3）【学科教学育人】将传统的有机化学课程整合为认识掌握理论、理论与实践结合等部分，对学生基本技能的训练、分析解决问题的能力、创新思维能力、处理化学突发事件的能力等。
（4）【发展的能力：反思能力、团结协作能力、沟通交流能力】具有较强的问题意识，能够发现和提出有探究价值的有机化学问题，敢于质疑，勤于思索，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神。
（二）课程目标与毕业要求关系三、课程教学基本内容第一章绪论教学目标：（1）了解有机化学的研究对象及其发生与发展及今后的发展趋势。
（2）了解经典结构理论的主要内容。
（3）了解研究有机化合物的一般步骤。
（4）了解有机化合物的分类。
本章重点：有机化合物、有机化学的概念；有机化学的发展；有机化学的任务。
本章难点：共价键的基本概念；有机化合物的分类。
本章教学方法：讲授教学内容：1.有机化学研究对象，包括有机化合物和有机化学的涵义；有机化学的产生和发展；有机化合物的特点2.共价键的一些基本概念。
包括共价键理论、共价键的键参数、共价键的断裂3.研究有机化合物的一般步骤。
4.有机化合物的分类和官能团。
包括按碳架分类、官能团。
习题：课后习题4，5第二章烷烃教学目标：（1）掌握烷烃的结构特征和性质特征。
（2）掌握同系列、同分异构、构造式、构型式、构象式等确切含义和表达方式。
（3）掌握烷烃、烃基的命名。
（4）熟练指出碳原子、氢原子的类型，熟练掌握异构体的推导方法，掌握烷烃卤代的游离基反应历程、游离基的稳定性及过渡状态理论。
重点难点：（1）烷烃的命名法。
（2）同系列、同分异构、构造式、构型式、构象式等确切含义和表达方式。
（3）烷烃卤代的游离基反应历程、游离基的稳定性及过渡状态理论。
本章教学方法：讲授教学内容：1.烷烃的同系列及同分异构现象。
包括：烷烃的同系列；烷烃的同分异构现象；伯、仲、叔和季碳原子2.烷烃的命名法。
包括：普通命名法；系统命名法3.烷烃的构型。
碳原子的四面体概念及分子模型；碳原子的sp3杂化4.烷烃的构象。
乙烷的构象；正丁烷构象5.烷烃的化学性质。
氧化反应；热裂解反应；卤代反应6.烷烃的一卤代反应历程。
甲烷的一氯代反应历程；卤素对甲烷的相对反应活性；不同类型的氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性习题：课后习题4，6第三章单烯烃教学目标：（1）掌握烯烃的结构特征和性质特征，掌握烯烃结构测定方法和鉴别方法。
（2）初步掌握烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程，应用电子效应结实碳正离子的稳定性及对Markovnikov规则的理解。
（3）掌握烯烃、烯基的命名、加深构型、构象的认识。
（4）掌握诱导效应。
本章重点：（1）烃的结构特征和性质特征。
（2）烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程。
本章难点：应用电子效应结实碳正离子的稳定性及对Markovnikov规则的理解。
本章教学方法：讲授教学内容：1.烯烃的结构2.烯烃的同分异构和命名。
烯烃的同分异构现象；烯烃的系统命名3.烯烃的化学性质。
亲电加成反应；自由基加成反应；催化氢化；α-氢的自由基卤代反应4.诱导效应5.烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则。
烯烃的亲电加成反应历程；马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性6.烯烃的制备。
经由消除反应的合成方法；炔烃的还原习题：课后习题5，6, 7, 8第四章炔烃和二烯烃教学目标：（1）掌握炔烃的结构特征和性质特征。
（2）掌握乙炔的各类反应在有机合成中的应用。
（3）掌握炔烃的制备。
（4）掌握共轭二烯烃的结构特征和性质特点（1,4合成，双烯合成）。
本章重点：（1）炔烃的结构特征和性质特征。
（2）共轭二烯烃的结构特征和性质特点（1,4合成，双烯合成）。
本章难点：速度控制和平衡控制。
本章教学方法：讲授教学内容：1.炔烃。
炔烃的结构；炔烃的命名；炔烃的物理性质；炔烃的化学性质；炔烃的制备2.二烯烃。
二烯烃的分类和命名；二烯烃的结构与稳定性；丁二烯和异戊二烯；共轭二烯烃的反应3.共轭效应。
共轭效应的产生和类型；共轭效应的特征；共轭效应的传递4.速率控制与平衡控制习题：课后习题5，6, 7, 9,10第五章脂肪烃教学目标：（1）掌握小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点，主要与烯烃、烷烃性质作比较。
（2）了解拜耳张力学说。
（3）掌握脂环化合物的构型异构和环己烷的构象异构。
（4）掌握环状化合物的命名及其一般的合成方法。
本章重点：（1）脂环化合物的构型异构和环己烷的构象异构。
（2）狄尔斯-阿尔德反应。
本章难点：（1）脂环化合物的构型异构和环己烷的构象异构。
（2）狄尔斯-阿尔德反应。
本章教学方法：讲授教学内容：1.脂环烃的分类和命名。
脂环烃的分类；脂环烃的命名。
2.环烷烃的性质3.环烷烃的结构与稳定性4.环已烷的构象。
环已烷的构象；取代环已烷的构象5.脂环烃的制备。
狄尔斯-阿尔德反应；分子内偶联方法；有机合成的基本概念简介习题：课后习题4，5，6，7第六章对映异构教学目标：（1）了解物质产生旋光性的原因；了解对映异构现象和分子结构的关系。
（2）掌握含一个和含二个手性碳原子化合物的对映异构；掌握R，S 命名规则。
（3）了解环状化合物的立体异构及不含手性碳原子化合物的对映异构。
（4）掌握亲电加成反应的立体化学。
本章重点难点：（1）R，S命名规则。
（2）亲电加成反应的立体化学。
本章教学方法：讲授教学内容：1.物质的旋光性。
平面偏振光和旋光性；旋光仪和比旋光度2.对映异构观象与分子结构的关系。
对映异构现象的发现；手性和对称因素3.含一个手性碳原子化合物的对映异构。
对映体和外消旋体；构型表示方法——费谢尔投影式；相对构型和绝对构型；R、S命名法4.含两个手性碳原子化合物的对映异构。
含两个不相同手性碳原子的化合物；含两个相同手性碳原子的化合物5.环状化合物的立体结构。
环丙烷衍生物；环己烷衍生物6.亲电加成反应的立体化学习题：课后习题4，5，6，7第七章芳烃教学目标：（1）初步认识苯分子的结构，并掌握芳香性的特性和反应。
（2）掌握芳烃的异构现象及命名；掌握苯环上发生亲电取代的历程。
（3）掌握定位规律在合成上的应用。
（4）掌握非苯芳烃及休克尔规则。
重点难点：（1）苯环上发生亲电取代的历程。
（2）苯及其同系物的化学性质。
（3）苯环上的定位规律。
（4）非苯芳烃及休克尔规则。
本章教学方法：讲授教学内容：1.苯的结构。
苯的凯库勒式；共振论简介；苯的构造式的表示法2.芳烃的异构现象和命名3.单环芳烃的性质。
物理性质；亲电取代反应4.苯环的亲电取代定位效应。
取代基定位效应-三类定位基5.几种重要的单环芳经6.非苯系芳烃。
休克尔规则；非苯芳烃习题：课后习题4，5，6，9第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用教学目标：（1）了解有关电磁波谱的一般知识，着重了解有关核磁共振谱和红外光谱的原理以及和有机化合物的关系。
（2）初步学会辨认一些典型的简单有机化合物的波谱图。
本章重点难点：（1）有关核磁共振谱和红外光谱的原理以及和有机化合物的关系。
（2）会辨认一些典型的简单有机化合物的波谱图。
本章教学方法：讲授教学内容：1.紫外-可见吸收光谱。
紫外光谱及其产生；紫外光谱图；紫外光谱与有机化合物分子结构的关系2.红外光谱。
红外光谱图；红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系；红外光谱解析举例3.核磁共振谱。
核磁共振氢谱；核磁共振碳谱4.质谱。
基本原理；质谱图5.x 射线衍射。
晶体结构；x射线行射原理；单品行射实验方法简介习题：课后习题4，5，6第九章卤代烃教学目标：（1）掌握卤代烃的分类和命名。
（2）掌握卤代烃的结构特征和化学性质。
（3）掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素。
（4）了解卤代烃在有机合成上的重要性；了解有机氟化物的特殊制法、性质和用途。
本章重点难点：（1）卤代烃的结构特征和化学性质。
（2）卤代烃的亲核取代反应历程。
本章教学方法：讲授教学内容：1.卤代烃的分类、命名及同分异构现象2.一卤代烷。
物理性质；光谱性质；偶极矩；化学性质3.亲核取代反应的机理。
两种反应机理；S N1与S N2的立体化学；影响亲核取代反应的因素4.卤代烃的制备【知识拓展】有机卤化物与环境污染习题：课后习题4，5，6，8, 11, 13, 15第十章醇酚醚教学目标：（1）掌握醇、酚、醚的结构特征、分类和命名。
（2）掌握醇、酚、醚的化学特征，根据路易斯酸碱理论，比较醇、酚的酸性。