5、苯的同系物的化学性质
相似性：本和苯的同系物都含有苯环
①氧化反应
结构决定性质 与苯结构相比较
②取代反应
③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧链，
苯没有侧链。
①氧化反应 ②取代反应
1、燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2、取代反应
状的褐色液体。
e、溴苯的提纯：
• • • • 反应中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什 么？
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
催化剂
CH2 CH2 CH2 CH2
+ H2
H 2C H 2C
△ 催化剂
环己烷
+ H2
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3
C H
CH3 CH3 C CH3
KMnO4
（H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3 CH3 CHCH3 CH3
C H
CH3 CH3 C CH3
芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考
虑？
长导管 防倒吸,AgNO3
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
（２）苯与硝酸反应
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
二、苯的分子结构
分子式： 6H6 C
H
CH 最简式：
H
结构式
H
C C C C H C C
H
H
结构 简式
课堂练习
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （A） 苯的邻位二元取代物只有一种
A
（B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
苯具有怎样的化学性质呢？
第二章 烃和卤Βιβλιοθήκη 烃芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃
一、苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体，密 度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的
6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
CH3 |
CH2CH3 |
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10) CH3 | | CH3 对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
4、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、 难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二 甲苯常用作有机溶剂
CH3
CH3
+
CH3
Cl2
Fe
Cl
CH2Cl
+
+
HCl
+
Cl2
光
HCl
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应： ⑵ 硝化反应
C H 3 + 3 H O --- N O 2
浓硫酸
O2N
NO2 C H3 NO2
+
3 O H2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶
体，不溶于水。不稳定，易爆炸
—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强，取代反应更易进行
KMnO4
（H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
小 结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比 苯更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
3、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
概念介绍：芳香族化合物 芳香烃
1.芳香族化合物
键参数的比较
键角
C—C C==C 苯中碳碳键 109o28’ 120o 120o 键 能 (KJ/mol) 348 615 约494 键 长 (10-10 m) 1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6
个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反 应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
3、加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
归纳小结
饱和链烃
烷烃 烯烃
二烯烃 炔烃 环烷烃
链烃 （脂肪烃） 不饱和链烃
烃
脂环烃 环烃 芳香烃
+ Br2
b、反应条件：
Fe
Br
+ HBr↑
无色液体，密度大于水
实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？
是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3
c、反应现象：
①混合液呈现微沸状态
（放热反应）；
②反应器内充满红棕色
气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀；
③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高 锰酸钾溶液氧化 不能使溴水褪色 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代
四、苯的同系物的性质 （1）
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小
于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为C8H10 的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢？为什么？
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
3、加成反应
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯 沸点：138.40C
沸点：144.40C 沸点：139.10C
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
+
C l2
Fe
C H3 Cl
+
HCl
C H3
+
C l2
Fe
C H3
+
产物以邻、对 位取代为主
HCl
Cl
以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
• 同学们再见!
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
苯的 特殊 结构
苯的特殊性质
饱和烃 的性质
不饱和烃 的性质
？
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟