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第二节芳香烃

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【实验的思考】:
1、为什么要先加苯再加液溴? 为防止溴的挥发
2. 长导管的作用是什么? 导气、冷凝、回流
3. 锥形瓶中导管末端为何 不插入液面下?
溴化氢易溶于水,
防止倒吸。
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4. 纯净的溴苯应是无色的,为什么反应 所得的溴苯为褐色?
因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3 溶解在溴苯中。 5.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯?
(2) 6个碳碳键完全相同,是介于单键 和双键之间的独特的键
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【练习】1、有机物分子中,所有原子不可能
在同一平面内的是( B )
CH3
CH=CH2
CH≡CH2
A
B
C
D
【问题】3:
哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键?
(1)苯和溴水不反应
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体
FeBr
3
Br + HBr
反应条件:液溴、FeBr3或Fe粉作催化剂
(2)硝化反应
+ HO-NO浓2硫酸
NO2+ H2O
反应条件:浓H2SO4作催化剂,加热至50-60℃
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(3)磺化反应
苯分子中的H原子被磺酸基(-SO3H)取代的反应
+ HO-SO3H
70℃~80℃
-SO3H + H2O
-NO2 + H2O
(硝基苯)
【资料】 1、硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒, 密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。 硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯, 温度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂,和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。4 .苯和硝酸都易挥发。
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2、写出下列反应的化学方程式及反应条件
反应的化学方程式 反应条件
苯与溴发生 取代反应
苯与浓硝酸 发生取代反 应
苯与氢气发 生加成反应
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FeBr3或Fe做 催化剂;液溴.
50℃~60℃ 水浴加热; 浓硫酸做 催化剂
加热; Ni 做催化【温旧知新】
将下列物质分类,并说明分类标准?
分类标准:按C骨架分类
烷烃:①⑤ 烯烃:②⑥
芳香烃:④⑧⑨⑩
炔烃:③⑦
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【问题】1.什么叫芳香烃?
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题】 2.最简单的芳香烃是?

【复习回顾】
苯的结构如何?有哪些物理性质和化学性质?
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【苯与溴的实验设计】
【已知】
1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.液溴的密度比苯的大 3.溴与苯的反应非常缓慢,
常用铁粉或FeBr3作为催化剂 4.该反应是放热反应,不需要加热
5.反应最后苯和溴会有剩余,它们易挥发 6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 7.溴化氢的性质与氯化氢相似
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【板书】一、苯的结构和化学性质
(一)、物理性质
无色、有特殊气味的液体,有毒, 不溶于水,密度比水小, 熔沸点较低,易挥发
芳香杀手
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苯的毒性(一类致癌物)
室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、 油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂
摄取:可引起急性中毒,麻痹中枢神经, 需要充分漱口,喝水,尽快洗胃。
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(三). 苯的化学性质
1、加成反应(与H2、Cl2)
+ 3H2
催化剂

环己烷
Cl
催化剂
+ 3Cl2
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
俗称:六六六
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2、氧化反应(燃烧)
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
火焰明亮,带有浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1. 烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同。 乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮, 并伴有黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多。 请你分析产生不同燃烧现象的原因。
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1、装置的选择
A
B
C
√D 第14页/共47页
实验:苯跟溴的取代反应实验方案
步骤: 在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴, 同时加入少量铁屑,用带长导管 的瓶塞塞紧瓶口,反应完毕后, 把烧瓶里的液体倒在盛有冷水 的烧杯里。
现象?
烧瓶中的液体轻微沸腾,充满红棕色气体; 锥形瓶中导管口有白雾。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
(苯磺酸)
+ H2SO4 70℃~80℃
-SO3H + H2O
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【思考与交流P—37 】
3、根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件, 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 (注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
请同学们设计实验时,考虑以下问题: 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等
为了减少苯及液溴挥发, 装置上应有哪些独特的设计和考虑?
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设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液
两者相比,后一装置有第哪21些页/共优47点页 ?
设计②苯硝的化 硝(化苯分反子应中的实H原验子方被硝案基取代的反应)
+ HO-NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
吸入:长期吸入会导致再生障碍性贫血, 严重者会引起白血病。
皮肤:变干燥,脱屑,皴裂,有的可能 发生过敏性湿疹
眼睛:有刺激性。需用大量清水冲洗
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(二)、苯的结构
H
1、分子式:C6H6
2、结构式: H
C C
CH
3、结构简式:

H C CH C
4、空间构型: 平面正六边形
H
(1)苯分子的6个C和6个H都在同一 平面,6个碳原子构成一个正六边形
1、水洗,分液;除去FeBr3 2、加入NaOH溶液,振荡,分液。除去溴苯中的溴 3、水洗,分液;除去易溶于水的杂质 4、干燥;除去水分 5、蒸馏;可除去溴苯中的苯
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5. 如何证明苯与液溴发生了取代反应 而不是加成反应?
检验产物中是否有HBr生成, 若生成HBr则发生取代反应, 若无HBr生成,则反生加成反应。
6、可用什么试剂检验产物中的HBr ?
AgNO3溶液或者紫色石蕊试液
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7. 生成的HBr中常混有溴蒸气,直接用AgNO3溶液 或者紫色石蕊试液对HBr的检验结果是否可靠? 为什么? 不可靠。因为溴蒸气能与水反应也能产生HBr, 对检验结果产生干扰。
8、如何除去混在HBr中的溴蒸气? 将生成的混合气体通过盛有CCl4溶液的洗气瓶 9. 该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,
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