1 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1.
CCH
C(CH3)3
(H3C)2HC
H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3. OCH3
4. CHO
5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH
8.
对氨基苯磺酸 9.
COOH 10. 甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）
1. CHCH2ClCHBrKCN/EtOH
2. 1
3. 4. +CO2CH3
5. 1, B2H6
2, H2O2, OH-
1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4
6.
OOOO
O 7. CH2Cl
ClNaOHH2O
8.
ClCH3
+H2OOH－
SN1历程
+
9.
C2H5ONaOCH3
O+ CH2=CHCCH3
OC2H5ONa
10.
+C12
高温高压、O3H2OZn粉①
②
CH = CH2
CH3COCH3
H2O
①
②HBrMg
醚H
+
CH3COC1 1 BrBrZnEtOH
11.
COCH3+Cl
2
H+
12. Fe,HClH2SO4HNO3CH3(CH3CO)2O
Br2NaOHH2SO4NaNO2H3PO
2
(2)
三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） COOH
OHHOH
COOHH
A, CH
3
CH3
B,
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A、 C6H5COCH3 B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 1
6. 与HNO2作用没有N2生成的是( ) A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A、 CCl3COOH B、CH3COOH C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四. 鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OO
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CHCHOH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O 1
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成： CH3CHCHO， HCHOCH3OO
OH
六. 推断结构。（8分） 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
B (C9H10O)AlCl3
A
OCH3
BrC
HN(C2H5)2D 1
参考答案及评分标准 特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2.
HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH2
3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛
5. OHCHO 6. ONH22-phenylacetamide7. α－萘酚 8. NH2HO3S 9. 4－环丙基苯甲酸 10. O 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. 2.
BrCN 3
4. 5. 6. CO2CH3
OHOH(上面）
（下面） NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O
7. 8.
OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1； 1
CH2OHCl CH3
OH+CH
3
OH
9. 10. O
OCH3
CH2
CH2
CCH3O
OCH3
O 11.
COCH2Cl 12. CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3
(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2
NaOHCH3
NH2
BrH2SO4
NaNO2H3PO
2
CH3
Br
(2)
三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D
四. 鉴别（6分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分） 1.
CHOBrMgEt2O
MgBrO
1,
2, H2O
CH2OH
CrO3-2Py
CHO1,KOH
2,NaBH4TM 1
2. ONa+-CCH
1,
2,H3O+
HOCCH
Hg2+H2SO4
OH
OCH3
OCH3
3. O3, H2O
HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)
2,
OHH2
LindlarOH
4. CH3COCH3
Ba(OH)2
I2
(CH3)2CCHCOCH3
C6H5MgBr
CuBrO
Br2/NaOH
HOOAlCl3
H2CC(CH3)2
HOOPPATM
5.
CH3CHCHOCH3
+ HCHOOH-H2OCH3CCHO
CH2OH
CH3
HCNCH3C
CH2OH
CH3
CHCN
OH
OOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O
六. 推断结构。（每2分，共8分） A. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOH
D.O
N(C2H5)2