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2011 ~ 2012学年第 2 学期考试试卷
主考教师: 任新锋、李亚、王乐
学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________
《有机化学(二)》课程试卷B 参考答案
(本卷考试时间 120 分钟)
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总得分 题分 10 24 24 12 10 20 100 得分
一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。
(本题共10小题,每小题1
分,共10分)
HOOC
COOH
CH 3
N(CH 3)2
1
2
3-甲基己二酸 N,N-二甲基环己胺
3
4
COOCH 3COOCH 3
CH 2CHO
H 3C
乙二酸二甲酯 对甲基苯乙醛
5
6
[(C 2H 5)3NCH 2C 6H 5]+Cl -
2-氯己醛
氯化三乙基苄基铵 CH 3CH 2CH 2CH 2CHClCHO
7
8
2,4,6-三硝基苯酚
顺丁烯二酸酐
2
OH NO 2
O 2N
O O
9.α- 呋喃甲醇 10. 3-丁烯-2-醇
O
CH 2OH CH 3CHCH
CH 2
二、 简略回答下列问题。
(本题共12小题,每小题2分,共24分)
1.比较下列化合物的沸点高低: C >B> A A 丙烷 B 乙醇 C 丁酸
2. 下列化合物中,那些不可以进行自身羟醛缩合反应: A,B
CHO
A
B HCHO
C (CH 3CH
2)2CHCHO D CH 3CHO
3. 按亲核性强弱排列下面负离子:A>B>C
A H 3CO - B
O
-
H 3C
C
O -
O 2N
4. 下列化合物中,那个能发生碘仿反应:B,D
COCH 2CH 3
A
B ICH 2CHO
C CH 3CH 2CHO
D CH 3CHOHCH 3
5. 下列化合物中那些能进行银镜反应:A,D
COCH 3
A
B
C
D
O
OCH 3
CHO
O
CHO
6. 比较下列化合物的酸性强弱: A> C > B A B CH 3CH 3 C C 2H 5OH
OH
7. 下列能与三氯化铁发生显色反应的是:A,C
B
A
OH OH
C
O
O
O D
O
O
8. 下列化合物中,那些能进行Claisen 酯缩合反应:A,C
A 苯乙酸乙酯
B 2,2-二甲基丙酸乙酯
C 丙酸乙酯
D 苯甲酸乙酯 9. 按酸性强弱将下列化合物排序。
③>②>①>④
COOH
Cl COOH
Cl
COOH
Cl
COOH
Cl
④
①
②
③
10. 将下列化合物按碱性大小排列成序:(A) > (B) > (C) > (D)
11.下列化合物中,可进行Cannizzaro 反应(歧化反应)的有:B
A. 乙醛
B. 苯甲醛
C. 丙醛
D. 丙烯醛
12.请解释为什么甲酸能与水互溶。
可以形成分子间氢键
三、 完成下列反应写出主要产物。
(本题共12小题,每小题2分,共24分)
1.
COOH
O
NaBH 4
COOH
OH
H +
O
O
2. CH3COOH
Cl, P
ClCH2COOH
CH3CH2OH
H2SO4
ClCH2COOC2H5
3.
C(CH3)3
H3C4C(CH
3
)3
HOOC3C(CH3)3
H2NOC
4. O OC2H5稀 H+CHO
OH
5. OH H SO O3
H
O O
Zn, H2O
6. O O CN + HCN
7. CH2OH
PBr3
CH2Br
Mg, CO2
CH2COOH
8.
Zn
C6H5CH2CHOHCH2COOC2H5 C6H5CH2CHO + ClCH2COOC2H5
H+/H2O
9.
O
NH4
O_ H
2
O
NH2
O P
2
O5
CN
10.
O
CHO OH-
O
NaBH4
OH
11. O CH2OH O COONa
12.
H C C H2
O
C H3C H2
C2H5ON a
C2H5OH
H
C CH2OC2H5
CH3CH2
四、用化学方法区别下列各组化合物。
(本题共3小题,每小题4分,共12分)
1.(A)苯酚(B)甲苯(C)苯乙醛
(A)能与FeCl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚白色沉淀。
(C)能与羰基试剂作用或能还原Tollens试剂,(B)则不能。
2.(A)正丁醇(B) 异丙醇(C) 叔丁醇
加入Lucas试剂:立刻出现浑浊或分层的是(C);稍后才出现浑浊或分层的是(B);(A)无反应。
3.(A) 对甲苯胺(B) N-甲基苯胺(C) N, N-二甲基苯胺
加入对甲苯磺酰氯和NaOH溶液:(A) 反应后溶于NaOH溶液中;(B) 反应后不溶于NaOH溶液;(C) 不反应。
五、推测下列化合物的结构。
(本题共2小题,每小题5分,共10分)
1.将某个有旋光性的伯胺进行彻底甲基化,然后经Hoffmann消除反应,将所得的烯烃进行O3氧化还原性水解,结果得到等物质的量的甲醛和丁醛混合物。
试推出该胺的结构。
NH2
2. 分子式为C6H12O的化合物A与羟氨反应,A与托伦试剂和NaHSO3饱和溶液都不反应。
A催化氢化的分子式为C6H14O的化合物B。
B和浓H2SO4作用脱水生成分子式为C6H12的化合物C,C经臭氧化还原水解生成分子式为C3H6O的两种化合物D和E。
D 有碘仿反应而无银镜反应,E有银镜反应而无碘仿反应。
试写出A、B、C、D、E的构造式。
A: (CH3)2CH-C-CH2CH3B: (CH3)2CHCHCH2CH3
OH
C: (CH3)2C=CHCH2CH3
O
E: CH3CH2CHO
D: CH3-C-CH3
六、以指定原料合成下列化合物(任选五题)。
(本题共5小题,每小题4分,共20分)
1.
以
CHO
为原料(其他试剂任选)合成
O
与丙基格式试剂加成得到醇,氧化后得到酮,然后α溴代即得产物。
2. 以丙醛为原料(其他试剂任选)合成:CH2OH
先羟醛缩合然后NaBH4还原
3. 以环己醇为原料(其他试剂任选)合成环己基甲胺:
环己醇溴代,与氰化钠反应得到氰基环己烷,还原氰基即得产物。
4. 以丙二酸二乙酯为原料(其他试剂任选)合成环己基甲酸:
在碱作用下与1,5-二溴戊烷反应,然后水解酸化脱羧即得产物。
5. 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间硝基甲苯。
6. 由环己烯以及必要的原料合成O
OC H3。
O
OCH3
O3
CH3OH OH OCH3
RCO H CrO。