第七章 参考答案：
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸
CH 3
NO 2
Br
Br
CH 3
NO 2
O 2N
OC H 3
SO 3H
NO 2
3
（4）三苯甲烷 （5）反二苯乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯
C
C
C 6H 5H 5C 6
H
H CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH
CH 2
Br
（9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E ）-1-苯基-2-丁烯
NH 2
Br
NH 2
SO 3H
Cl
C=C
H
H
H 3C
CH 2
3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （2）p-bromotoluene(对溴甲苯)
COOH NO 2
C
H 3Br
（3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯） （4）m-dinitrobenzene （间二硝基苯）
Br
Br
NO 2
NO 2
（5）3,5-dinitrophenol （3,5-二硝基苯酚） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene （3-氯
1-乙氧基苯）
OH
NO 2
O 2N
OCH 2CH 3
（3-氯苯基乙醚）
（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol （2-甲基-3-苯基1-丁醇）
CH 3CHCHCH 2OH
CH 3
（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （对氯苯磺酸）（9）benzyl bromide （苄基溴）
SO 3H
Cl
CH 2Br
（11）o-xyene （邻二甲苯）（12）tert-butylbenzene （叔丁基苯）（13）p-cresol （对甲苯酚）
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
CH 3
O
H （14）3-phenylcyclohexanol （3-苯环己醇）（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene
（萘）
HO
5、写出下列反应的反应物构造式。
(1)
C 2H 5
(2)
C 8H 10
H 3C
CH 3
(3)
C 9H 12
CH 2CH 2CH 3
or
CHCH 3
3
(4)
CH 3
C 2H 5
6、完成下列反应：
（1）
+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3
AlCl 3
C
CH 3
3
CH 2CH 3
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
O 2
N
CH 2
( 2)
( 3)
（过量）
+CH 2Cl 2
AlCl 3
0HNO 3,H 2SO 4
℃ NO 2
+
H 3COC
( 6)
AlCl 3
+
2H 2Pt
CH 3COCl COCH 3
CH 3
NO 2
( 8)
HNO 3,H 2SO 4
CH 3
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）
3
+ CH 3CH 2CH 2Cl
CH 2CH 2CH 3
+ HCl
产率极差
(2) 因为烷基是致活基团，得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应，得到多烷基苯，所以，要使单烷基苯为主产物，必须用过量的苯。
10.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示进入的位置。
Cl OH COOH CH
3
OH
CH3
NHCOCH3
NO2
SO3H
Br CH3
NO2
Cl
NO2
CH2CH
2
NO2
COCH3
COOH
C NO
2
O
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
（2）苯，硝基苯，甲苯。
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯，苯，硝基苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
（4）硝基苯，硝基苄，乙苯。
硝化反应从易到难的顺序为：乙苯，硝基苄，硝基苯12、以甲苯为原料合成下列化合物。
请提供合理的合成路线。
CH3
( 2)
( 3)
3
324
CH
3
CH2CH2Cl
CHCH3
CH3
CH3
CH3
Br2
3
KMnO
COOH
NO2
H
COOH
CH
3
( 6)
2FeBr 3
4COOH
H
+
COOH
Br
13、某芳烃分子式为C 9H 10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。
答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
C 2H 5
H 3C
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。
17、解释下列事实。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。
对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。
18.下列化合物在Br
2和FeBr
3
存在下发生溴代反应，将得到什么产物？
( 1)
( 2) ( 3) ( 4)
+
+
CH2C
O
Br
CH2C
O
Br
NH C
O
Br
NH C
O
Br
C C
O
O
Br
CH2C O
O
Br CH2O
O Br
+
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（3）+
有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（5）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6）
C6H5
C6H5C6H5
+
有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
20、某烃类化合物A，分子式为C
9H
8
，能使溴的CCl
4
溶液褪色，在温和条件下就能与1mol
的H
2加成生成B（分子式为C
9
H
10
）；在高温高压下，A能与4mol的H
2
加成；剧烈条件下氧
化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。
试推测A可能的结构。
解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环外，还有两个不饱和度，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。
又A能使溴的CCl
4
溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。
因为A
能与4mol的H
2
加成，所以分子中有四个不饱和键，另A在温和条件下就能与1mol的
H
2
加成生成说明除苯环外只有一个不饱和键，故推测A的结构为：。