羧酸及其衍生物的化学性质：
1.羧酸酸性羧酸能与金属氧化物和金属氢氧化物等反应生成盐，能与碳酸盐作用生成羧酸盐并放出二氧化碳。

羧酸的碱金属盐如钠盐、钾盐等，都能溶于水。

不溶于水的羧酸转化为盐后就可以溶于水，利用这个性质，可以将羧酸和其他不溶于水的非酸性有机物分离。

利用碳酸氢钠可以将羧酸和酚分离。

2.羧基中的羧基取代反应：羧基中的—OH可作为一个基团被酸根（R—COO—）、卤素、烷氧基（—OR）或氨基（—NH2）置换，分别生成酸酐、酰酐、酯或酰胺等羧酸的衍生物。

①酸酐的生成：羧酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下加热，两分子羧酸间能失去一分子水而形成酸酐。

②酰卤的生成：羧酸与PX3、PX5、亚硫酰氯(SOCl2)作用生成酰卤。

③酯的生成：在强酸如浓硫酸的催化下，羧酸能和醇反应生成酯。

有机酸和醇的反应是可逆的。

④酰胺的生成：在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热失水而生成酰胺。

酰胺在加热则进一步失水生成氰。

氰水解则可通过酰胺而转化成羧酸，这实际上是羧酸盐失水的逆反应。

3.羧酸的还原：羧酸很难被还原，只能用LiAlH4才能将其还原为相应的伯醇。

H2/Ni、NaBH4等都不能使羧酸还原。

4.羧酸的α-H的卤代反应：
①α-H的卤代作用：羧酸的α-H可在少量红磷、硫等催化剂存在下被溴或氯取代生成卤代酸。

②芳香环的取代反应：羧基属于间位定位基，所以苯甲酸在进行苯环上的亲电取代反应时，取代基将主要进入羧基的间位。

5．二元羧酸受热反应的规律
①乙二酸、丙二酸受热脱羧生成一元酸，丙二酸的脱羧反应是所有在β-位有羰基的化合，如烷丙基、酮酸等共有的反应。

②丁二酸、戊二酸受热脱水（不脱羧）生成环状酸酐。

③己二酸、庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮。

④两个羧基间隔来5个以上的碳原子的脂肪二元羧酸在加热的情况下，得到的产物是分子间失水而形成的酸酐。

6.羧酸的衍生物的水解四种羧酸衍生物在化学性质上的一个主要共同点是他们都能水解生成相应的酸，酰氯、酸酐容易水解，而酯、酰胺的水解需要酸或碱作催化剂，并且还要加热。

7.羧酸的衍生物的醇解酰氯、酸酐和酯都能进行醇解，所得的产物是酯。

8.羧酸的衍生物的氨解酰氯、酸酐和酯都能进行氨解，主要产物是酰胺。

9.酯缩合反应有α-H的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。