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天然药物化学复习题

天然药物化学复习题(2017-2018春季)
一、名词解释
1、天然药物化学:运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学
科。

2、二次代谢产物:对机体生命活动并非不可缺少的物质,如生物碱、黄酮、萜
类、蒽醌、香豆素等。

3、超临界流体萃取技术:在一定温度条件下,应用超临界流体作为萃取溶剂,
从液体或固体中萃取不同成分并进行分离的技术。

4、糖又称作碳水化合物,是多羟基半缩醛(酮)及其缩聚物。

5、苯丙素类:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。

6、萜类化合物:凡由甲戊二羟酸衍生,分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。

7、黄酮类化合物:指两个苯环通过中央三碳链连结而成的一系列C6-C3-C6化合物。

8、酸价:指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。

二、填空题
1、超临界流体的特点:密度接近于液体,而有良好的溶剂性能;具有良好的穿透性,易进入固体的孔隙。

2、最简单的醛糖是甘油醛,最简单的酮糖是二羟基丙酮。

一般将具有六元氧环结构的糖称为吡喃型糖,具有五元氧环结构的糖称为呋喃型糖。

4、香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在内酯环。

5、木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物,组成木脂素的单位有四种:桂皮酸、
桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。

6、黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是具交叉共轭体系。

天然黄酮类化合物常以苷类形式存在,主要包括氧苷与碳苷。

7、决定挥发油品质优劣的重要标志是挥发油的气味。

挥发油与脂肪油的本质区别在于常温下可自行挥发而不留任何痕迹。

8、生物碱的生源途径主要有氨基酸途径和氨基酸—甲戊二羟酸复合途径两种。

其旋光性与生理活性密切相关,有如下两个特点:一般左旋体呈显著的生理活性,右旋体则无或弱;少数右旋活性大于左旋。

9、生物碱碱性由来是分子结构中含有的氮原子上通常具有孤电子对,可以接受质子。

强弱常用pKa的大小表示,其规律是pKa值越大,其碱性越强。

三、简答题
1、天然药物化学在中药现代化中的作用?
①阐明中药的药效物质基础——中药现代化系统工程的前提;
②建立和完善中药的质量评价标准——二次开发;
③改进中药制剂剂型——二次开发;
④创新药物研发——原创性研发;
⑤扩大药源。

2、天然产物化学未知化合物的一般鉴定方法?
(1)、测定样品的物理常数,如熔点或沸点,比旋度或折光率等,查文献,初步判断样品是已知还是未知物,若是未知物,按以下程序进行。

(2)、进行检识反应,确定样品是哪个类型的化合物,如生物碱、黄酮、强心苷等。

(3)、分子式的测定,通过元素分析和分子量的测定,计算其分子式。

(4)、结构分析,测样品的UV、IR、MS、NMR。

(5)、结构验证。

3、生物碱的定义及其特点?
定义:生物碱是指结构中含有负氧化态氮原子,存在于生物有机体中的环状化合物。

特点:结构中至少含有一个氮原子;一般不包括分子量大于1500的肽类化合物;具有碱性或中性;氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类的氨基化;排除上述简单定义中所有例外的化合物。

4、过碘酸参与的糖的氧化的适用范围及特点?
(1)适用范围:邻二醇、α-氨基醇、α-羟基醛(酮)、邻二酮和某些活性次甲基结构;
(2)特点:定量,一个邻二醇,消耗一分子过碘酸;水溶液或亲水有机溶剂中进行;邻二醇顺式反应比反式快;游离单糖产物及消耗过碘酸用Fischer式计算;成苷时糖产物及消耗过碘酸用Haworth式计算;在异边而无扭转余地的邻二醇不起反应。

5、单糖结构的表示方法有哪几种?Fisher式和Haworth式的书写规则是什么?
(1)、单糖结构的表示方法有三种,即Fisher式,Haworth式和优势构象式。

(2)、Fischer投影式:主碳链上下排列,氧化程度较高的一端在上,水平方向的价键和与之相结合的基团指向纸面的前方,主碳链上下两端的价键和所结合的基团指向纸面后方。

Haworth式:Fischer投影式的右侧基团一律写在Haworth 式环的面下,左侧基团一律写在面上,将环状Fischer式的成环碳原子旋转120°,使环张力为最小,再将此投影式向右倾倒90 °。

6、萜类的生源学说中经验的异戊二烯法则和生源的异戊二烯法则的内容各是什么?
经验的异戊二烯法则:认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的,是异戊二烯的聚合体或衍生物,并以是否符合异戊二烯法则做为判断是否为萜类化合物的依据。

生源的异戊二烯法则:萜类化合物是经甲戊二羟酸(MV A)途径衍生的一类化合物。

7、利用硝酸银薄层色谱分离挥发油类化合物的原理、应用范围及其吸附规律是什么?
(1)、原理:利用AgNO3能与>C=C<形成络合物,来进行分离。

(2)、应用范围:碳原子数相等而其中双键数不等的化合物;用于分离顺反异构体。

(3)、吸附规律:吸附力大小为双键> 叁键;双键多> 双键少;末端双键> 顺式> 反式;环外双键> 环内双键。

8、请简述槐米中黄酮类化合物芦丁提取的一般步骤?
称取槐花米,加入蒸馏水,搅拌下加入石灰乳调节PH8-9,保持微沸30min,趁热抽滤,滤液用浓盐酸调PH3-4,静置得芦丁粗品。

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