苯分子中的6个碳 原子和6个氢原子都处 于同一个平面上，为 平面正六边形。
凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
实战演练
Cl
1、
Cl 与 Cl
Cl
是 是，不是)同一种物 ____(
苯环上的6个碳碳键完全相同。 质，理由是____________________________
新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买 了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子” 奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现 大量出血点，后经确诊为重症急性白血病。 2003年3月25 日，朱女士医治无效病逝。同年 7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章， 得知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓车送交 有关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3， 超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。
1、如何检查装置气密性？
2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？ 3、锥形瓶的作用？ 4、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 5、碱石灰干燥管的作用？
6、加NaOH作用是什么？
7、能说明此反应是取代反应的依据是？
8、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到 的溴苯却是褐色的液体，原因何在？
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是
3.下列有机物中哪些是苯的同系物
①
—OH
② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧
CH CH2
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
难氧化（燃烧）、易取代、能加成
应用
苯是一种基本化工原料 材料 医药 军事
高苯乙烯橡胶
阿斯品林
TNT
练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳 碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事 实有：（ C ） ①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代 反应。 A．①④⑤ B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。 分子中含有一个或多个苯环的化合物。
CH3 CH3 CH3
芳香族化合物：
－CH3 －CH3 甲苯 邻二甲苯
－CH3
间二甲苯

CH3 对二甲苯
• 多环芳烃
多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
9、如何除去溴苯中的溴？ 10、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？
苯的化学性质
反应历程： H C
FeBr3
H- C
H- C
C- H + Br-Br C -H
H- C
H C
-
取代反应：
C H
C- Br + H-Br
H- C
C H
C -H
-
+ Br2
FeBr3
—Br 溴苯
+HBr
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
浓硫酸 2HNO3 100~110℃
NO2、NO2 、-NO2 定位基种类
-
如何证明有硝基苯生成？
把反应后的混合物倒入水中，溶液分 层，下层有不溶于水的油状液体产生 关于硝基苯：
密度比水大的无色油状液体 有苦杏仁味、有毒
• 苯的化学性质——其它反应
加成反应
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色
CH3 H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基，也即不论侧链长短，产物均为苯甲酸。 | —C—H |
• 苯的同系物的化学性质——取代反应
1、硝化反应 (100℃为一取代物)
CH3 | O 2N CH3 | NO2 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
甲苯的氧化比苯更 易进行，且可生成 三元取代物，说明 侧链对苯环也有影 响。
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT
不溶于水的淡黄色针状 晶体， 烈性炸药
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
FeBr3
FeBr3
— Br + 2HBr — Br
液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃 反应的比较：
烷烃 液溴 溴水 一定条件取代 烯烃 加成 苯 加Fe粉取代
不反应，萃取 不反应，萃取 加成褪色 褪色 褪色 不反应 氧化褪色 不反应
高锰酸钾的酸性溶液
反应机理
O || C—OH |
能被氧化
H | —C—H | H
H | | —C—C— | | H
C | —C—C | C
能被氧化
不能被氧化
CH3 CH3 | | CH3 —C—CH3 KMnO /H+ | 4 | CH3—CH— CH3 | CH2—R
CH3 | —C—CH3 | HOOC— CH3 | COOH
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
把过量的CO2气体通入下列物质的饱和溶 液中，不变浑浊的是（ AF） A．Ca(OH)2 B．C6H5ONa C．NaAlO2 D．Na2SiO3 E．Na2CO3 F．CaCl2 A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。 若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金 属Na，只有B无变化。 （1）写出A、B的结构简式 、 。 （2）C 有多种同分异构体，若其一溴代物最 多有两种， C 的这种同分异构体的结构简式 是 。
第三章 第二节
有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 ——猜一字
苯的组成
苯的相对分子质量为78， 1 mol苯完全燃烧产生6 mol CO2 和 3 mol H2O，计算苯的分子式。
CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O 1 mol 1 mol 解得：x=6 y=6 苯的分子式：C6H6 x mol 6 mol (y/2)mol 3 mol
取代？
加成？
下面请看视频：苯的溴代反应 实验操作：
苯的溴代反应
实验总结：
• 请同学们仔细观察实验现象，充分理解 苯的溴代反应的现象及反应操作。
• 下面我会请同学来总结实验现象，你们 都看到了什么呢？
苯的化学性质——卤代反应
液溴、苯、 铁粉
硝酸银 溶液
烧瓶内 液体沸腾，烧瓶内充
锥形瓶内 管口有白雾出现，溶
——工业制取环己烷的主要方法
氧化反应
2C6H6+15O212CO2+6H2O
——冒浓的黑烟
苯+Cl2在紫外光条件下的反应
Cl + 3Cl2
紫外光
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
比较：
+ Br2
Fe
— Br + HBr
苯的结构与性质
• 苯的化学性质——小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
小结：一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒
｝
特性
二、苯的性质
苯的特殊结构 苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 苯酚 苯酚、浓溴水
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数
催化剂
1或2
通常条件
3
反应速率
较慢
很快
新课练习题
• 请同学们认真看幻灯片，认真在算草纸 上计算问题，同时思考并踊跃回答，举 手发言！
若1 mol
分别与浓溴水和NaOH
溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
2.卤代反应
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件分别是什么？
反应二可能有几种产物？
• 苯的同系物的化学性质——加成反应
苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2 催化剂 CH3
+
浓硫酸 HNO3 60℃
— NO2 + H2O
+
CH3 |
HOOC |
可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( AC )
A.
CH —CH3
CH3 CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 —CH3 —CH3