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(整理)天然药物化学-黄酮.

第七章黄酮类化合物【习题】(一)选择题 [1-149]A型题 [1-45]1.黄酮类化合物的准确定义为A.两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B.γ-吡喃酮C.2-苯基色原酮D.2-苯基苯并α-吡喃酮E.2-苯基苯并γ-吡喃酮2.色原酮环C2、C3间为单键,B环连接在C2位的黄酮类化合物是A.黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮E.黄烷醇3.含异黄酮的科是A.唇形科 B.菊科C.豆科D.伞形科E.芸香科4.银杏叶中含有的特征成分类型为A.黄酮醇B.二氢黄酮 C.异黄酮D.查耳酮E.双黄酮5.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系 C.具羰基 D.具苯环 E.为离子型6.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A.黄色 B.淡黄色 C.红色D.紫色 E.无色7.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A.羟基多 B.有羧基 C.离子型 D.C环为平面型E.C环为非平面型8.在水中溶解度稍大的是A.槲皮素 B.甘草素 C.木犀草素D.大豆素 E.芹菜素9.不能溶于氯仿的是A.槲皮素 B.杨梅素 C.芦丁D.木犀草素 E.芹菜素10.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A.乙醚B.氯仿C.乙醇D.水E.酸水11.下列黄酮类酸性最强的是A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮 D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮12.下列黄酮类化合物酸性最弱的是A.槲皮素 B.芹菜素 C.杨梅素D.木犀草素 E.黄芩素13.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A.四氢硼钠反应 B.三氯化铝反应 C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应 E.二氯氧锆反应14.与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是A.甘草素 B.芹菜素 C.大豆素D.木犀草素 E.槲皮素15.不能与邻二酚羟基反应的试剂是A.三氯化铝 B.二氯氧锆 C.中性醋酸铅D.碱式醋酸铅 E.氨性氯化锶16.二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是A.5-OH 黄酮 B.黄酮醇 C.7-OH黄酮D.4′-OH黄酮醇 E.7,4′-二OH黄酮17.四氢硼钠反应用于鉴别A.黄酮、黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮D.二氢黄酮、二氢黄酮醇 E.花色素18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A.酸提碱沉 B.碱提酸沉 C.沸水提取D.乙醇提取 E.甲醇提取19.用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物,碱液宜选用A .5%NaHCO 3B .5%Na 2CO 3C .5%NaOHD .10%NaOHE .饱和石灰水20.具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时,保护邻位酚羟基的方法是A .加四氢硼钠还原B .加醋酸铅沉淀C .加硼酸络合D .加乙醚萃取E .加氧化铝吸附21.从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是A .水浸泡酸沉淀B .水煎煮酸沉淀C .甲醇提取酸沉淀D .乙醇提取酸沉淀E .丙酮提取酸沉淀22.pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元,用5%NaHCO 3、5%Na 2CO 3、1%NaOH 依次萃取,先后萃取出化合物的顺序为A .②→①→③B .③→①→②C .①→③→②D .①→②→③E .③→②→①23.pH 梯度萃取法分离黄酮苷元类,加碱液萃取的顺序应是A .NaHCO 3→NaOH →Na 2COB .NaHCO 3→Na 2CO 3→NaOHC .NaOH →NaHCO 3→Na 2CO 3D .NaOH →Na 2CO 3→NaHCO 3E .Na 2CO 3→NaHCO 3→NaOH24.柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物,不宜用的填充剂是A .活性炭B .硅胶C .聚酰胺D .氧化铝E .纤维素25.硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物,最先流出色谱柱的是A .山奈素B .槲皮素C .芦丁D .杨梅素E .芹菜素26.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是③O O OH OHOHA .山奈素B .槲皮素C .芦丁D .杨梅素E .芹菜素27.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最后流出色谱柱的是A .山奈素B .槲皮素C .芦丁D .杨梅素E .芹菜素28.硅胶吸附TLC ,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物R f 值最大的是A .山奈素B .槲皮素C .山奈素-3-O-葡萄糖苷D .山奈素-3-O-芸香糖苷E .山奈素-3-O-鼠李糖苷29.聚酰胺薄层TLC ,以甲醇-水(1︰1 )为展开剂,下列化合物R f 值最大的是A .山奈素B .山奈素-3-O -鼠李糖苷C .山奈素-3-O -葡萄糖苷D .山奈素-3-O -芸香糖苷E .槲皮素30.下列化合物进行纸色谱,以BAW 系统的上层为展开剂,R f 值最大的是A .山奈素B .山奈素-3-O -鼠李糖C .山奈素-3-O-葡萄糖苷D .山奈素-3-O-芸香糖苷E .槲皮素31.下列化合物的纸色谱,以2%~5%醋酸水为展开剂,R f 值大小顺序为A .①>②>③B .③>②>①C .①>③>②D .③>①>②E .②>①>③32.测定某黄酮类化合物的紫外光谱,其带I 位于325 nm ,该化合物可能是A .槲皮素B .芹菜素C .山奈素D .杨梅素E .5,7-二羟基黄酮醇33.测定下列黄酮类化合物的紫外光谱,其带I 为肩峰的可能是A .甘草素B .槲皮素C .芹菜素③ 芸香糖 O OOH O OHD.木犀草素 E.山奈素34.紫外光谱中,加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的A.甲氧基 B.异戊稀基 C.酚羟基D.羰基 E.糖基35.紫外光谱中,主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是A.甲醇钠 B.醋酸钠 C.醋酸钠-硼酸D.AlCl3E.AlCl3+HCl36.紫外光谱中,可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是A.甲醇钠 B.醋酸铅 C.醋酸钠-硼酸D.AlCl3E.AlCl3+HCl37.测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱,吸收带红移,但峰强随时间延长而衰退,说明该化合物有A.3-OH B.5-OH C.4′-OHD.7-OH E.对碱敏感的基团38.测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱,可帮助推断结构中是否有A.3-OH B.5-OH C.7-OHD.邻二酚羟基 E.4′-OH39.测某黄酮类化合物的紫外光谱,AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较,带I向紫移30~40nm,说明该化合物A.B环上有邻二酚羟基 B.有5-OH C.有3-OHD.A环上有邻二酚羟基 E.A、B环上均有邻二酚羟基40.1H-NMR中,推断黄酮类化合物类型主要是依据A.B环H-3′的特征B.C环质子的特征 C.A环H-5的特征D.A环H-7的特征 E.B环H-2′和H-6′的特征41.1H-NMR中,7,4′-二羟基二氢黄酮(醇)母核质子化学位移的大小顺序一般为A.A环质子>B环质子>H-2>H-3B.B环质子>A环质子> H-2>H-3C.B环质子>A环质子>H-3> H-2D.A环质子>B环质子>H-3>H-2E.H-2> B环质子>A环质子> H-342.异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是A.H-2′和H-6′B.H-4′ C.H-2D.H-5 E.H-843.1H-NMR 中,5,7,4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为A.δ7.81,二重峰 B.δ6.87,二重峰 C.δ6.68,单峰D.δ6.20,单峰 E.δ3.82,单峰44.EI-MS谱中,黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是A.M·+B.[M-1] + C.A1·+D.B1·+E.B2+45.EI-MS谱中,有中等强度的碎片离子峰A1·+(m/z152)及B1·+(m/z134),该化合物是A.芹菜素 B.木犀草素 C.山奈素D.槲皮素 E.杨梅素B型题[46-100][46-50]A.芦丁 B.红花苷 C.儿茶素D.银杏素 E.橙皮苷46.属于黄酮醇类化合物的是47.属于二氢黄酮类化合物的是48.属于查耳酮类化合物的是49.属于双黄酮类化合物的是50.属于黄烷-3-醇类化合物的是[51-55]A.黄酮类化合物 B.异黄酮类化合物 C.查耳酮类化合物D.花色素类化合物 E.橙酮类化合物51.葛根素是52.硫磺菊素是53.矢车菊素是54.大豆素是55.芹菜素是[56-60]A.无色 B.灰黄色 C.橙黄色D.红色 E.蓝色56.黄酮苷的颜色通常为57.二氢黄酮的颜色通常为58.异黄酮的颜色通常为59.查耳酮的颜色通常为60.pH>8.5花色素颜色通常为[61-65]A.黄芩素 B.黄芩苷 C.槲皮素D.槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E.飞燕草素61.最易溶于水的黄酮苷元是62.不溶于水,可溶于NaHCO3溶液的是63.不溶于NaHCO3,可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是64.难溶于水,易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是65.难溶于NaHCO3,可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷是[66-70]A.5-OH,4-羰基 B.邻二酚羟基 C.γ-吡喃酮环D.1-位氧原子 E.一般酚羟基66.盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有67.硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有68.氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有69.醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有70.与强酸成盐是利用黄酮类化合物有[71-75]A.5%NaHCO3 B.5%Na2CO3 C.0.2%NaOH D.4%NaOH E.5%HCl71.pH梯度萃取5-OH黄酮应选用72.pH梯度萃取6-OH黄酮应选用73.pH梯度萃取7-OH黄酮应选用74.pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用75.pH梯度萃取7,4′-二OH黄酮应选用[76-80]聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物,以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A.3,5,7-三羟基黄酮B.3,5,7,4′-四羟基黄酮C.3,5,7,3′,5′-五羟基黄酮D.3,5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E.3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷76.首先被洗出的是77.第二被洗出的是78.第三被洗出的是79.第四被洗出的是80.最后被洗出的是[81-85]测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱A.3-OH B.5-OH C.7-OHD.4′-OH E.B环有邻二酚羟基81.甲醇钠谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移40~60nm,强度不降或增强,示有82.醋酸钠谱与甲醇谱比较,带Ⅱ红移5~20nm,示有83.醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移12~30nm,示有84.AlCl3+H Cl谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移35~55nm,示有85.AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较,带Ⅰ紫移30~40nm,示有[86-90]A.向红位移 B.向紫位移 C.向低场方向位移D.向高场方向位移 E.没有变化86.B环上增加羟基等供电子基,将使紫外光谱带Ⅰ87.A环上增加羟基等供电子基,将使紫外光谱带Ⅱ88.A环上增加酚羟基,将使A环上氢质子共振信号89.母核上酚羟基甲基化或苷化后,将使相应的紫外吸收带90.7-OH成苷后,将使邻位H-6、H-8质子共振信号[91-95]下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号A.山奈素 B.芹菜素 C.大豆素D.二氢山奈素 E.二氢芹菜素91.质子信号出现在最低场(δ7.82,s)的是92.有三组双二重峰,J值分别为11H Z,5H Z,17H Z,该化合物是93.有一对二重峰,J值为11H Z,该化合物是94.可以见到δ6.49的单峰,该化合物是95.无C环质子峰的化合物是[96-100]黄芩素EI-MS信号归属A.m/z 270 B.m/z 269 C.m/z 242 D.m/z 168 E.m/z 10296.分子离子峰是97.A1·+碎片离子峰是98.B1·+碎片离子峰是99.[M-CO]·+离子峰是100.[M-H]+离子峰是C型题 [101-135][101-105]A.银杏素 B.黄芩苷C.二者均是 D.二者均不是101.具有扩冠作用102.具有抗菌作用103.属黄酮醇类104.属双黄酮类105.与AlCl3反应显黄色并带荧光[106-110]A.山奈素 B.甘草素C.二者均是 D.二者均不是106.与盐酸-镁粉反应显橙红~紫红色107.与四氢硼钠反应显红~紫红色108.属平面型分子109.属非平面型分子110.与氨性氯化锶反应生成绿~棕色沉淀[111-115]A.芦丁 B.槲皮素C.二者均是 D.二者均不是111.可溶于石油醚112.可用沸水提取113.与二氯氧锆反应显黄色,加枸橼酸后颜色不褪114.可用碱溶酸沉法提取115.Molisch反应生成棕色环[116-120]A.PC,以BAW上层为展开剂 B.PC,以3%醋酸为展开剂C.二者均是 D.二者均不是116.黄酮苷R f值小,黄酮苷元R f值大117.黄酮苷R f值大,黄酮苷元R f值小118.均为苷元,平面型的R f值小,非平面型的R f值大119.同一类型苷元,酚羟基数目增多,R f值减小120.不适于黄酮苷元的展开[121-125]A.黄酮苷元 B.黄酮苷C.二者均是 D.二者均不是121.聚酰胺薄层色谱,展开剂甲醇-水(1︰1)适用122.聚酰胺薄层色谱,展开剂苯-丁酮-甲醇(60︰20︰20)适用123.聚酰胺薄层色谱,展开剂甲醇-水(1︰1),R f值较大的是124.聚酰胺薄层色谱,展开剂氯仿-甲醇(94︰6),R f值较大的是125.聚酰胺薄层色谱,R f值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]A.3-OH及5-OH B.邻二酚羟基C.二者均是 D.二者均不是126.可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物127.可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物128.AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同,示黄酮(醇)类化合物无129.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同,示黄酮(醇)类化合物无130.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同,示黄酮(醇)类化合物有[131-135]A.EI-MS裂解方式Ⅰ B.EI-MS裂解方式ⅡC.二者均是D.二者均不是131.可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况132.黄酮类化合物裂解产生分子离子133.黄酮类化合物裂解产生A1·+,B1·+碎片离子134.黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子135.黄酮醇苷元的主要裂解方式为X型题 [136-149]136.黄酮苷元按结构分类,主要是依据A.三碳链的氧化程度 B.是否连接糖链 C.B环连接位置D.来自何种植物 E.三碳链是否成环137.中药槐米中的主要有效成分A.是槲皮素B.在冷水和热水中溶解度相差悬殊C.能与四氢硼钠反应D.能与硼酸发生络合反应E.可用碱溶酸沉法提取138.中药黄芩中的主要有效成分A. 是黄芩苷B.有抗菌作用C.是黄酮醇类化合物D.能与醋酸铅生成红色沉淀E.易水解氧化使药材外观变绿139.中药葛根中的主要有效成分A. 有大豆苷B.是黄酮醇类化合物C.能发生锆-枸橼酸反应D.能发生盐酸-镁粉反应E.可用氧化铝柱色谱法分离140.可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是A.盐酸-镁粉反应 B.四氢硼钠反应 C.锆-枸橼酸反应 D.醋酸铅反应 E.醋酸镁反应141.黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是A.具7-OH B.具邻二酚羟基 C.具3-OHD.具5-OH E.3-OH和5-OH缺一不可142.化学法中,可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为A.醋酸铅B.硼酸-醋酸钠 C.硼酸-草酸D.二氯氧锆-枸橼酸E.氨性氯化锶143.从中药中提取黄酮类化合物可采用A.溶剂提取法 B.铅盐沉淀法 C.碱溶酸沉法D.水蒸气蒸馏法 E.聚酰胺色谱法144.pH梯度萃取法分离黄酮类化合物A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中B.以碱液为萃取剂C.适用于分离苷类和苷元类D.适用于分离酸性强弱不同的苷元类E.酸性弱的黄酮先被萃取出来145.紫外光谱法中,黄酮(醇)类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较,可诊断A.7-OH B.4′-OH C.邻二酚羟基D.5-OH E.3-OH146.紫外光谱中,可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有 A.甲醇钠 B.氯化锶 C.醋酸钠-硼酸D.草酸-硼酸 E.AlCl3+HCl147.黄酮类化合物的紫外光谱中A.黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰B.异黄酮带Ⅰ为主峰,带Ⅱ则较弱C.二氢黄酮带Ⅱ为主峰,带Ⅰ则较弱D.查耳酮带Ⅱ为主峰,带Ⅰ则较弱E.黄酮和黄酮醇谱形相似,但带Ⅰ位置不同148.下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是A.黄酮与黄酮醇B.黄酮与查耳酮C.黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D.二氢黄酮与二氢黄酮醇E.芦丁与槲皮素149.在芦丁的1H-NMR谱中A.H-3为一个尖锐的单峰信号B.H-6和H-8都是二重峰C.H-6信号比H-8信号位于较低磁场区D.H-2′为二重峰E.H-5′和H-6′为双二重峰(二)名词解释 [1-2]1.黄酮类化合物2.交叉共轭体系(三)填空题 [1-7]1.一般黄酮类苷元难溶于、、,易溶于等有机溶剂,二氢黄酮、异黄酮等型分子,水中溶解度稍大。

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