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(仅供参考)天然药物化学期末样卷


B 黄酮 C 苷 答黄酮或 C 苷给 1 分 答到苷类给 0.5 分
C 简单香豆素的苷 答简单香豆素给 1 分 答到苷类或香豆素给 0.5 分
D 吲哚生物碱
答到生物碱给 1 分
E 甲型强心苷
答到强心苷给 1 分 答到苷类给 0.5 分
F 五环三萜(皂苷元) 答五环三萜皂苷给 1 分 答皂苷、齐墩果酸给 0 分
(2) UV 位移 H-L (2.5 分) 每问 0.5 分 MeOH 267 340 (H):黄酮类化合物,267 nm 为 II 带,340 nm 为 I 带
NaOMe 267 401,429 (I):I 带红移,有 4’-OH
AlCl3
270 395 (J):与 AlCl3/HCl 同,示结果中无邻二酚羟基
(5) MS 解析 (3 分) 每问 1.0 分
MS: m/z: 270(分子离子峰,M+), 152(A1+), 118(B1+)
三、多项选择题(每小题 2 分,共 10 分)
(从 A、B、C、D、E 五个选项中选择正确答案填入空格中) 完全正确给 2 分,少选给 1 分,选错给 0 分。 1CDE; 2ACD; 3AC; 4AB; 5ABD
四、用指定的方法区别以下各组化合物
(每小题 3 分,共 15 分) 1 化学法:FeCl3 反应 A(+) B(—);异羟肟酸铁反应 A(—) B(+) IR 法:A 3000cm-1 以上有酚羟基,B 无;B 1600~1800cm-1 有羰基信号,A 无 2 IR 法:A 1600-1680cm-1 有 2 个羰基峰;B 1600-1650cm-1 有 1 个羰基峰;C 1650-1680cm-1 有 1 个羰基峰 3 化学法:Labat 反应 A(+) B(—);FeCl3 反应 A(—) B(+) 4 化学法:醋酐-硫酸反应(Liebermann-Burchard 反应)A 最终显绿色,B 最终显红色,不 显绿色;三氯化锑反应(Rosenheim 反应)A60-70℃显色;B100℃显色。 5 化学法:Legal(Kedde、Raymond 或 Baljet)反应,A(+) B(—)
6. 利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是
()
A、Al2O3
B、聚酰胺
C、Sephadex LH-20
D、Rp-18
7. 该结构属于
CH2OOHH OHO
()
OH OH
A、α-L-五碳醛糖 B、β-D-六碳醛糖 C、α-D-六碳醛糖 D、β-L-五碳醛糖
8. 中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有 ( )
AlCl3/HCl 270 395 (K):I 带红移 55nm,有 5-OH
NaOAc 279 368 (L):II 带红移 12nm,有 7-OH
(3) IR 解析 (2 分) 每问 0.5 分 3200 cm-1 羟基, 1660 cm-1 羰基, 1610, 1500 cm-1 苯环
(4) 1H-NMR 信号全归属 (5 分) 每问 1.0 分 1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz, H=2’,6’), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3’,5’), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6);
C、强心苷、生物碱、黄酮
D、生物碱、蒽醌、酚性化合物
14. 关于苷键水解难易说法正确的是
()
A、按苷键原子的不同,由难到易:N-苷 >O-苷>S-苷>C-苷;
B、酮糖较醛糖难水解;
C、由难到易: 2-去氧糖 > 2-羟基糖> 2-氨基糖;
D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解
得分 评卷人 三、多项选择题(每小题 2 分,共 10 分)
1. 下列溶剂按极性由小到大排列,第二位的是
()
A、CHCl3
B、EtOAc
2. 全为亲水性溶剂的一组是
C、MeOH
D、C6H6
()
A、MeOH,Me2CO,EtOH C、MeOH,Me2CO,EtOAc 3. 下列化合物酸性最弱的是
B、Et2O,EtOAc,CHCl3 D、Et2O,MeOH,CHCl3
药材粉末 95%乙醇回流提取
药渣 (1)
乙醇提取液 浓缩至浸膏 加 2%硫酸溶解,过滤
不溶物 (2)
酸水滤液 CHCl3 萃取
酸性水液 NH4+调至 PH9-10 CHCl3 萃取
CHCl3 层 1%NaOH
碱水层
CHCl3 层
碱水层
CHCl3 层
NH4Cl 处理 ( 8 )
酸化;雷氏铵盐沉淀 过滤
1%NaOH
CHCl3 提取 CHCl3 层
(7)
水液 沉淀 ( 3 ) 经分解
碱水层
CHCl3 层
NH4Cl 处理 ( 6 )
(4)
CHCl3 提取 CHCl3 层
(5)
1
2
3
4
5
6
7
8
得分 评卷人 六、结构解析(每小题 20 分,共 20 分)
有一黄色针状结晶,请根据下列信息做答: (1)该化合物易溶于 10%NaHCO3 水溶液(A),
(4)1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质子信号。
(5) MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。
5、三萜皂苷具有的性质是


A、表面活性
B、旋光性
C、挥发性
D、易溶于水
E、易溶于亲脂性有机溶剂
得分 评卷人 四、用指定的方法区别以下各组化合物
(每小题 3 分,共 15 分)
1
OH
(A)
O
OO
(B)
(化学法或 IR 法)
2
OH O OH
OH O
O
O
O OH
O
(A)
(B)
(C)
(IR 法)
3
O
O
N OH OCH3
N
(digitoxose)n O (E)
H
OH
CH CH CH3
CH2OH
NHCH3
(G)
O
(H)
glc
(I)
A
B
HO HO CH2OH
(F)
OH O
COOH
(OJ) OH
C
D
E
F
G
H
I
J
得分
评卷人 二、选择题(每小题 1 分,共 14 分)
(从 A、B、C、D 四个选项中选择一个正确答案填入括号中)
()
A、5-羟基黄酮 B、7-羟基黄酮 C、4’-羟基黄酮 D、7,4’-二羟基黄酮
4. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是
()
A、苯酚
B、1,3,4-三羟基苯
C、邻二羟基苯
D、间二羟基苯
5. 比较下列碱性基团,pKa 由大至小的顺序正确的是
()
A、脂肪胺>胍基>酰胺基
B、季胺碱>芳杂环>胍基
C、酰胺基>芳杂环>脂肪胺 D、季胺碱>脂肪胺>芳杂环
FeCl3 反应(+)(B), 具有酚羟基
HCl-Mg 反应(+)(C), 为黄酮类化合物
α-萘酚-浓硫酸反应(-)(D), 不是苷类
Gibbs: 反应:(+)(E); 8 位无取代
氨性氯化锶反应(-)(F)。 无邻二酚羟基
ZrOCl2 反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去(G)。 5 位有酚羟基(3 位没有)
5 CH2COOH
; 单钾盐
六、提取分离(每空 2 分,共 16 分)
1H2G3D4A 5F6C7B8E
注:3,4;5,6;7,8 答为 AD; CF; EB 每处只扣 2 分。
七、结构解析(每小题 20 分,共 20 分)
(1) 化学反应 A-G (3.5 分) 每问 0.5 分
易溶于 10%NaHCO3 水溶液(A), 具有 7,4’-OH
3、可以检出苯醌和奈醌的反应有


A、与活性次甲基试剂反应 B、与金属离子反应 C、无色亚甲蓝显色试验 D、Feigl
反应
E、碱性条件下显色
4、用下列层析方法检查时,芦丁 Rf 值大于槲皮素的有


A、纸层析,2%HOAc B、聚酰胺 TLC,70%乙醇 C、硅胶 TLC,BAW(4:1:1)
D、纸层析,BAW(4:1:1) E、硅胶 TLC,CHCl3-MeOH(7:3)
(从 A、B、C、D、E 五个选项中选择正确答案填入括号中)
1、苷键构型的确定方法主要有


A、MS 谱法
B、碱水解法 C、分子旋光差法(Klyne 法)
D、NMR 谱法
E、酶解法
2、下列哪类化合物可采用 pH 梯度法进行分离


A、黄酮类化合物 B、甾体类化合物 C、生物碱类
D、蒽醌类化合物 E、香豆素
A、醌类
B、环烯醚萜苷
C、酚苷
D、皂苷
9. 用 PC 检测糖时采用的显色剂是
()
A、碘化铋钾
B、三氯化铁
C、苯胺-邻苯二甲酸 D、三氯化铝
10. 可以用于鉴别 2-去氧糖的反应是
(
) A、
Rosenheim 反应 B、对二氨基苯甲醛反应
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