1)2)
3)4)
5)
6)
7)8)
CH 3
C C CH 3CH 2CH 3
CH 3
CH
3CH CH CH 3C CH
CH 2Cl
C C H
CH 2CH 2CH 2OH CH 2CH 2CH 3
H 3CH 2C N
C O
OC(CH 3)3
CH 3Cl
NH 2
O H
H
CH 3
COOH
H
NH 2徐州师范大学试卷（ 学年度第 学期）
院系 专业 课程名称 （考试日期： 年 月 日）
班级 学号 姓 名 成绩
二、写出下列化合物的结构式（共8小题，每题1分，共8分）
1）巴豆醛 2）苦味酸
装 订 线
3）蒽4）NBS
5）甘油6）D-葡萄糖
7）马来酸8）环戊二烯
1、下列化合物在气态中碱性最弱的是
A. PhNH2，
B. C2H5NH2，
C. (C2H5)2NH，
D. (C2H5)3N
2、烯烃的硼氢化氧化反应产物为醇，满足的规则为
A.马氏规则顺式加水，
B.马氏规则反式加水，
C.反马氏规则顺式加水，
D.反马氏规则反式加水
3、下列烯烃与Br2/CCl4溶液反应速度最快的是
A.CH3CH=CH2，
B.CH3CH=CHCH3，
C.(CH3)2C=CHCH3，
D.CH2=CHCN
4. 分子式为C8H18的四种异构体沸点最高的是
A.(CH3)3CC(CH3)3，
B.(CH3)3CCH2CH(CH3)2，
C.(CH3)3CCH2CH2CH2CH3，
D.CH3(CH2)6CH3
5、下列化合物属于酚类的是
A. 软脂酸，
B. 硬脂酸，
C. 油酸，
D. 苦味酸
6、酮在过氧酸作用下重排成酯的反应称为
A.霍夫曼重排，
B.贝克曼重排，
C.伍尔夫重排，
D.拜依尔—维利格重排
7、下列化合物溶于水的有
A. PhCOCl，
B. CH3COOH，
C. CH3CO2Et，
D. PhNH2
8、可以与丙烯腈（CH2=CHCN）进行双烯合成的烯烃是
A.CH2=CHCH2CH=CH2，
B.CH2=C=CH2，
1)2)3)4)5)6)C C CH 3
Et
NHCOCH 3CH
CH 2
NC HBr +O 2N Br 2
Fe H EtO 2C CO 2Et
H
KMnO 4
3+
PhCH=CHCH 3
H 2SO 4H 2O H 2, Pd/BaSO 4
C.CH 2=CHCH=CH 2 ，
D.CH 3CH=CH 2
9、用溴的四氯化碳溶液和5%的高锰酸钾溶液分别和环丙烷反应 A.两者均不褪色，B.两者均褪色，
C.前者褪色，后者不褪色，
D.后者褪色，前者不褪色 10、下列自由基最不稳定的是
(CH 3)2CH (CH 3)3CH 32
3A. B. C. D.
11.下列化合物与混酸试剂反应最慢的是
A. PhNO 2，
B. PhNHCOCH 3，
C. Ph-H ，
D. PhCl 12、下列化合物无旋光性的是 A.
B. C. D.
四、完成下列反应方程式（共30空,每空1分,共30分）
C 2H CH 3H
NO
2
CH 3
O 2
N
H OH
H H OH
CH 3CHCH 2CH 3
OH
COOH O
PhCH-CH 2CH 3
OH C C
3Et H H
3
O 2N
Br
CH 2CH 2Br
NC 2Et 2Et
16)17)
18)
19)Ph C
N
O Br 2
/NaOH
EtONa EtOH
Ph Et NMe 2H H 3C
Ph
1)H 2O 2O
3
2
HCO 2Et PhCH 2CO 2+7)8)
4
9)10)11)12)13)
14)
15)H +
NO 2
NO 2
NHNH 2+
1)I 2/NaOH 3+
OH -
PhCO 3H
OH OH Et
CH 3
CH 3Ph
Ph
OH OH
PhCH 2CHO
CH 3
CHO PhCHO
O
PhCOOH CH 3OH
18
H +
+O
COCH 3
O NH 2NH 2
O Et
CHO CH 3
CH 3
Ph
O
Ph
NO 2
NO 2
NHN=CHCH 2Ph
CH 3CH=CHCHO
O
COOH
PhC O CH OH Ph
O
O
PhCOOCH 3
18
NNH 2
20)
21)22)23)H 3C N 2+NH 2
NO 2
甘油
H +
, Fe 2+
+24)25)
26)27)28)
29)
30)CHO HO H
H OH HO
H H
OH CH 2OH
3PhNHNH +O C O Cl +
NEt 3
N OH H +
OCH 2CH=CHCH 3OH 1)NaOH
PhCH 2CH 2N(CH 3)2
1)CH 3I 2)Ag 2O, H 2O
Br
Br
HCN CH 3
H H CH 3MeO
MeO CH 3
Ph
H 3
C CuCN
COOH NH 2
2)
Br
O
3+O
CHO Ac 2+
装 订 线
五、写出下列反应的可能历程（任选其中1小题，每题4分，共4分）
1.
O
O
COO
OH
碳正离子重排。
2.CH 3COOH + CH 3OH
H +
CH 3COOCH 3
1．酸羰基质子化。
2. 醇亲核加成。
3. 醇和氢氧根转质子。
4. 消去水。
六、回答下列问题（共7小题，每题2分，共14分） 1、写出1,2-二溴乙烷最稳定的构象 (锯架式):
（完全交叉式）
2、用化学方法区别：苯胺，N -甲基苯胺，N,N -二甲基苯胺 （兴斯堡试剂）
3、将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： A.
B. C. D.
(B>C>D>A)
4、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由高到低排列成序： A 、HCHO ，B 、CH 3CHO ，C 、CH 3COCH 3，D 、CF 3CHO (A>D>B>C)
COOH
NO 2
COOH
Cl
COOH
COOH
OCH 3
NO
2
O CH 3
H H
5、按在质子性溶剂中的亲核性由强到弱排列成序： A 、F - B 、Cl - C 、Br - D 、I - (D>C>B>A)
6、将下列化合物按起S N 1反应的速度由快到慢排列成序： A. CH 2=CHCH 2Br ，B. CH 3CH 2Br ，C. Me 2CHBr ，D. CH 2=CHBr (A>C>B>D)
7、下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物：
（非对映）
七、合成题（任选5小题，每题4分，共20分）
1．
1．生成炔化钠。
2. 和氯乙烷反应。
3. 钠和胺还原。
2．由甲苯合成
1．甲苯氧化成酸。
2. 酸硝化。
3. 制备酰氯。
4. 和甲苯进行傅克反应。
CHO H OH CH 2OH HO
H
H
HO CH 2OH CHO
H
OH
O Br Br Br
I 3．O
OH
O
OH
1．羰基保护。
2.氢氧化钠，生成醇钠。
3. 和环氧乙烷反应。
4. 去保护。
4．
1．苯到硝基苯。
2. 硝基苯到苯胺。
3. 苯胺溴化。
4. 重氮化，碘代。
5．以C3（含C3）以下有机物为原料合成
这是一个取代的丙酮，使用乙酰乙酸乙酯。
1．碘甲烷。
2. 烯丙基氯。
6．苯和C2合成1，1-二苯基乙醇
1．苯到溴苯。
2. 溴苯到格氏试剂。
3. 乙酸乙醇制备酯。
4. 进行亲核加成反应
八、推导结构式（4分）
1. 化合物A ，分子式为C 8H 12，有光学活性，它在金属铂催化下加氢生成B ，B 的分子式为C 8H 18，无光学活性。
A 用Lindlar 催化剂氢化生成C ，C 的分子式为C 8H 14，有光学活性。
A 在液氨中用钠还原生成D ，D 的分子式也为C 8H 14，但无光学活性。
请写出A 到D 的结构式。