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选修5 第三章 第二节 乙醛


4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇, 此反应属于: AC A、还原反应 B、氧化反应 C、加成反应 D、消去反应 5、下列有机物在反应中被氧化的是 BD A、CH2=CH2转化成CH3CH3 B、CH3CH2OH转化成CH3CHO C、CH3CHO转化成CH3CH2OH D、CH3CHO转化成CH3COOH
H
O
R-CH-C-H
R-CH-C-H
△ -H2O
O R-CH2-CH=C-C-H R O
以乙烯合成1-丁醇 资料36页 15题 现有一化合物A,是由B、C两物质通 过上述原理的反应生成的。试根据A的结 构式写出B、C的结构式 CH3 CH3CHO A:CH3 C CH2CHO O OH CH3 C CH3
聚甲醛, 假象牙,是一 种很好的有机塑料 nHC≡CH
一定条件
— [ CH=CH— ]n 聚乙炔,导电塑料
苯酚与甲醛的缩聚反应
OH
n
O + n HCH
OH
]n -CH2-
缩聚反应——单体间相互反应生成高分子 化合物的同时还生成小分子的反应 条件: 每一种单体必须有能够形成两条 半键的原子或原子团

1mol 甲醛~
2
mol Cu2O
若分子中有1个醛基: 若1个分子中有 1mol该醛 —— 2mol Ag 多个醛基,依 若分子中有2个醛基: 次类推 1mol该醛 —— 4mol Ag 所以可根据醛的物质的量和生成的Ag 的物质的量的关系,可知醛分子中所含醛 基的个数 但需注意:甲醛(HCHO)是一元醛,分子中 只有1个醛基,但在发生氧化反应时,相当 于二元醛,如与银氨溶液反应时: 1mol HCHO —— 4mol Ag
了解 2、乙醛也可和HX、HCN加成 O OH CH3CH + HX
催化剂
CH3CH-X
理解:乙醛与不对称试剂(HX、HCN等) 发生加成反应时,带正电荷的原子或原子 团一定和氧原子相连接;带负正电荷的原 子或原子团一定和碳原子相连接 醛(或酮)中的C=O与卤素单质 (不管是卤 素单质的水溶液还是卤素单质)不发生加成 反应,而是发生醛(与溴水)的氧化反应
醛(或酮)中的C=O与卤素单质 (不管是卤 素单质的水溶液还是卤素单质)不发生加成 反应,而是发生醛(与溴水)的氧化反应 醛中的C=O只要求掌握与H2、HX、 HCN发生加成(高中要求) 醛中的C=O可以和 NaHSO3 、RMgX、 NH3 、H2O、R-OH(醇)发生加成 正负相吸
了解 3. 醛醛加成反应 O R-CH2-C-H OH R-CH2-C-H
CH2 = CH2 CH≡CH
CH3CH2Br CH3CHO
CH3CH2OH
CH3COOH
怎样实现上述反应,写出有关的化学方程式
例:等物质的量的下列有机物在氧气中充 分燃烧,消耗氧气最多的是( B ) A、乙醛 B、乙醇 C、乙二醇 D、甲酸甲酯 (HCOOCH3) 例:下列物质能发生银镜反应的是( CD ) A、CH3COCH3 B、C2H5OH C、C6H5CHO D、CH2OH(CHOH)4CHO
请判断 3、下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色? 乙烯、甲烷、苯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、 SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油 甲烷与苯不可以
4、已知丁基有4种,不必试写,立即可以 断定分子式为C5H10O的醛有( B )
A. 3种 C. 5种 B . 4种 D. 6种
练习 1、对乙醛叙述正确的是 AC A、看成-CH3和-CHO直接相连的化合物 B、所有原子都在一个平面上 C、具有还原性 D、工业上大量用于制乙醇 BC 2、下列用于检验有机物中醛基的试剂是 A、硝酸银溶液 B、新制的氢氧化铜 C、银氨溶液 D、氢氧化钠溶液 3、做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂 洗涤 A A、稀硝酸并微热 B、乙醛溶液 C、烧碱溶液 D、30%的氨水
HCHO + H2
2HCHO + O2
CH3OH
2HCOOH HCHO + 4 [Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O HCHO + 4 Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O
能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
甲醛的加聚
O
n HCH
催化剂 加热
[ O-CH2- ]n
⑵ 热水浴 加热,不能用酒精灯直接加热; 振荡和摇动试管; ⑷须用 新配制 的银氨溶液,氨水 不能 过 量(防此生成易爆炸的物质Ag3N); ⑸乙醛用量 不能 太多; ⑹实验后,银镜用 稀HNO3 洗
例:某醛的结构简式为 醛基 ⑴实验操作中,哪一个官能团应先检验? ⑵检验分子中醛基的方法是 银镜反应 . 化学反应方程式为
平面形分子 4个原子共平面
一、物理性质
二、化学性质
O
结构特点 1个C=O 2 个活泼H C 1、甲醛可催化加氢还原为甲醇 H H 2、甲醛可催化氧化成为甲酸,甚至氧化 生成CO2和H2O 3、甲醛可发生银镜反应,与新制的 Cu(OH)2反应,使酸性KMnO4溶液、溴水 褪色(均为发生醛的氧化反应) 1mol 甲醛~ 4 mol Ag
C、实验后的处理 用 稀硝酸 洗做过银镜反应的试管 3Ag + 4HNO3 = 3AgNO3 + NO↑ + 2H2O D、银镜反应的应用
应用于实验室醛基的检验,醛基数 目的测定
工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜 反应制镜和在保温瓶胆上镀银.
银镜反应注意事项 ⑴试管内壁必须 洁净
⑶加热时 不能

Cu2+ +2OH- = Cu(OH)2↓ CH3CHO +2 Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
注意:a .氢氧化铜必须新制 b .碱必须过量 该反应可用于在实验室里检验醛基的存 在,在医疗上检测尿糖(葡萄糖中含醛基)
小结: 乙醛的氧化
乙醛可以燃烧
乙醛被弱氧化剂氧化,乙醛具有强 还原性(银镜反应、与新制氢氧化铜反应) 乙醛也能被酸性高锰酸、溴水氧化
例:某有机物的分子式为C5H10O,它能 发生银镜反应和加成反应。若它加氢,所 得产物的结构简式可能是 ( A C ) A、(CH3)3CCH2OH B、(CH3CH2)2CHOH C、CH3(CH2)3CH2OH D、CH3CH2C(CH3)2OH
一、定义 分子中含有醛基 (─CHO)的化合物 分子结构特点 含有官能团—CHO,此官能团必在链端 一元醛的通式 R—CHO
银氨络离子、氢氧化二氨合银(络合物)

B、银镜的生成 在盛有银氨溶液的试管中加入 几滴 乙 醛,轻微振荡后,把试管放入 热水浴 中温 热,此时 不要 振荡,不久就能看到试管 内壁上附着一层光亮的银镜。 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
水浴
CH3COONH4 +2Ag ↓ +3NH3+H2O + +2OH生成物记为 : 一水、二银、三氨、乙酸铵 CH CHO + 2 [Ag(NH ) ] 3 3 2 - + NH + + 2Ag↓+3NH + H O →CH COO 请写出离子方程式 3 4 3 2
一、乙醛的分子结构 化学式 C2H4O 结构简式 O CH3CH CH3CHO O
乙醛的官能团是:醛基 -CHO 或 -CH 。 乙醛的同分异构体 环氧乙烷 乙烯醇 均不稳定,易自 动生成C=O
二、乙醛的物理性质 乙醛是 无 色、有 刺激性 气味 的 液 体,密度比水 小 ,沸点是 20.8℃,易 挥发 ,易 燃烧 ,能 和 水、乙醇、乙醚、氯仿 等互溶。
饱和一元醛的通式 CnH2nO 或 CnH2n+1CHO
二、命名 1、 选择含连有醛基C在内的最长碳链作 为主链,定为某醛
2、从醛基一端开始编号(醛基在1号位) 3、其余类似烷烃
CH3CH2CHCH2CHCHO CH3 CH3 2,4-二甲基己醛
三、同分异构体 碳链异构 官能团异构 (主要与同碳数的酮互为同分异构) (与同碳数的烯醇为同分异构) O R1-C-R2 R1、R2代表烃基
6、在 2HCHO+NaOH(浓) HCOONa+CH3OH 反应中,关于HCHO的叙述正确的是 D A、只被氧化 B、只被还原 C、既未被氧化,又未被还原 D、既被氧化又被还原
⑶检验分子中碳碳双键的方法是 (CH3)2C=CHCH2CHCHO。
.
.
化学反应方程式为
.
在上述溶液中加入盐酸至酸 性后,与溴水加成
4、与新制的Cu(OH)2 的反应
向CuSO4溶液中加入过量氢氧化钠溶 液(或在NaOH 溶液中滴入少量CuSO4), 得到蓝色悬浊液 加入乙醛 0.5mL后,加热至沸腾,溶 液中有红色沉淀生成。 Cu2+ +2OH- = Cu(OH)2↓ CH3CHO +2 Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O
写出 C5H10O 的醛或酮的同分异构体
四、醛的化学性质
1. 均可加H2还原为醇,也可氧化成酸
2. 均可发生银镜反应,与新制的Cu(OH)2 反应,使酸性KMnO 4 溶液、溴水褪色 (均为发生醛的氧化反应) 3. 均可燃烧 有α-H的醛可发生醛醛加成反应 醛的C=O可加成不对称的物质,如HX、 HCN等
三、乙醛的化学性质 O CH3CH O - C- H O 主要是不饱和的C=O以及 -C-H 上的C-H的反应
羰基 C=O
㈠ 乙醛的加成反应 1、乙醛的加氢还原反应 O CH3CH + H2
催化剂
CH3CH2OH
实质:C=O双键断一个键,两个H原子分别 加在原C=O双键所在的C原子和O原子上。 氧化反应: 得氧或失氢 乙醇的脱氢氧化 还原反应: 失氧或得氢 乙烯与H2加成
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