O
21
18
26
27 25 24
22 20 17
F
23
12
19
E
16
O H
11 8 9
10 1
C 13 D 14 H
7 6
A
2 3 4
H B
5
15
螺甾烷
分布: 薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、 龙舌兰科等植物中。
结 构
（一）结构特点
1. 甾体皂苷多数为中性皂苷 2. 甾体皂苷元共有27个碳原子组成
• 六个环，C22是E环和F环共有的碳原子，以螺缩
酮的形式相连，与甾体母核共同组成螺甾烷 • A/B、B/C 和C/D环的稠合方式 • C3位有羟基，多数为β-型，并与糖结合成苷。羰 基和双键为常见取代基
结 构
（二）结构分类
依据螺甾烷结构中C25构型和F环的环合状态， 分为： 螺甾烷醇类—C25位上甲基位于F环平面上的竖键， 为S构型，又称L型或neo型，为β-取向 异螺甾烷醇类—C25甲基位于F环平面下的横键， 为R构型，又称D型或iso型，为α-取向 呋甾烷醇类—F环为开链衍生物。
1. 羊毛脂甾烷型
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
18
结 构
20
22 23
24
25 27
26
H
8 7
13 14 30
17
16 15
H
6
4个环：17个C C17—8个C侧链 5个CH3： C4—αC28 偕甲基 C4—βC29 C13— βC18 C10—βC19 角甲基 C14—αC30 ———————— 30个C
2. 达玛烷型
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
H
茯苓酸（pachymic acid）
1. 羊毛脂甾烷型
结 构
21 12 1 2 3 29 4 28 19 10 11 9
18
20
22 23
24
25 பைடு நூலகம்7
26
HOOC OH
H
8 7
13 14 30
17
16 15
H
6
AcO
H
羊毛脂甾烷
茯苓酸
（pachymic acid）
结 构 1. 羊毛脂甾烷型
茯苓酸 多孔菌科真菌茯苓 具止吐作用
结 构
百合科黄精属植物玉竹根茎
诱生集落刺激因子(CSF)的作用
O O
OH O O OH OH O OH OH O
OH O O OH
H
OH O O OH OH OH OH
玉竹皂苷Ⅱ
结 构 3. 呋甾烷醇型
21 22 12 19 1 10 3 7 5 9 14 15 18 20 17
OH
23 24
本章内容

概
述
基本知识 应用实例

本章小结
概 述 皂苷的定义：
一类结构比较复杂的苷类化合物； 水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫； 有较强的生理活性。
概 述
分布：
主要存在于自然界。在单子叶植物和双子叶植 物中均有分布。
如：百合科、薯蓣科、石竹科、远志科、玄参 科、豆科、五加科等植物中。
第十三章
皂苷
saponins
知识目标：
皂苷苷元的结构特征、类型；皂苷的理 化性质；皂苷和苷元的提取分离方法 熟悉皂苷的色谱检识方法；甾体皂苷元 的红外光谱特征 了解皂苷的含义、分布和生物活性
能力目标：
熟练掌握皂苷提取分离的基本操作技能
学会化学检识法和色谱法鉴别不同类型皂 苷的基本技术 能按天然药物中皂苷成分的性质，提出合 理的提取分离步骤和方案
海洋生物如：海参、海星和动物体内也发现并 分离出一些高活性的皂苷。
基 本 知 识
1. 2. 3. 4. 5.
结 构 性 质 提 取 分 离 鉴 定
结 构
按化学结构分类
1. 甾体皂苷 • 螺甾烷醇型 • 异螺甾烷醇型 • 呋甾烷醇型 2. 三萜皂苷 • 四环三萜 • 五环三萜
甾体皂苷
结 构
定义: 是一类由螺甾烷类(spirostane)化合物衍生的 寡糖苷。
豆科、五加科、葫芦科、毛茛科等植物中较多
许多滋补类中药多含有三萜皂苷，如：人参、 黄芪、党参、西洋参、麦冬、甘草等。
结 构
分类：
三萜苷元分类：四环三萜、五环三萜 按酸碱性分类：中性皂苷、酸性皂苷 按糖链分类：单糖链皂苷、双糖链皂苷
按原生与次生分：原生苷、次生苷
结 构
(一)四环三萜皂苷元
结构特点: 基本骨架也是环戊烷并多氢菲的结构 1.羊毛脂甾烷型—C18位-CH3连接在C13位上 2.达玛烷型—C18--CH3由C13位转位到C8位连接 3.葫芦烷型—与羊毛脂甾烷型骨架的主要区别在 A/B环上的取代基不同
O O OH CH 3
OH OH OH OH OH
菝葜皂苷
结 构
2.异螺甾烷醇型
O
O
O
O
HO
HO
异螺甾烷醇 （25R、25D）
薯蓣皂苷元 （diosgenin）
2.异螺甾烷醇型
薯蓣皂苷元 薯蓣科植物穿龙薯蓣的根茎 是薯蓣皂苷的水解产物 是制药工业的重要原料
结 构
2.异螺甾烷醇型
玉竹皂苷Ⅱ
原薯蓣皂苷
薯蓣皂苷
结 构
三萜皂苷
定义：
是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖组成。
三萜的组成：30个C，6个异戊二烯 成苷位置：多在C3 酸性皂苷：有羧基的三萜皂苷 酯皂苷（ester saponins）：有酯苷键的皂苷
结 构
分布：
三萜皂苷在植物界分布比甾体皂苷广泛
结 构 1.螺甾烷醇型
O
O O
O
O
HO
HO
H
螺甾烷醇 （25S、25L）
剑麻皂苷元 （sisalagenin）
1.螺甾烷醇型
剑麻皂苷元 百合科植物剑麻
结 构
是合成激素的重要原料
1.螺甾烷醇型
菝葜皂苷
结 构
百合科植物菝葜干燥根茎
具显著的抗霉菌作用
O OH O O OH OH O O OH OH OH O O H O
OH OH O O O H OH
OH
蒺藜皂苷Ⅰ
OH
3. 呋甾烷醇型
结 构
C26位苷键易被植物体内酶水解失去葡萄糖，随之与C22-OH 环合形成F环，转为具有F环的（异）螺旋甾烷醇型皂苷
glc HO O O
O
O
OH O O OH OH O O CH3 O OH O CH3 OH OH OH OH
OH O O OH OH O O CH3 O OH O CH3 OH OH OH OH
27
O
β -Glc
25
OH
26
O
O
HO
RO
H
2 R=β-gal— —β gal
呋甾烷醇型
薤白苷E
3. 呋甾烷醇型
结 构
薤白苷E 百合科葱属植物薤白的干燥鳞茎 有较强的抑制ADP诱导的人血小板聚集作用
3. 呋甾烷醇型
结 构
glc O OH O
OH O OH OH
OH O O OH OH O OH OH O