高中有机化学梳理烃烃:仅含C、H两种元素的有机物叫做烃。

甲烷烷烃一、结构特点和通式：1、结构特点：全部以C—C，和C—H结合的饱和链烃，烷烃。

2、通式：C n H2n+2 (满足此通式的必然为烷烃)3、同系物和同分异构体：同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的有机物，互称为同系物；同分异体：分子式相同，结构不同的物质互称为同分异构体。

二、物理性质：随碳原子数目的增加，烷烃由g→l→s；随碳原子数目的增加，烷烃的熔点、沸点逐渐升高。

（碳原子相同的烷烃，支链多的熔、沸点低。

）三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧：CH4＋2O2CO2＋2H2O（2）烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色。

2、取代反应：(反应不可控制)CH4 + Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3+Cl2CCl4＋HClCH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl（可生成9种取代物）3、高温分解：CH4C＋2H22CH4C2H4＋2H2乙烯烯烃一、结构特点和通式：1、结构特点：只含一个C=C，其余全部以C—C，和C—H结合的链烃叫烯烃。

2、通式：C n H2n (满足此通式的还可能为环烷烃)二、物理性质：随碳原子数目的增加，烯烃由g→l→s；随碳原子数目的增加，烯烃的熔点、沸点逐渐升高。

三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧：CH2=CH2＋3O22CO2＋2H2O（2）烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色。

乙烯与KMnO4溶液作用生成CO22、加成反应：CH2=CH2 +HBr CH3CH2BrCH2=CH2 +H2O CH3CH2OH CH2=CH2 +H2催化剂△CH3CH33、加聚反应：nCH2=CH2n 四、乙烯的实验室制法：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O注意：1、浓H2SO4催化剂、脱水剂的作用；2、加入碎瓷片防止暴沸；3、温度计的水银球应置于液面以下；4、应迅速升温到170℃，避免较多的副反应发生；5、除去乙烯中的杂质，最好用NaOH溶液。

副反应：2CH3CH2OH浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3 +H2O CH3CH2OH＋2H2SO4(浓)△2C＋2SO2↑＋5H2OC＋2H2SO4(浓)△CO2↑＋2SO2↑＋2H2O实验设计：请设计一个实验证明此实验过程中的产生的气体生成物（CH 2=CH 2、SO 2、 CO 2）。

参考方案：在A 、B 、C 、D 中依次装：少量品红、品红、溴水、澄清石灰水（C 、D 中药品可以交换）如果A 中品红褪色则有SO 2；如果B 中品红不褪色，C 中溴水褪色则有CH 2=CH 2；如果D 中变浑浊则有CO 2。

说明：由于CH 2=CH 2与酸性KMnO 4溶液反应时会生成CO 2，如果最后检测CH 2=CH 2则可以用KMnO 4，否则用溴水。

乙炔 炔烃一、结构特点和通式：1、结构特点：只含一个C≡C ，其余全部以C —C ，和C —H 结合的链烃叫炔烃。

2、通式：C n H 2n-2 二、物理性质：随碳原子数目的增加，炔烃由g→l→s ；随碳原子数目的增加，炔烃的熔点、沸点逐渐升高。

三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧：2CH≡CH ＋5O 24CO 2＋2H 2O （火焰明亮而有浓烈的黑烟）（2）炔烃能使酸性KMnO 4溶液褪色。

乙炔与KMnO 4溶液作用生成CO 2 2、加成反应：CH≡CH+HClCH 2=CHCl （可控制）CH≡CH +H 2O CH 3CHO nCH 2=CHClCH≡CH +2H 2催化剂 △CH 3CH 33、加聚反应：nCH≡CH（聚乙炔）四、乙炔的实验室制法：CaC 2+2H 2O C a (O H )2+CH≡CH↑注意：1、因含H 2S 、PH 3而有特殊难闻的味道，最好用CuSO 4溶液处理。

2、用饱和食盐水代替水，可以获得较为平缓的气流。

3、不可以用启普发生器来制取。

苯 苯及同系物一、苯的同系物的结构特点和通式： 1、结构特点：只含一个，其余全部以C —C ，和C —H 结合的烃。

2、通式：C n H 2n-6（n≥6） 二、物理性质：随碳原子数目的增加，状态由g→l→s ；随碳原子数目的增加，熔点、沸点逐渐升高。

三、化学性质：1、氧化反应： （1）燃烧：2＋5O 212CO 2＋6H 2O （火焰明亮而有浓烈的黑烟。

与乙炔相似因为碳的含量相同。

）（2）苯的同系物大多能使酸性KMnO 4褪色。

（与苯环相连的碳上有氢即可被氧化生成C 6H 5—COOH ）2、取代反应：+Br 2+HBr （可以控制） +Br 2+HBr+ Br 2+HBr （光照时取代发生在侧链上，不可控制．．．．）+HNO 3(浓)浓硫酸 △+H 2O （硝化反应是取代反应中的一种）3、加成反应：+3H 2催化剂△石油一、石油的组成和性质：石油是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，没有固定的熔点、沸点。

石油的性质比较稳定。

二、石油的分馏：1、温度计的水银球在液面以上，测的是馏分的温度；2、冷凝管的进水始终是“下进上出”，能够形成逆流更好。

三、石油的裂化和裂解：1、裂化是将长链烃变短，使其由固态变为液态，可以提高石油的利用价值。

C 16H 34催化剂 △C 8H 16+C 8H 182、裂解是更深度的裂化，可以得到乙烯，丙烯等更大程度提高石油的利用价值。

烃的衍生物 卤代烃一、结构特点和通式：1、官能团：—X （X=Cl 、Br 等），名称：氯原子、溴原子2、分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃；一卤代烃、二卤代烃，多卤代烃。

二、物理性质：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

溴代烃的密度都大于水的密度。

卤代烃的同系物，随碳原子数目的增加，其熔点、沸点逐渐升高。

三、化学性质： 1、水解反应：（NaOH 的水溶液） CH 3CH 2Br + H 2O CH 3 CH 2 OH + HBr CH 3CH 2Br + NaOH△CH 3 CH 2OH + NaBr+2NaOH△+2NaBr附：卤代烃的检测：先在热的NaOH 的水溶液中水解，再用HNO 3酸化，最后加入AgNO 3溶液，若沉淀为淡黄色则为溴代烃；若为白色沉淀则为氯代烃。

2、消去反应：CH 3CH 2Br + NaOHCH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O+2NaOHCH ≡CH ↑+2NaBr+2H 2O注意消去反应的条件（至少有2个C 且与卤素原子相连的碳的相邻碳上必须有氢原子。

）四、卤代烃对环境的影响：卤代烃对臭氧层的破坏起了催化剂的作用，尤其是氯代烃。

乙醇 醇类一、结构特点和通式： 1、官能团：—OH2、饱和一元醇的通式：C n H 2n+2O 或者C n H 2n+1OH3、分类：一元醇、二元醇、多元醇。

二、物理性质：1、甲醇、乙醇、丙醇等能与水混溶，甲醇有剧毒。

2、饱和一元醇随碳原子数目的增加，其熔点、沸点逐渐升高。

三、化学性质：1、与活泼金属反应： 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑现象：钠在乙醇中缓慢游动，并有气泡产生，产生的气体能够在空气中燃烧。

2CH 3CH 2OH ＋Mg△(CH 3CH 2O)2Mg ＋H 2↑+2Na+H 2↑附：CH 3CH 2ONa 在水中完全水解，其水溶液遇酚酞变红。

CH 3CH 2ONa+H 2O CH 3CH 2OH ＋NaOH 2、消去反应：CH 3CH 2OH 浓硫酸 170℃CH 2=CH 2↑+H 2O CH 3CH 2CH 2OH 浓硫酸 △CH 3CH=CH 2↑＋H 2O注意：与—OH 相邻的碳上有氢的醇都可以与浓H 2SO 4在加热的条件下反应生成不饱和烃。

在发生消去反应的同时，也有副产物醚生成。

3、乙醇的氧化反应：（1）燃烧：CH 3CH 2OH+3O 22CO 2＋3H 2O（2）大多数醇能与酸性KMnO 4溶液缓慢褪色。

R —CH 2OH 一般被氧化生成R —CHO ；一般被氧化生成；一般不被氧化。

（3）催化氧化： 2CH 3CH 2OH+O 2催化剂 △2CH 3CHO+2H 2O 2+O 2催化剂 △2+2H 2O4、乙醇的酯化反应：CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 5、乙醇与HX 的取代：CH 3CH 2OH ＋HBr （浓）△CH 3CH 2Br ＋H 2O四、其它：乙二醇、丙三醇能与水任意比混溶；均可用作抗冻剂。

-OH 是重要的亲水基。

酚一、结构特点：1、定义：—OH 与苯环直接相连的烃的衍生物，属于酚类。

2、结构：由于苯环是个吸电子基团，将—OH 上的电子拉向苯环，从而使—OH 上的O —H 键容易断裂，同时也使—OH 的邻、对位比较活泼，容易发生取代。

二、苯酚的物理性质：苯酚是无色的有毒晶体，因在空气中被氧化而呈粉红色。

常温时在水中的溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂，但在65℃以上能与水任意比混溶。

少量的苯酚溶液可以用于消毒。

三、苯酚的化学性质：1、弱酸性：酸性介于H 2CO 3和HCO 3－之间，不能使指示剂变色。

+H 2O ＋H 3O ＋+NaOH ONa+H 2O+Na 2CO 3ONa+NaHCO 3ONa+CO 2(少)+H 2O+NaHCO 32、与浓溴水的取代：+3Br 2↓+3HBr （苯酚的取代比苯的取代更容易） 3、氧化反应：（1）燃烧：+7O 26CO 2+3H 2O（2）能与酸性KMnO 4等强氧化剂作用。

4、与H 2的加成：+3H 2催化剂 △5、苯酚遇Fe 3＋显紫色，其它酚类遇Fe 3＋也会显色。

乙醛，醛类一、结构特点：1、官能团：—CHO 。

2、通式：C n H 2n O 或者C n H 2n+1CHO 二、醛的物理性质及用途：乙醛为无色有刺激性气味的液体，沸点：20.6℃，能与水以任意比混溶。

甲醛常温时为气体，能与水混溶，35%—40%的甲醛溶液为福尔马林溶液。

醛类是高度致畸的物质。

三、化学性质： 1、还原反应：（有机物加氢去氧的反应为还原反应，加氧去氢的反应为氧化反应）CH 3CHO ＋H 2催化剂 △CH 3CH 2OH2、氧化反应：（1）燃烧： 2CH 3CHO ＋5O 24CO 2＋4H 2O（2）催化氧化：2CH 3CHO ＋O 2催化剂 △2CH 3COOH（3）特殊氧化：CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2OHCHO ＋4Ag(NH 3)2OH(NH 4)2CO 3＋4Ag ↓＋6NH 3＋2H 2OCH 3CHO ＋2Cu(OH)2△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O （配制C u (O H )2 时碱要过量）CH 3CHO ＋Br 2＋H 2O CH 3COOH ＋2HBr(能使溴水，高锰酸钾溶液褪色) 附：能够与银氨溶液、新制的C u (O H )2 反应包括：醛类、HCOOH 、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。