第五章 脂环烃习题参考答案
1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。

（提示：包括五环、四环和三环）
解：共五种结构式，其结构如下：
环五烷
甲基环丁烷
1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷
乙基环丙烷
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

解：
CH 3
CH(CH 3)2
3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。

（1） 顺-1，2- 、反-1，2- （2） 顺-1，3- 、反-1，3- （3） 顺-1，4- 、反-1，4-
解：（1）顺-1，2-
二甲基环己烷
CH 3
H H
CH 3CH 3
CH 3
H H CH 3在
键
a,e
e,a
CH 3在
键
反-1，2-二甲基环己烷
CH 3
H
H CH 3CH 3
H
H H 3C a,a
CH 3在
键
e,e
CH 3在
键
稳定性大小顺序为：
CH 3
H
H
H 3C e,e
CH 3在
键
CH 3在
键
a,e
CH 3
H H
CH 3CH 3
H
H CH 3a,a
CH 3在
键
大的基团处在
键的越多越稳定。

因为e
（2）顺-1，3-二甲基环己烷
CH 3
H
H
CH 3CH 3在键a,a CH 3
CH 3
H H
CH 3在键
e,e
e,a 反-1，3-二甲基环己烷a,e H
H CH 3
CH 3在键
CH 3
CH 3H
H
CH
3在键
H 3C
稳定性大小顺序为：大的基团处在
键的越多越稳定。

因为e CH 3H
H CH 3CH 3在键
a,a CH 3
CH 3
H H CH 3在键
e,e a,e H
H CH 3
CH 3在键
H 3C
CH 3
（3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a 在键
a,e CH 3在键
H
H
CH 3CH 3
CH 3
H
H
CH 3
反-1，4二甲基环己烷
H
H CH 3a,a CH 3
CH 3在键
CH 3
H H CH 3
e,e
CH 3在键
H
H
CH 3
CH 3
稳定性大小顺序为：大的基团处在
键的越多越稳定。

因为e 在键
CH 3a,e H
H CH 3
a,a CH 3
CH 3在键
CH 3
H H CH 3
e,e
CH 3在键
4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：
（1） 1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （2） 二环[3.1.1]庚烷 （3） 螺[5.5]十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-dimethylcyclohexane 解：
(1)
(2)
(3)
(4)(5)
33CH 3
CH 3
H H 或或H H
CH 3CH 3
5、命名下列化合物：
(2)
3)2(1)
(4)
(3)
解：（2） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （2） 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （3） 2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （4）1，5-二甲基螺[3.4]辛烷 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：
(1)
HCl
CO 2
(2)
?
O
H 3
C
C
Cl 2
3000
C
(3)
Br
2
CCl
4
(4)*
(5)*
稀、冷溶液
4
(6)
(2)O
2
(1)
HCl
Cl
解：
H 3
C
C
CH 2
CO 2
(2)
O
H
3C
C
Cl 2
3000C
(3)
Cl
Br 2
CCl
4
(4)*Br Br H H
(5)*
稀、冷溶液
4H
H
OH OH
(6)
O 2CHO CHO
7、丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。

该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成β-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。

解：二聚体的结构为：
各步反应式如下：
H 2
24
Br Br
Br
Br
HOOC HOOC
COOH
αβ
[O]
8、化合物（A ）分子式为C 4H 8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾褪色。

1mol (A)与1mol HBr 作用生成（B ），（B ）也可以从（A ）的同分异构体（C ）与HBr 作用得到。

化合物（C ）分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A ）、（B ）、
（C ）的构造式，并写出各步反应式。

解：化合物A 、B 、C 的构造式为： A ：
B ：
C
：
Br
or
各步反应式如下：
24
Br
Br
Br
Br
Br
Br
,CCl
Br
Br
Br ,CCl
Br
Br
CH 3COOH
2
CO
2
CH 3CH 2COOH。