必修二化学第三章第二节-第2 课时苯必修二化学第三章第二节第2课时苯学习目标导航1•了解苯的物理性质及重要用途。
2 •掌握苯分子的结构特点。
(重点)3 •掌握苯的化学性质。
(重点)阅读教材P69［二、苯］至P70［科学视野］以上内容，完成以下问题1. 组成与结构分子模型分子式结构式结构简式C6H6HI1CZ \H—C C—H1 II HY C—H、/心或V 向\/2. 结构特点(1) 苯分子是平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面(2) 苯环上6个化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊化学键。
3. 物理性质颜色气味状态毒性在水中的溶解性熔沸点密度课前•自主导学I 知识梳理要点初探教材基础预览■■■■■■■■II H Hi ■■■ i Bill * ■ B ■■ ■无色特殊 液体有毒不溶于水较低比水气味小4.化学性质可燃性氧化 「现象：火焰明亮伴有浓烟反应丨J---- 不能使酸性KMnO 4溶液褪色.苯的发现及用途)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。
(2) 苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。
【判断】CH S苯的结构简式是苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。
= CH 2要点自我初探苯的溴代反应和硝化反应f 反应的化学方程式150 ^12CO> +6H ?0O F C B T丨5 一 + HBr+ HNO 3(浓)浓碓取+ H.O藝兽与H 2加成的化学方程式:+ 3H.—△(1因为是平面正六边形结构，所以Z\中所有原子在同一平面。
(〉 <),故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳碳双键。
(X )(X )分子中含有苯环，故该分子是苯的同系物(X )1•溴代反应/\FeBr 3I +Br? -----------V(i )反应物是苯与液溴，苯与溴水不反应；但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴 而使水层接近无色；⑵催化剂是FeBr 3，反应时通常加入铁屑，发生反应 2Fe + 3Br 2===2FeBr 3 ；Ar Br(3)弋/是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；(4) 除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
2 •硝化反应(1) 浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中；(2) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；⑶一般采用水浴加热，其优点是：受热均匀，便于控制温度;(4)迫’ 是难溶于水且密度比水大的无色油状液体【活学活用】下列实验能获得成功的是() A .苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B .将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C .加入水后分液可除去溴苯中的溴 D .可用分液漏斗分离硝基苯和水【解析】 苯与液溴在FeBr 3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应, 误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B 错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液， C 错误；硝基苯难溶于水，应用分液漏斗分离，D 正确【答案】 DHBr1 + HN()3(浓) V+比()NO预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中:问题1问题2问题3问题4课堂•互动探究| 分组讨论疑难细究苯与溴反应的实验探究［探究背景］为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”，同时制取较为纯净的溴苯，某化学课外小组利用下列装置进行实验。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再打开活塞将混合物慢慢滴入A中，生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。
［探究问题］1 •能否用溴水代替液溴？【提示】不能。
苯与溴水不发生化学反应。
2. C中盛放CCI4的作用是什么？【提示】由于溴易挥发，HBr中含有溴蒸气，所以用CCI4除去溴化氢气体中的溴。
3. D中的导管能否直接插入水中？为什么？［难问题记录学生分组探究…€)|【提示】 不能。
因为生成的HBr 极易溶于水，容易发生倒吸。
4. 实验结束时，打开A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是什么？静 置后，溴苯位于溶液上层还是下层？【提示】 除去溶于溴苯中的溴，因为制出的溴苯中混有未反应的溴，充分振荡有利于 发生反应除去溴，反应的化学方程式为2NaOH + Br 2===NaBr + NaBrO + H 20。
因为溴苯的密度比水大，所以静置后溴苯位于溶液下层。
5.若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D 中加入AgN03溶液，根据产生淡黄色沉淀，则能证明。
你还能想出一种验证的方法吗？指出加入的试剂和出 现的现象即可。
【提示】 紫色石蕊溶液 ——溶液变红色。
碳酸氢钠溶液因为D 中水吸收HBr 而显酸性，所以加入紫色石蕊溶液，溶液变红色，加入碳酸氢钠溶 液，溶液产生气泡。
教师点拨锁难A ■■■■■] n Bi ■■ n ■■■■■■■■■ iB ■ n Hi ■< ■■■■ ■可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C 选项中的物质所有的溶液产生气泡。
卜例n 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是【解析】D . CH 2===CHCI所有的原子在同一平面上;子与其他的原子形成四面体结构;乙烯中的H 原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都有机物分子中能否共面的判ACCH = CH ?CHCH = CH 2cu中一CH 3 的看作由代替甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种(1) 甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。
(2) 丙既不能使Br 2的CCI 4溶液褪色，也不能使酸性 KMnO 4溶液褪色。
(3) 丁既不能使Br 2的CCI 4溶液褪色，也不能使酸性KMnO 4溶液褪色，但在一定条件下 可与液溴发生取代反应，一定条件下，1 mol 丁可以和3 mol H 2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式 _________ 乙的结构简式 ________ 丙是 _________ 结构； ⑵丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：【思路点拨】 (1)结构：甲烷、丙烯中所有原子不共面；乙烯、苯中所有原子共平面。
⑵性质：甲烷的特征反应为取代反应；乙烯、丙烯的特征反应为加成反应；苯则易发生 取代反应也可发生加成反应。
原子可能在同一平面上；CH 2===CHCI 中的Cl 原子取代了乙烯中H 原子的位置，因此所有 原子均在同一平面上。
【答案】 BT 燥律总结｝(1) 判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。
如甲烷分子 呈正四面体结构，其分子中最多有 3个原子共面；乙烯(CH 2===CH 2)分子呈平面结构，子中所有原子共面；苯分子(C 6H 6)呈平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。
(2) 在有机物分子中，只要含有 一CH 3,则该分子中所有原子一定不共面。
而与碳碳双键 \(CH 4) 其分)直接相连的原子一定在同一平面内。
⑶不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以 CH 4、CH 2===CH 2、 过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。
为基准，通AM?]烷烃、烯烃、苯性质的应用/C-、)和苯环(FcBr+ ------苯性质的认识误区（1）苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，苯不能使溴的四氯化碳 溶液褪色，但可以使溴水褪色（萃取），在溴化铁作催化剂的条件下能与溴单质发生取代反（2）苯虽然没有碳碳双键，但在特殊的条件（镍作催化剂共热）下能够与氢气发生加成丿 反应。
师生合作总结MBBgiHiBHiBiliaBagHHHiHiHHHBiaiiliH结构：平面正六边形结构化学键：介于单键、双键之间的特殊化学键 化学性质*由匕宀 I I〔加成反应学生即时应用>■ ■ ■ ■ Il ■■ ■■ ■■ ■■ ■■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■■ ■■ ■ ■取代反应（漠代反应、硝化反应） J*—X.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 （） .苯是无色带有特殊气味的液体.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 .苯在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应 .苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应【解析】 苯分子中化学键是处于单键和双键之间的特殊的化学键，所以既有烷烃的性 质又有烯烃的性质，可以发生取代反应，也可以发生加成反应。
【答案】 D2.下列关于苯的说法中，正确的是（【解析】 能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中 甲基碳原子为饱和碳原子，与之紧邻的 4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，乙为丙烯; 苯可与Br 2在催化剂作用下发生取代反应，1 mol 苯可与3 mol H 2完全加成，故丁为苯，则丙 为甲烷。
【答案】 （1）CH 2===CH 2 CH 2===CHCH 3 正四面体Br+HB1-A •①②③④ C •①②④A •苯的分子式是C 6H 6，不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃B •从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃C •在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应D •苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同【解析】 苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键；苯和液溴发生取代反应 生成溴苯。
【答案】 D3 •苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有 () ① 苯的间位二元取代物只有一种 ② 苯的邻位二元取代物只有一种 ③ 苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤苯在FeBr 3存在的条件下同液溴发生取代反应 A •①③④ C •②③⑤【解析】 苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物KMnO 4溶液褪色，能与H 2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反应而不是取代反应。
此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。
【答案】 C 4.下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色的是B •③④⑤ D •①③⑤是不同的；存在碳碳双键应能使酸性R 和相同的，而邻位二元取代物和 ① SO 2 ② CH 2===CH 2CH 2===CH 2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性 KMnO 4能被氧化，从而使溴水及酸 性KMnO 4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸 KMnO 4氧化，但可萃取溴水中的Br 2,使溴水 褪色，此过程属物理变化过程；CH 3CH 3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
【答案】 D5. (2014新课标全国卷n )四联苯【解析】 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的,在其中的一部分上有几种不同的氢原子 (包括对称轴上白子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。