东莞理工学院考试试卷（A 卷）
2003-2004年第二学期期末
科目： 有机化学
班级 应化系02级（本科）学号 姓名 成绩____
一、选择题:(选择一个正确答案填入括号中每小题1分共20分)
1.下列卤化物在浓的KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应速度最快的是:( )
a 、1－溴戊烷
b 、2－溴戊烷
c 、3－溴戊烷
d 、2－溴－2－甲基丁烷
A. d > c > b > a
B. c > d > b > a
C. a > b > c > d
D. b > a > c > d
2.下列能发生β-H 消除反应得到烯烃的化合物是:（ ）
A. CH 3CH 2CHO
B. C 6H 5COCH 3
C. CH 3CH 2COOH
D. CH 3CH 2N + (CH 3)3 OH -
3．下列化合物中最易发生亲电取代反应的是:（ ）
4．下列能与 FeCl 3 溶液显色的化合物是:（ ）
A. CH 3COCH 3
B. CH 3COOH
C. CH 3COCH 2COOC 2H 5
D. CH 3CHO
5．下列化合物与HBr 反应的快慢顺序为:( )
A. a > b > c
B. b > c > a
C. c > a > b D . c > b> a
6.下列化合物的结构中存在 P -π共轭的是:（ ）
A ．苯胺 B. 1.3-丁二烯 C. 硝基苯 D. 环己酮
7. 分子式为C8H10的化合物，其NMR谱只有两个吸收单峰，δppm（7.2），
δppm（2.3），其化合物可能的结构为:( )
A.甲苯
B.乙苯
C. 对二甲苯
D.苯乙烯
8. Lucas 试剂（卢卡斯试剂）是指:（）
A. 硝酸银的氨溶液
B. 硝酸铜的氨溶液
C. ZnCl
的浓盐酸溶液 D. Fehling溶液
2
9.下列化合物能发生碘仿反应，但不能和饱和NaHSO4溶液反应的是:（）
B. C6H5COCH2I
C.CH3COCH2I
D.CH3CH2CHO
10.皂化反应是指:（）
A. 酰氯的碱水解
B. 油脂的碱水解
C. 酰胺的碱水解
D. 酸酐的碱水解
11.下列化合物酸性最强的是:（）
A.苯甲酸
B.邻羟基苯甲酸
C.对甲基苯甲酸
D.对羟基苯甲酸
12.下列最容易脱水的化合物是:（）
A.C6H5OH
B. (CH3)3COH
C. (CH3)2CHOH
D. CH3CH2OH
13.下列二元酸中，受热形成环戊酮的是:（）
A.丙二酸
B.丁二酸
C.戊二酸
D.己二酸
14.下列能发生银镜反应的化合物是:（）
A. CH3COCl
B. CH3COOH
C. HCOOH
D. C6H5COOH
15.下列化合物与溴水反应，立即产生沉淀的是:（）
A. 乙酰苯胺
B.苯胺
C.甲苯
D.氯苯
16.下列能发生Cannizzaro反应（康尼扎罗反应）的化合物是:（）
A. C6H5CHO
B. CH3CHO
C. CH3COCH3
D. CH3COOH
17.下列化合物芳香性由大到小的顺序为:（）
a. 苯
b.吡咯
c. 噻吩
d.呋喃
A. a > b > c > d
B. d > c > b > a
C. a > c > b > d
D. b > c > d > a
18．下列属于亲电试剂的化合物是:（）
A. CH3CH2MgBr
B. SO3
C. H2O
D. NH2-NH2
19．下列化合物能发生Diels-Alder反应的是:( )
A. B. C. D.
20. 基态时，1，3－丁二烯的最高已占据轨道（HOMO）是:( )
二、填空题:(每空1分共20分)
1.油脂在化学结构上都是三分子高级脂肪酸与___形成的____，又称为__________，分为____和____两大类，其中常温常压下呈固态或半固态的称为____、呈液态的称为___。
2.醛能发生羟醛缩合反应，即在_____作用下，具有_______结构的醛发生分子间发生亲核加成反应生成______加热易失去水生成α,β-不饱和醛。
不含α-H的醛，在____作用下可以发生自身氧化-还原反应，即一分子被氧化成____而另一分子被还原成____。
这种反应称为__________也称歧化反应。
3.在下列A 、B 、C 、D 、E 、F 处填入适当的试剂或产物的结构式：
C H 2CHCHO
CH 3OH HCI A 2B HCI C COOH NO 2Br CH
3
2D 22724E
A ______
B ______
C ______
D ______
E _______
F ______ 。
三. 给下列化合物命名或写出结构式:(每小题1.5分共15分)
OH
OCH 3CH=CHCHO OCOCH 3OCH 2CH 3CH 32O O
1. 2. 3. 4.5.
6.7.CH 3CHCH 3
CH 3CH 2CH 2MgBr COONa CH 3CH 2COCl
8.对氨基苯磺酰胺 9. 丙二酰脲 10.α-呋喃甲醛
四.写出下列反应的主要产物:(每小题1分共15 分)
(CH 3)3CCl CH 3CH 2ONa 1.CH 3CH 2OCH 3
HI 2.CH 3CH 2CH 2CHO 5.
6.
CHO +MgBr 3.CH 2=CHCH 2COOH
43+COOH
CH 3OH
H +7.O O
O 10.9. 4.8.O CHO Ag +-OCOCH 3CH 3CHCHCH 3
Br CH 3CHO
干醚NaOH /C 2H 5OH
Fehling
CH 2CI
(CH 3)3CCH 2CNH 2O 2CH 2CH 2
3
)3
NH
2
CI CuBr / HBr
O Br 2
O O
五.综合题:(共30分)
(一)名词解释:(每小题2分共4分)
1.Claisen 酯缩合
2.Clemmensen 还原（克莱门森还原）
（二）合成题:(每小题3分共6分)
1.以异丙醇为原料合成α-甲基丙酸。
2.用CH2=CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH。
(三).推测题:(共20分)
1.化合物A（C9H10O2），可溶于NaOH溶液，也可与羟氨、氨基脲反应，并能与FeCl3溶液发生显色反应，但不与托伦试剂( Tollens 试剂)反应。
A用还原剂LiAlH4作用生成B(C9H12O2)。
A和B均能起碘仿反应。
将A与Zn-Hg齐在浓HCl 中还原可生成C(C9H12O)。
将C与NaOH溶液作用，然后与碘甲烷( CH3I)煮沸，得化合物D(C10H14O)。
D用KMnO4溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸。
写出A，B，C，D的构造式及有关反应式。
(6分)
2. 化合物A的分子式为C8H9Cl，用热的浓KMnO4处理，得到化合物B分子式为C7H5ClO2，A与金属镁在四氢呋喃（THF）溶液中反应，接着用干冰（CO2）处理，酸化后得化合物C分子式为C9H10O2，用KMnO4氧化C得间苯二甲酸。
写出A、B、C的结构式及有关反应式。
(6分)
3. 化合物（A）是一个胺，分子式为C7H9N。
（A）与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。
当（A）用NaNO2和HCI 在0 ~ 5 0C处理后再与萘酚作用，生成一种深颜色的化合物（B）。
（A）的IR谱表明在815 cm-1处有一强的单峰。
试推测（A）、（B）的构造式并写出各步反应式。
(8分)。