a. 醇 b. 酚 c. 饱和一元醇
（3）α—松油醇能发生的反应类型是________（多选扣分）
a. 加成
b. 水解
c. 氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α— 松油醇反应的化学方程式______________________。
（ 5 ） 写 结 构 简 式 ： β— 松 油 醇 _________________ ， γ— 松 油 醇 __________。
• 官能团是钥匙，它能打开未 知有机物对你关闭的大门。 • 官能团是 地图，它能指引你 走进有机物的陌生地带。
思考：
• 1. 能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、 碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。 • 2. 能与银氨溶液、新制的氢氧化铜 悬浊液反应的物质结构有什么特点。 • 3. 溴水可参加哪些反应。 • 4. 氢气可参加哪些反应。
A:CH2＝CH2
B:CH3CH2CH2CHO
X:CH3CH2CH2COOCH2CH3
Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3
练习4
有机物A是一种含溴的酯，分子式为 C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E 均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能 与Na2CO3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能 转化为B，经测定E是一种二元醇。 稀H2SO4 A NaOH溶液
【分析】：
1)结构信息：
根据题给的α -松油醇的结构简式可写
出分子式为C10H1818O。从α -松油醇的结构简式可看出分子 中含有醇羟基，因此，属于醇类。
2)反应信息：从α -松油醇的结构简式可知，分子中含
有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。
3)隐含信息：根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一
3、解答问题中注意要点
结构简式、分子式、方程式等书写要规范。
题中给出的已知条件中已含着以下
四类信息：
⑴ 反应（条件、性质）信息 ⑵ 结构信息
⑶ 数据信息 ⑷ 隐含信息
小 结做好有机推断题的3个“三”
• 审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系
规律，即可顺利写出RCOOH和α —松油醇反应的化学方程式。
4) 根据β —松油醇含有两个甲基， γ —松油醇含有三个
甲基这一信息，可写出相应的结构简式。
练习
O + KMnO4,H ' '' '' RCH=C -R RCOOH + R -C-R （R、R'、R''是各种烃基） H2O
如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂 ，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所 得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含 有双键的化合物，它们被上述溶液氧化： 1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。 1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。 1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有 支链的二元羧酸。 请据此推断B、C、D、E 的结构简式。 B C D E
' R
B (CH3)2C=CHCH=C(CH3)2
CH2-CH2 C CH CH2 2 CH2 CH2 CH2- CH2
D CH3C-CH2CH3 E CH3-C-CH3 O O
2003年24题
24．（8分）烷基苯在高锰酸钾的作用 下，侧链被氧化成羧基，例如 化合物A—E的转化关系如图1所示，已知： A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合 物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有 机合成的重要中间体和常用化学试剂（D 也可由其他原料催化氧化得到），E是一 种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 写出A、B、C、D的结构简式：
2.根据衍变关系推断
思路：由衍变关系及反应条件寻突破口，顺推或逆推得
出答案。如突破口不明显，应猜测可能，再验证可能， 从而得出正确答案。 练习3.下图为有机物A,B经一系列反应制取X,Y的转化关系。
水化 氧化 氧化 还原
C X← F
← A → D → E →Y C ← B →
已知：A,B,X都符合通式CnH2nOn/2—1,X和Y互为同分异构体， 又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写出A,B,X,Y的 结构简式。
题型思路
1.根据加成产物推断 思路：由加成所需H2、Br2的量，确定分 子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结 构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
练习1
已知羟基不能与双键直接相连（如 >c=c<OH 不稳定）
若0.5摩有机物恰好与1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇，则该 有机物的结构简式为： CH —C—C=CH
⑸ 1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na
与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。
练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列 条件回答问题： ⑴若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式 为：＿＿＿＿。 ⑵若为含氧衍生物，且分子中有－CH3，则可能的 结构简式为：＿＿＿＿。 ⑶若分子中无－CH3，又无－OH，但能发生银镜 反应，则结构简式为：＿＿＿＿。
3
___________
‖ | O CH3
2
CH3—CH—CH—CH3 | | OH CH3 CH2＝C—C＝CH2 | | OH CH3
CH3—C— C≡CH ︱ | 0 H CH3
练习2
标况下，某气态烃1.12L，与含16克溴的 溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子 上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为 CH2=CH—CH=CH2 ________________
B+D NaOH溶液
C+E
C－C－C (1) (2) (3)
则A，B，C，D，E可 能的结构简式为：
A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3 ∣ Br B：CH2=CHCOOH C： CH2=CHCOONa
D：CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH | | Br Br
C17H31COOH
4.根据信息进行推断
思路：抓住信息，上升实质，联想旧知，发散迁移
例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分 子式C4H6O2，请回答以下问题。 如何确 足量 H2 Ni △ 定 + NaOH 醇溶液 H 如何确定A的 H G 官能团？ E F △ 足量△ 醛基 羧基 碳碳双键 结构简式？ ⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑵1molA和2molH2 反应生成1molG，请写出化学方程 式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 HOOCCH=CHCHO ⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的 CH2=C(CHO)COOH 结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑷推断B、E、F的结构简式。
醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、 碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：
试剂 名称
醇羟基 酚羟基 羧 基 √ √ √
钠
氢氧化钠
× √ √
碳酸钠
× √ √
碳酸氢钠
× × √
有机物推断一般有哪些类型和方法？
• • • • • • • 1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构； 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构； 3、根据反应规律推断化学的反应方程式； 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型； 5、根据高聚物结构推断单体结构； 6、根据实验现象推断物质； 7、根据有机物用途推断物质。
此条件说 例2.分析以下信息，完成问题。 明什么?
A: C20H34O8 B:C2H4O2 CH2COOH
E (氧化剂)
CH3
此反应可能 O 的发生方式 C O O H+ 有哪些?
式中隐含着 此条件说 O 什么信息? 明什么? O R C 此信息说 OH 浓H2SO4 R C O+ H2O + OH △ 明什么? R C O R C O
答案
（1）
香豆素：
（2）加成
取代
【例3】
松油醇是一种调香香精，它是α 、β 、γ 三种同分异构 体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18 是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
试回答： （1）α—松油醇的分子式______________
（2）α—松油醇所属的有机物类别是______（多选扣分）
Br2 H+ C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]OH △ B NaOH 溶液 △ D
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： ⑴ 反应（条件、性质）信息 A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 ⑵ 结构信息 从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。 ⑶ 数据信息 从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 ⑷ 隐含信息 问题⑵中提示“1molA与2molH2 反应生成1molG”， 可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
CH COOH CH 2 CH 2 C C C COOH CH 2 COOH HO C COOH O O CH 2 C C O O O HO C CH 2 COOH
⑷A的结构简式为＿＿＿＿。
CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 COOC COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。 我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。
（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式： A_________ B_________ C_________ 香豆素_________ （2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型： （Ⅰ）是_________反应；（Ⅱ）是_________反应。