有机化学习题指导第一章绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把一列分子式写成任何一种可能的构造式：解：由题意得：C3H8 C3H8O C4H10CH3CH2 CH3COCH3CH3CH3CH2COH CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH32、区别键的解离能和键能这两个概念。
键能指当A和B两个原子（气态）结合生成A B分子（气态）时，放出的能量。
使1mol双原子分子（气态）共价键断裂形成原子（气态）时所需要的能量称为键的解离能。
共价键断裂时，必须吸热，△H为正值，形成共价键时放热，△H为负值。
也就是说，键能为负值，解离能为正值；对于双原子分子，键的解离能就是键能，对于多原子分子中键能和解离能在概念上是有区别的，多原子的分子中共价键的键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
CH 3C HC HC H 3C H 3CH 2C lCH 3C HC H 3OH双键氯 羟基CH 3CH 2CHOCH 3CO CH 3CH 3CH 2COOH羰基（醛基） 羰基（酮基） 羧基N H 2C H 3C C C H 3氨基叁键4、根据电负性数据，用δ＋和δ－标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
COOHC H 3C H 2BrNHδδδδδδδδ第二章 烷 烃1. 用系统命名法命名下列化合物：CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CHCH 2CH 33)2(1)(2)2,5-二甲基-3-乙基已烷 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷C H 3C H (C H 2C H 3)C H 2C (C H 3)2C H (C H 2C H 3)C H 3(3)(4)3,4,4,6-四甲基辛烷2,2,4-三甲基戊烷(5)(6)3,3,6,7-四甲基癸烷 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之： 1.仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C 5H 12；C CH 3H 3C CH 3CH 3构造式键线式 2,2-二甲基丙烷2.仅含有一个叔氢的C 5H 12；C H2C H C H3C HC H3构造式键线式2-二甲基丁烷3.仅含有伯氢和叔氢的C5H12。
CH3CH2CH2CH2CH3构造式键线式2-二甲基丁烷3、写出下列化合物的构造简式。
(1)2,2，3,3－四甲基戊烷；(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2)由一个丁基和一个异基组成的烷烃；(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3(3)含一个侧键甲基和相对分子质量86的烷烃；C6H14(CH3)2CHCH2CH2CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH33(4)化合物相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。
C7H16(CH3)3CCH(CH3)2(5)3―ethy1―2―methylpentane (CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH3(6)2,2,5―trimethyl―4―propylheptane(CH3)3CCH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7)2,2,4,4－tetramethylhexaneCH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8)4―tert ―butyl ―5―methylnonaneCH 3CH 2CH 2C[C(CH 3)3]CH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 34、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？C Cl Cl HH C H ClH Cl (1)不相同，因为两个氯原子分别处于邻位与对位。
C C C C CCC C C C C C (2)相同，因为单键碳链可自由旋转，而且所链的其它基团相同 。
5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C ―C 键和C －H 键的形成。
C H H HC H H C H H H 三个碳原子均以SP 3杂化方式进行杂化。
中间碳原子与相邻的两个碳原子分别以SP 3杂化轨道形成C －C σ键，剩余两个SP 3杂化轨道分别与两个氢原子形成C －H σ键，两边两个碳原子剩余的三个SP 3杂化轨道分别与三个氢原子形成C －H σ键。
6、（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？ClH HCl F H HF Cl ClH H AB CA的楔形透视式和纽曼投影式分别为：ClClHB的楔形透视式和纽曼投影式分别为：FClHC的楔形透视式和纽曼投影式分别为：HH所以A和B是同一构象。
（2）把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？ClHHCl ClClHH Cl所以它们是不同的构象。
（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是不同的构象？HFFFFH FH H F所以它们是不同的构象。
7、写出2,3－二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）3H 33CH H 3H 3HCH H 3338、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。
（1）2－甲基戊烷 （2）正已烷 （3）正庚烷 （4）十二烷十二烷﹥正庚烷﹥正已烷﹥2－甲基戊烷9、写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式（1）正已烷 （2）异已烷 （3）2，2－二甲基丁烷(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2CHClCH 3 CH 3CH 2CH 2CHClCH 2CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3ClCH 3CHCHCH 2CH 3ClCH 3CCH 2CHCH 3CH 3ClCH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3Cl(3)C CH 3CH 3H 3C CH 2CH 2ClC CH 3CH 3H 3C CHClCH3C CH 2ClCH 3H 3C CH 2CH 310、根据以下溴代反应事实，推测相对 分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物 （3）生成四种溴代产物。
CnH2n+2=72 n=5C CH 3H 3C CH 3CH 3(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 311、写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。
链引发：ClCl2Clhv链传递：Cl +C H H 3C HCH H 3C H+HClCH 2CH 3+Cl 2CH 3CHCl +ClC H 3C H 2C l + C lC H C lC H3+H C lC H C lC H3C H 3C H C l 2 + C l +C l 2C H 3C H C l 2 + C lCC l 3C C l +H C lCC l H 3C C l+C l 2CC l H 3C C lC lC l +…… …… …… ……链终止：C l +C lC l C lCH 3CH 2 + ClC H 3C H 2C lCH 3CH 2 +C H 2C H H 3C H 2C H 2C H 312、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
C H 3C H 2C H 3+C l 2光室温C H 3C H 2C H 2C l +C H 3C H (C l)C H 3(1)叔、仲、伯氢在室温时氯代的相对活性为5：4：1氯丙烷氯丙烷-2-1＝仲氢总数伯氢总数×仲氢相对活性伯氢相对活性＝26×41＝431-氯丙烷的得率＝3÷（4＋3）×100%＝43% 2-氯丙烷的得率＝4÷（4＋3）×100%＝57%(CH 3)3CCH (CH 3)2室温，CCl 4Br 2光(CH 3)33)2Br+(CH 3)3CHCH 2BrCH 3(2)叔、仲、伯氢在室温时溴代的相对活性为1600：82：1溴丁烷三甲基溴丁烷三甲基-1-2,2,3-3-2,2,3＝伯氢总数叔氢总数×伯氢相对活性叔氢相对活性＝151×11600＝3320 2,2,3-三甲基3-溴丁烷的得率＝320÷（320＋3）×100%＝99.07% 2,2,3-三甲基1-溴丁烷的得率＝3÷（320＋3）×100%＝0.93%室温，CCl 4Br 2光照C CH 3H 3C CH 3H C CH 3H 3C CH 3BrC CH 2BrH 3C CH 3H+(3)同理可求得溴丙烷甲基溴丙烷甲基-1-2-2-2＝91×11600＝916002-甲基2-溴丙烷的得率＝1600÷（1600＋9）×100%＝99.4% 2甲基1-溴丙烷的得率＝9÷（1600＋9）×100%＝0.6% 13、试绘出下列反应能量变化曲线图：CH 3H +FHF + C H 3435.1kJ ·mol -1 564.81kJ ·mol -1 △H=-129.71kJ ·mol -1E 活＝5kJ ·mol-13位能反应进程14、在下列一系列反应步骤中：(1) A B - Q (2) B+C D+E - Q(3) E+A2F + Q△H ＜0总试回答：a 、哪些物种可以认为是反应物、产物、中间体？b 、写出总的反应式；c 、绘出一张反应能量变化曲线草图。
反应物为：A 、C 生成物为：D 、F 中间体为：B 、E 反应总式为：2A+CD+2F -Q反应能量变化曲线草图如下：位能反应进程15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序C H 3H C H C H 2C H 3C H 3C H 3C H 2C C H 2C H 3C H 3C H 2C H 2C H C H 2C H 3C H 3ABCC ＞A ＞B第三章单烯烃1. 写出戊烯的所有开链异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。
C H 3C H 2C H 2C H =C H2(1)(2)HH(3)C =CC H 2C H 3C H 3C H 3HC =CC H 2C H 3H戊烯顺-2-戊烯反-2-戊烯（Z ）-2-戊烯(E)-2-戊烯C H 3C H 2C =C H 2(4)C H 3C H 3C H C H =C H2(5)C H 3C H 3C H =C (6)C H 3H 32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。