有机化学试题库（六）有机化学试题库（六）一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：2.2CH CH2= 3.1.32CH34. 5. 6.CC3CH3C27. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；2. 3 –烯丙基环戊烯；3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3–辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COCl7.8.9.OH310.二、回答下列问题（20分）：1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。
a. H+；b. RCH2+；c. H2O；d. RO—；e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O+2. 下列化合物中有对映体的是：。
a.CH3CH=C=C(CH3)2 b.NC6H52H53+I c. d.3)233. 写出下列化合物的最稳定构象：a.3)2H3b.FCH2CH2OH4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
有机化学试题库（六） a.CH 3CH=CHCH 3CH 2=CHClc.CH 2=CHCH CH 2=CH 3C CCH 35. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。
a.OH+b.c.Na+d.Ne.6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.(CH 3)3CClb.c.2CH 2Cld.CH 3CH 2CHCH 3Cl7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.H 33H 33H 33b. c.8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.32b.c.d.Hf.10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. b.c.CH 3CH =CHCH 2+d.CH 3CHCH 2CH 3++三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：1.33+HCl2.BrCH 2CH 2COCH 3①CH 3CHO3+3.KMnO 4 / H 2O稀 , 冷33*写出稳定构象4.CH3CH=H5.CH2=CHCH2C+CH3CH2OH KOH6.CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3+7.CH3C CH2CH2CH2CH28.H5CH365+OH*9.C6H5CH2CH2COOHSOCl2AlCl3Zn - Hg10.*CH3n - C3SOCl211.PBr312.2Br2HOAc13.*CC6CH3C6H5①C6H5CH2MgBr/纯醚3+14.2H55hν15.+COOCH3COOCH3四、用化学方法鉴别（5分）：五、写出下列反应的反应历程（15分）：1.+Br2NaBr - H2O+2.3+CCH2=CH CH3EtONaEtOH3.CH3CCH3H3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3HC CH2=六、合成题（20分）：1. 完成下列转化：3=(1)(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OHCH32. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？a.(CH3)3CCHO b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH3CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO（1）δ= 1.02（二重峰），δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。
相当于：。
（2）δ= 1.05（三重峰），δ= 2.47（四重峰）。
相当于：。
（3）二组单峰。
相当于：。
2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。
E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。
试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）参考答案答案一、每小题1分（1×10）1. 3,6 –二甲基–4 –丙基辛烷；2. 3 –烯丙基环戊烯；3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3–辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COCl7.8.9.OH310.二、每小题2分（2×10）1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。
2.有对映体存在的是：b、d。
a.3)2H3 b.3.4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5.有芳香性的是：a、c、d。
6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。
7.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。
8.（ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9.（ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。
10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）1.(CH3)2CH C(CH3)2Cl2.BrMg CH223;CH32CH2CHCH3OH3. 4.2CH35.=CH2CHCH2C=CH2OCH2CH36.CCH 2CH 3CH 337.338.H 5C 6H 3C 6H 5C9.C 6H 5CH 2CH 2COCl ;;10.CH 3n - C 311.Br;O12.2;13.C 6H 65CC 6CH 36H 52C 6H 5或2C 6H 5或CH 2C 6H 5C 6H 5OH C 6H 5H CH 314.15.332H 52H 5255;1.2+Br Brδ+δ-Br Brδ-++ H H +2.3EtO 32CH =C O CH 332CH =COH CH 3EtOH32CH 2重 排CCH 3EtO2EtOH(- EtO )3.CH3C33δ+CH3322CHCH3CH3δ+H3CH2=H3C CH3六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）(1)1.CH3CH2COClAlCl32CH3①LiAlH43+2TM(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5N dil.OH-①LiAlH43+TM2.CH3CH=CH2O2 / PdCl2 , CuCl2或水合后再氧化CH3COCH3-CH3CH3C=CH C CH3 (CH2OH)2H+H2 / Ni H3O+TM3.CH3CH2OHKMnO4 / H+CH3CH2OHH+CH3COOC2H5①EtONa+CH3COCH2COOEt CH3CH2OHHClZnCl23CH2Cl;C6H6(HCHO)3+HClZnCl2C6H5CH2Cl CH3COCH2COOEt①EtONaC6H5CH2Cl①EtONaCH3CH2ClH2O / OH-①+H2 / NiTM4.HNO324Fe + HCl(CH3CO)2O HNO324H3O+NaNO2 + HCl。
H3PO2H2O T MFe七、第1小题（3分）；第2小题（7分）1. 相当于： b ；2. 相当于： d ；3. 相当于： a 。
2.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH CH2Cl ClCH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2CH3CH=CHCH2OH=CH2CH2=CH CH=CH2CH2=CH CH+(A)(B)(C)(D)(E)(F)。