5. 合成题
5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。

5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。

5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。

5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。

5-5．由
CH 2OH
为原料合成：
O
5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。

5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。

5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。

5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。

5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。

5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3
5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3
CH 2CH O C
5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br
Br CHO
CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2
液Na
CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3
CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O
5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH 2CH 2CH 2OH
2)3OH
CH=CH 2
CH 2，
Cl 2CH 3
CH 2Cl
CH 2=CH CH 2=CH
5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。

CH ＋CH
Na N H 3C
C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2
5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由
CH 2
为原料合成：
CHO
CH 2CH 2
5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：
CH 3
C O
CH 2
5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。

5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。

5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。

5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。

5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。

5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。

5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。

5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

5-28．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

5-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。

5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。

5-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。

5-31．用甲苯等为原料合成：2,6－二溴苯甲酸。

5-32．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇
5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成
C(CH 3)2OH
5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2－二溴丙烷
5-35．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3－二溴丙醇。

CH 2H 2O
NBS
OH CH 2CH 2Br CH 3Br
Br 2
Br OH
Na CH=CH 2
CH=CH 2CH CH 2CH=CH 2
5-36. 以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。

5-37. 以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。

5-38. 用6个碳以下（含6个碳）的卤代烃合成：
CH CH 2CH 3CH 3
C
5-39. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：CH 2CH(CH 3)2CH 2CH 2=CH
5-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：OH CH 2(CH 3)2CH=CH 2
C
5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成:
COOH CH 3
5-42. 以苯为原料（其它试剂任选）合成1,2－二氯苯乙烷。

5-43. 由氯代环己烷和丙烯为原料合成：
OH
(CH 2
)3
CH=CH 2
Cl
CH 2=CH ＋CH 2Cl CH 2Cl
,
CH=CH OH
2)3CH 2,
500CH 2=CH CH 2=CH CH 3
Cl 2Cl
CH 2
5-44. 以苯和乙烯等为原料合成：CH 2OH
CH 2
5-45 5-46
5-47
5-48 5-49
5-50
5-51
5-52
5-53
5-54
5-55 5-56
5-57
5-58
5-59 5-60 5-61
5-62
5-63 5-64 5-65 5-66。