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西南科技大学基础有机化学习题参考答案 整理

1 绪论习题参考答案1. 从教材中可以找到下列术语的答案2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子;Cl 2和CCl 4为非极性分子。

3. 参照表1-7 ,可以写出下列化合物的Lewis 结构式4.亲核试剂: Cl -, -CH 3;亲电试剂:AlCl 3,C 2H 4,CH 4,ZnCl 2,BF 3,CH 3CN ,Ag +, H +,Br +, Fe +, +NO 2,+CH 3;既是亲核试剂又是亲电试剂:H 2O ,CH 3OH ,HCHO 。

5.属于酸的化合物:HBr ,NH 4+;属于碱的化合物:CN -;既是酸又是碱的化合物:NH 3,HS -,H 2O ,HCO 3-6. 按照碳骨架分类,芳香族化合物为:(1)(2)(3)(4);脂环(族)化合物为:(5)(6);开链化合物为:(7)(8)。

按照官能团分类,羧酸:(2)(3)(6)(7);醇:(1)(5)(8);酚:(4)。

7.按照碳骨架分类,除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。

属于哪一族?(略)2 烷烃习题参考答案1(1)1°1°1°1°2°2°3°3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷(3)1°1°1°1°1°2°2°2°2°2°3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4)1°1°1°1°1°1°2°2°2°2°2°3°3°3°3°3,5-二甲基-6-异丙基癸烷(5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7-乙基十六烷2(1)(2)(3)(4)(5)CHCH 3CH 3H 3C(6)3 解:烷烃分子间的作用力主要是色散力,随着分子质量增加,色散力增大,使沸点升高。

各异构体中,一般是直链烷烃的沸点最高,支链愈多沸点愈低。

故沸点:正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷 4解:含单电子的碳上连接的烷基越多,自由基越稳定,自由基越稳定则形成产物的机会越多。

自由基的稳定性次序为: ·C(CH 3)3 > ·CH(CH 3)2 > ·CH 2CH 3 > ·CH 35解:C n H 2n+2 = 72,所以n = 5。

该烷烃的构造式为:CH 3CHCH 2CH 336(1)正己烷ClClCl2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 2CH 2CH 3CH 3CH 22CH 2CH3(2)2-甲基戊烷(3)2,2-二甲基丁烷CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CCH 2CH 2Cl ClCH 3CH337解:8 解:四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a),因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远,扭转张力最小;分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近,扭转张力最大;其他两种构象的内能处于上述两种构象之间,但部分重叠式(b)的扭转张力大于邻位交叉式(c)。

因此,这四种构象的稳定性顺序是a>c>b>d。

3 脂环烃习题参考答案1、(1)反-1,3-二甲基环己烷(2)2-甲基-5-环丙基庚烷(3)2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷(4)7,7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷(5)1,4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷(6)1,6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷(7)(8)2、3、(1)顺式ea (2)反式ee (3)顺式ea (4)反式ea4、(1)(CH3)33)233 A B(CH3)3(2)C(3)(4)3)3(5) D A (6) C(7)C(8) C(9) 答:在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键,叫做直立键或a键。

与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展的C-H键,叫做平伏键或e 键。

5(1)(2)(3) (4)(5)6、答:加溴的四氯化碳溶液不褪色的是(2),剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是(1)。

7、(1)(2)(3)4 电子效应习题参考答案1 极性分子有(3)和(4),非极性分子有 (1)和(2)。

2 按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。

3 (1)当氯原子取代乙酸的α-H 后,生成氯乙酸,由于氯的吸电子作用通过碳链传递,使羟基中O -H 键极性增大,氢更易以质子形式解离下去,从而酸性增强。

即:Cl CHO,所以ClCH 2COOH 的酸性强于CH 3COOH的酸性。

(2)这是因为烯烃发生亲电加成时,形成的碳正离子的稳定性顺序为CH 3+<CH 3C +H 2<(CH 3)2C +H<(CH 3)3C +,所以烯烃的亲电加成具有如此的活性顺序。

4 体系的共轭效应的大小为(3)>(1)>(2)。

5 烯烃习题参考答案1. (1)(Z)-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 (2) (E)-3,5-二甲基-2-己烯 (3)(E)-4-甲基-3-庚烯 (4) 反-3,4-二甲基环丁烯 (5)(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (6) 3-乙基-1-戊烯 (7)(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯 (8) 3,4-二甲基环己烯2. (1)CH 3CH=CH- (2)CH 2=CHCH 2- (3)CH 2=C(CH 3)- (4)(5)CH 3C CH(CH 3)2CH 3HC(6)CH(CH 3)2(7)CH 2CH 2CH 3H H 3C C CH 3C (8)(CH 3)2C=C(CH 3)CH(CH 3)2 (9)(10)CH 2CH 2CH 3H H 3C C C(CH 3)3CH 2C3.(1)(1)CHCH 3H 2O24C (CH 3)2CH 2CH 3C (CH 3)2OH (2)(3)(4)(5)℃Br 2(6)(1)CH 222CH 2CH Hg(OAc)2CHOH CH 2CH 3(7)CH 2CH 2CH(8)(9)C 2H 5C 2H 5CH=CH COOH 2CH 2CH 3 (10)(11)+KMnO 4C 2H 5COOH OC 2H 5(CH 2)3 (12)H 2O 2+O s O 4(13)CH 2OH(14)(15)(16)Br 2+CCl4(17)2CH 3+CH 3O s O 4NaHSO 3(18) HIF 3C +CH=CH 2CH 2CH 2I 3C(19) CH2CH CH 2CH 2OH(20) CH 2H +I +ClC (CH 3)2CH 2(CH 3)2CH ICl 4.(1)C >B >D >A (2)A D (3) C (4) D (5)D >A >B >C (6) B (7) A C (8) D >A >C >B (9) C >D >B >A (10)B>C>A5.(1)答: 在室温氯气与烯烃加成是亲电加成,氯气分子在Π电子的诱导下发生极化,成为亲电试剂,与双键发生亲电加成反应。

在高温时氯气分子易于生成氯自由基,然后氯自由基进攻比较活泼的α-H 原子发生α-H 原子的取代反应。

(2)解:三氟甲基是强吸电子基,存在强的– I 效应。

使Π电子云向三氟甲基方向偏移,即CF 3CH δ– =CH 2δ+,因此氢原子加在链中双键碳原子上;而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C 、弱的–I 效应,使Π电子云向远离甲氧基方向偏移即CH 3OCH δ+=CH 2δ–,因此氢原子加在链端双键碳原子上。

(3) A 发生碳正离子重排。

第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子,但分子中有五元环。

重排时,碳正离子α-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上,生成六员环(1,2-迁移,碳正离子是1-位,2-位基团迁到1-位上)。

B 解:(4)答:用浓硫酸洗涤,烯烃溶于浓硫酸中而烷烃不溶,进行相分离,上层即为不含烯烃的裂化汽油。

6(1)(2)CH 2HBr3CH 2CH 3BrCH CH CH=CH 3ROOR(3)H 2O 2ClC 2H 5OHO s O 4KOH(4)(5)(6)(7) (8)7 (1) CH 3CH 3CH 22CH 3CH 3(2)(3)CH 22CH 2CHOCHO (4)(5)(6)6 炔烃与二烯烃习题参考答案1.2. (1) 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(2)2-庚炔(3) 4-甲基-2-庚烯-5-炔(4)1-己烯-3,5-二炔(5) (E),(Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3. (1)CH2=CHCH2C≡CH 1-戊烯-4-炔(2)CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔(3)(CH3)3CC≡CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔(4)2,5-二甲基-3-庚炔4. (1)(2)、(3)无顺反异构体(4)顺式(Z)反式(E)5. (1)ΔHФ=EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C = 835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol(2)同理:ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol(3)+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol6. 1,4戊二烯氢化热预测值:2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol∴ E 离域能= 251-226=25 KJ/mol7.ΔHФ> 0,说明乙醛变为乙烯醇需吸热,,即乙醛比乙烯醇稳定。

8. (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)9. (1)(2)10. 设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则:∴混合物中戊烯的质量分数为0.35/1×100% = 35%11该炔烃为(CH3)2CHCH2C≡CH12.(1)该二烯烃(2)13. ∴该化合物为14.(1)(2)(3)(4)(5)(8)(6)(7)15. (1)(3)(2)(4)16.(1)(2)(3)(5)(4)17. 一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。

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