中国药科大学天然药物化学学习指南一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。

本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。

根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。

《天然药物化学》课程由四大知识模块构成：第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）；第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。

该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授；第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）；第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。

课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。

二、课程的基本要求依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。

在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。

根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。

同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。

第一章绪论[基本内容]1、《天然药物化学》的研究内容，发展历史2、代表性中药成分介绍[重点难点]天然药物化学的研究内容；代表性中药成分的研究与开发。

[基本要求]1、了解本课程的学习目的与要求、研究内容以及与其它课程的关系，了解天然药物化学研究的发展史。

2、掌握代表性中药成分的研发状况第二章生物合成[基本内容]1、天然产物的生物合成途径[重点难点]各类型天然产物的生物合成途径[基本要求]1、了解生物合成的基本途径第三章提取分离[基本内容]1、天然药物化学成分的提取分离方法[重点难点]常用提取溶剂及方法原理、特点、应用；常用色谱分离法的原理、洗脱规律、应用等相关知识。

[基本要求]1、掌握天然化学成分提取、分离的主要方法。

第四章结构研究[基本内容]1、天然药物化学成分的结构研究方法[重点难点]结构测定方法的原理及应用；各种波谱技术参数、意义及其解析方法。

[基本要求]1、掌握天然化学成分结构测定的一般方法。

第五章天然药物的研究开发[基本内容]1、天然药物的开发程序2、天然活性化合物分离的研究方法3、天然化合物结构的化学修饰或改造[重点难点]天然药物的开发程序；天然活性化合物分离的研究方法；天然化合物结构的化学修饰或改造；天然药物中生物活性成分的研究方法及实例。

[基本要求]了解从中药或天然药物开发新药的程序方法、途径。

第六章生物碱[基本内容]1、生物碱含义、分布及主存在形式2、生物碱的分类方法及主要类型3、生物碱的理化性质4、生物碱的提取分离方法5、生物碱的结构鉴定6、介绍重要的生物碱类化合物7、实验教学：粉防已生物碱和提取和分离[重点难点]生物碱的概述及生物合成基本原理简介；生物碱的分类方法及主要类型；生物碱的理化性质--性状、旋光性、溶解度、生物碱的检识以及生物碱在植物体中的存在形式，生物碱的碱性；生物碱的提取分离；经典化学方法在生物碱结构测定中的应用，生物碱的波谱特征及结构测定实例。

[基本要求]1、了解生物碱含义、分布及主存在形式、生物碱的生理活性和结构测定的一般方法、重要生物碱的结构、性质和用途。

2、掌握生物碱的分类方法及重要类型生物碱的结构、生物碱的检识方法、理化性质和反应、总生物碱的提取方法和生物碱的分离方法、所举例生物碱的性质与提取分离方法。

3、重点掌握生物碱的结构分类，理化性质和提取分离方法。

第七章糖[基本内容]1、糖的分类2、单糖的立体化学知识3、糖的化学性质4、糖结构的测定[重点难点]糖的分类--单糖、低聚糖和多糖简介；单糖的立体化学--单糖Fischer式和Haworth式的互换和端基异构体的形成，单糖优势构象的推断；糖的化学性质--过碘酸氧化反应，糠醛形成反应，羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应。

[基本要求]1、理解单糖的Fischer和Haworth以及其椅式的互换和表示法，单糖、低聚糖和多糖的物理和化学性质，掌握糖的分类方法。

2、了解糖的提取分离方法。

第八章苷[基本内容]1、苷的分类2、苷的化学性质3、苷键的裂解4、苷类提取分离方法5、苷类化合物结构的测定[重点难点]苷类的分类方法和类型；苷键的裂解--酸催化水解及酸催化甲醇解反应，乙酰解反应，碱催化水解及β－消除反应，酶催化水解反应，过碘酸裂解反应；糖的核磁共振特征；糖链结构的测定--分子量的测定，单糖种类和比例的测定，单糖之间连接位置和连接顺序的测定，苷键构型的测定，糖链结构研究实例；苷类提取分离方法简介。

[基本要求]1、掌握苷的分类方法。

2、了解苷键的酸催化水解、酸催化甲醇解反应以及乙酰解、碱催化水解等裂解方法；了解苷的提取分离方法。

3、重点掌握苷类化合物的酶催化水解和过碘酸裂解反应，及苷键构型的测定方法。

第九章苯丙素类[基本内容]1、苯丙素类化合物的结构特点和分类方法2、香豆素的结构类型3、香豆素的化学性质和鉴别反应4、香豆素的提取分离和结构测定方法[重点难点]苯丙素类生源简介；苯丙酸类化合物的代表性成分；香豆素的结构类型；香豆素的化学性质；香豆素的荧光性质和波谱特征及结构研究实例；香豆素的提取分离；香豆素的生理活性简介；木脂素的结构类型；木脂素的理化性质；木脂素结构鉴定简介；木脂素提取分离和生理活性简介。

[基本要求]1、了解苯丙素类化合物的结构类型，香豆素的波谱特征。

2、掌握香豆素的结构类型、化学性质、荧光鉴别以及Gibbs和Emerson鉴别反应及提取分离方法。

第十章醌类化合物[基本内容]1、醌类化合物的结构类型2、醌类化合物的理化性质3、醌类化合物的提取分离4、醌类化合物的结构鉴定[重点难点]苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌各类成分基本结构和分类；醌类化合物的理化性质与呈色反应；蒽醌类化合物的提取分离；蒽醌类化合物衍生物制备及波谱特征。

[基本要求]1、了解苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的其本结构和分类方法、蒽醌类化合物的结构鉴定和衍生物的制备的基本方法。

2、掌握蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应，蒽醌的提取分离方法。

3、重点掌握羟基蒽醌的pH梯度萃取法。

第十一章黄酮类化合物[基本内容]1、黄酮类化合物的基本结构和分类2、黄酮类化合物的理化性质与颜色反应3、黄酮类化合物的提取分离方法4、黄酮类化合物的检识与结构测定方法5、实验教学：槐花米中芦丁的提取、分离和精制6、实验教学：芦丁的水解，黄酮类化合物及糖的检识和鉴定[重点难点]黄酮类化合物的基本结构和分类；黄酮类化合物生理活性简介；黄酮类化合物的理化性质及呈色反应；黄酮类化合物的提取分离；黄酮类化合物的色谱鉴定方法；黄酮类化合物的波谱特征及在结构测定中的应用；结构鉴定实例。

[基本要求]1、了解黄酮类化合物的生理活性。

2、掌握黄酮类化合物的基本结构和分类，理化性质，显色反应，层析的鉴定方法。

3、重点掌握紫外及可见光光谱，红外光谱，1H-NMR法和质谱法在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。

第十二章萜类和挥发油[基本内容]1、萜类化合物的定义和分类2、重要萜类化合物的结构、性质3、萜类化合物的理化性质和提取分离4、挥发油的化学组成和性质5、挥发油的提取和分离方法6、三萜类的结构类型（包括四环三萜和五环三萜的分类）7、主要类型三萜类化合物的理化性质8、三萜及其皂苷的提取分离方法9、三萜及其皂苷的结构鉴定方法[重点难点]萜类化合物的定义和分类；萜类化合物的异戊二烯定则和生源；单萜的结构类型和重要单萜类药物的介绍；环烯醚萜类化合物结构类型、理化性质、结构分类及重要代表化合物；倍半萜概述及重要的倍半萜类药物；愈创木内酯类及奥类简介；二倍半萜类化合物简介及重要的二萜类化合物；三萜类化合物的分类，四环三萜类和五环三萜类的结构类型和重要的化合物；三萜类化合物的理化性质和化学反应；萜类化合物的理化性质、三萜类化合物的显色反应；三萜类化合物波谱特征及结构研究实例；三萜皂苷的提取分离及实例；三萜类化合物生理活性简介；青蒿素的结构测定；挥发油的化学组成和性质；挥发油的提取和分离。

[基本要求]1、了解萜类化合物的定义和分类，各种萜类化合物的的结构特点、性质、以及重要代表化合物，熟悉挥发油的提取和分离方法。

2、掌握挥发油的化学组成和性质。

3、熟悉挥发油的提取和分离方法。

4、了解三萜类的结构类型和主要类型的理化性质、三萜化合物的生物活性和结构鉴定的基本方法。

5、掌握三萜及其皂苷的提取分离方法。

第十三章甾体及其苷类[基本内容]1、甾体化合物的分类和结构2、强心苷的结构特征和性质3、甾体皂苷的理化性质及提取分离方法[重点难点]甾体化合物概况简介；强心苷类化合物的化学结构、分类和重要的化合物；甾体化合物的呈色反应；强心苷的理化性质；强心苷的波谱特征及结构研究实例；强心苷的提取分离；强心苷生理活性简介；甾体皂苷的化学结构、分类和重要的化合物；甾体皂苷的理化性质；甾体皂苷元的波谱特征和甾体皂苷结构研究实例；甾体甾类、昆虫变态激素及植物甾醇类化合物简皂苷的提取分离；其他甾类化合物--C21介。

[基本要求]1、了解甾体化合物的结构特点和分类方法、甾体皂苷的理化性质及甾体类化合物的提取分离方法。

2、掌握强心苷的结构特征和性质。

第十四章鞣质[基本内容]1、鞣质的分类和结构2、鞣质的理化性质及提取分离方法[重点难点]鞣质的结构分类；理化性质；提取方法[基本要求]1、了解鞣质的分类及理化性质2、了解鞣质的提取分离方法辅导答疑在理解相关知识的基础上，提出问题，教师进行引导式讲解。

科研见习了解天然药物化学学科在科研和工业生产中的作用。