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1.(2016 全国 IＩI)３8．[化学——选修 5:有机化学基础](１5 分) 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glａｓer 反应:
2R—C≡C—H 催化剂 R—C≡C—C≡Ｃ—R+Ｈ2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Ｇｌａｓｅr 反
应制备化合物 E 的一种合成路线:
E
D COOCH3
回答下列问题：
(1)下列关于糖类的说法正确的是____________＿_。(填标号)
a．糖类都有甜味，具有 CnH２mOm 的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B 生成 C 的反应类型为_____＿。
考 有机物的推断．
点:
分 A 水解得到三种产物,且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶,那么Ｃ应为乙
析：二醇，可以猜测 A 为酯类,B 为羧酸钠,化学式 C2H3O２Nａ可写成ＣH３COＯＮa，即Ｂ是 乙酸钠,那么 A 应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据 A 的分子式为
C１１H１2O5，Ｄ也为羧酸钠,Ｄ经过酸化后 E 中应含有１1﹣２﹣２=7 个Ｃ， 应有：１２+２×2﹣4﹣6=6 个 H；
_____。 (３)由 C 生成Ｄ的反应类型为_＿＿___。 (4)由Ｄ生成 E 的化学方程式为＿_____。 (５)G 中的官能团有_____＿、＿__＿__、_＿____。(填官能团名称） (６）Ｇ的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____＿_＿_＿_
种。（不含立体结构）
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19.(14 分）（20１５•海南）芳香化合物 A 可进行如下转化:
回答下列问题:
(1）B 的化学名称为
.
(2）由Ｃ合成涤纶的化学方程式为
.
（3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为
.
（4)写出 A 所有可能的结构简式
.
(5）写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式
．
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ②可发生银镜反应和水解反应.
（５)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
种(不含立体异构)：
①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为３组峰，且峰面积比为 6:1:1 的是
（写结构简式）
Ｄ的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据）完全相同，该仪器是
（填标号）．
(6)参照上述合成路线，以(反,反)−2,4−己二烯和 C２Ｈ4 为原料（无机试剂任选），设计制备 对苯二甲酸的合成路线_____＿___＿＿＿_＿＿___＿_＿__。
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38． ［化学——选修 5：有机化学基础］(15 分) (1) c ｄ (2) 取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 (4)己二酸
(20１５全国ＩI)(15 分）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓 的生物相容性方面有很好的应用前景. PPG 的一种合成路线如下：
已知： ①烃 A 的相对分子质量为７0，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物 B 为单氯代烃:化合物 C 的分子式为 C5Ｈ８ ③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质
(４) nHC≡C－
－C≡CH 催化剂 H－C≡C－
－C≡C－H+(n－1)H2 （２分）
n
Cl
Cl
Cl
Cl
(５)
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
(任意三种）（3 分）
CH2CH2OH
CH＝CH2
CHBrCH2Br C≡CH
(6)
浓H2SO4
Br2/CCl4
1)NaNH2
(3 分)
△
△
2)H2O
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--
COOH
、
COOH
COOH COOH
（每空 2 分,共 4 分）
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3.(201６全国 II）38.[化学——选修 5:有机化学基础］(１5 分）
OH 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为－CH2－C－n 从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸
COOR
酯(G）的合成路线如下：
A
HCN(水溶液) NaOH(微量)
(５)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有２种 H，含 2 个支链处于对位,②可发生
银镜反应和水解反应,为甲酸酯类，据此解答即可.
解 解:(1)Ａ在碱性条件下水解得到 B，Ｂ的分子式为:Ｃ2H3O2Na,故Ｂ是乙酸钠,故答案为: 答：乙酸钠；
(２)涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即
ａ.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪ｄ．核磁共振仪．
F
HOOC
COOH 1,4-丁二醇 聚酯 G
催化剂
H2 Pd/C
秸秆 生物催化 HOOC A
催化剂
COOH
HOOC
B
COOH CH3OH
H+ △
(顺,顺)-2,4-己二烯二酸
(反,反)-2,4-己二烯二酸
C8H10O4 C
△ C2H4
COOCH3
PET
乙二醇 催化剂
H3COOC－
－COOCH3
Pd/C △
故 A 正确; B．没有标出官能团位置,应为 3﹣甲基﹣１﹣戊烯,故Ｂ错误; Ｃ．主链错误，应为 2﹣丁醇，故 C 错误； D．Br 在 1、3 位置，为 1,3﹣二溴丙烷，故 D 正确. 故选 BC. 点评：本题为 2015 年考题，基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练．该题 的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可.有利于培 养学生的规范答题能力．
消去反应
nHOOC
COOH +nHO
催化剂
OH
HO C
O
O CO
O H + (2n－1)H2O n
(5) 12 HOOCH2C－ －CH2COOH
CH3
CH3
CH3
COOH
(6)
C2H4 加热
Pd/C 加热
KMnO4/H+ 加热
CH3
CH3

CH3
COOH
５．（2015 海南)【选修５-有机化学基础】
A
CH3CH2Cl AlCl3 △
C8H10
Cl2 光照
①
②
B
CCl2CH3
1)NaNH2 2)H2O ③
C
C≡CH
Glaser反应
④
C16H10
D
E
回答下列问题:
（1)B 的结构简式为______，D 的化学名称为__＿__＿。
(2)①和③的反应类型分别为__＿_＿_、＿＿＿___。
(３)E 的结构简式为＿＿____。用 1 ｍol E 合成 1,４−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气
B
浓H2SO4
C
Cl2
△ (C4H5N) 光照
D
NaOH H2O
G F CH3OH 浓H2SO4/△
O2
E
催化剂 (C4H5NO)
已知： ①Ａ的相对分子质量为 5８，氧元素质量分数为 0.２7６,核磁共振氢谱显示为单峰
② R
O C
R′
HCN(水溶液) NaOH(微量)
R
OH C R′
CN
回答下列问题： (1）A 的化学名称为______,。 (2)B 的结构简式为_＿__＿_。其核磁共振氢谱显示为__＿___＿__组峰，峰面积比为＿＿
(6)写出用 2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选）制备化合物 D 的合成路线_____＿＿__
＿＿。 38.［化学——选修 5:有机化学基础］（15 分)
(1)
－C2H5 苯乙炔(每空 1 分,共 2 分)
(２)取代反应消去反应（每空 1 分,共 2 分)
(3)
－C≡C－C≡C－
4（2 分，1 分，共 3 分)
１8.(２0 分）
18-Ⅰ BD
(6 分)
18-Ⅱ(14 分）
(1）环己烷 取代反应
(每空 2 分,共 4 分）
Br
（2）
Br
（２分)
(3）
HOOC
COOH
(2 分)
（4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解,再滴加 KＳCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含
有 Fｅ3＋；反之，则无。
（2 分）
(5）４4.8
_______mol。
（4)化合物(HC≡C－ －C≡CH ）也可发生 Glａｓer 偶联反应生成聚合物，该聚合反应
的化学方程式为__＿＿____＿___＿_＿_＿_______＿＿______＿____。
(５)芳香化合物 F 是Ｃ的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为３:1,
写出其中 3 种的结构简式_＿_____＿＿_________________＿_＿_＿。
Cl2 光照
B
NaOH 乙醇,△
Br2 CCl4
C
NaOH 乙醇,△
Cl2 光照
Cl
1)O2/V2O5 HOOC
2)H2O
HOOC
Cl NaOH
乙醇,△ NaOOC
COONa H+ 富马酸 Fe2+ 富血铁
回答下列问题: (１)Ａ的化学名称为＿＿___由Ａ生成Ｂ的反应类型为_＿_＿_。 (２)C 的结构简式为__＿__。 (３）富马酸的结构简式为___＿_。 (4)检验富血铁中是否含有 Fe3+的实验操作步骤是_____。 (5)富马酸为二元羧酸，1ｍoｌ富马酸与足量饱和 NaHCO３溶液反应可放出＿__＿L ＣＯ２ （标况）;富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_＿__＿_______（写出结构简式)。