O-PO3H2 OH
O
N
O
N
NADP++2H（2H++2e－)
NADPH+H+
脱氢酶的辅酶：在酶促反应中起电子质子传递作用。
NAD+和NADP+都是脱氢酶的辅酶, 它们与酶蛋白的结合非常松弛,容易脱离酶 蛋白而单独存在.有的酶需NAD+为辅酶,例 如3’-磷酸脱氢酶和苹果酸脱氢酶;有的酶需 NADP+为辅酶,例如6-磷酸葡萄糖脱氢酶 和谷胱甘肽还原酶;有的酶二者皆可,例如异 柠檬酸脱氢酶和谷氨酸脱氢酶. 缺维生素pp会出现癞皮病.
NADP+/NADPH 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
O O O=P O CH2 O
O
H O O=P O CH2 O N OH N O
O
C NH2 O N
H O C NH2
OH
OH
NH2 N C N N
+2H
OH
NH2 C N N
O O=P O CH2 O OH
O-PO3H2 OH
-2H
O O=P O CH2 O OH
VB1(硫胺素)
NH2 N H3C N －CH2－ N
+
CH3
O
O
=
－CH2－CH2－O－P－O－P－OH S OH OH
TPP:thiamine pyrophosphate
焦磷酸硫胺素(TPP)
是α-酮酸脱羧酶的辅酶
=
维生素B1缺乏,丙酮酸脱羧酶、异柠檬酸脱羧酶、α酮戊二酸脱羧酶等酶被抑制，酮酸不能被氧化而累积，① 造成神经末稍炎症，引起综合症；②糖代谢受阻。
化 学 特 性：
维生素对于 生物重要性
分
类
一、维生素B1和羧化辅酶 维生素B1(VB1)又称为抗脚气病维生素，抗神经炎因子。 是由嘧啶环和噻唑环借亚甲基桥连接而成的化合物。因分子 中含有氨基，又称为噻嘧胺；又因分子中含有S，又称为硫 胺素等。硫胺素是最早被发现的一种维生素。
NH2 N H3C N + －CH2－ N CH3 －CH2－CH2－OH S
O
O O=P O CH2 O
O
C NH2 O N
H O C NH2
OH
OH
NH2 N C N N
+2H
OH
NH2 C N N
O O=P O CH2 O OH OH O N
-2H
O O=P O CH2 O OH OH O N
NAD+ +2H
NADH + H+
脱氢酶的辅酶：在酶促反应中起电子质子传递作用。
磷酸吡哆素是氨基酸代谢中多种酶（氨基酸转氨酶，脱羧 酶，消旋酶)的辅酶。在氨基酸的转氨作用中，转氨酶以 磷酸吡哆醛为辅酶。
六、VB7(生物素)
O C HN NH CH(CH2)4COOH
HN O C NH COOH S CH CHCHCH3 CH3
S
β-生物素
α-生物素
作用：羧化酶的辅基， 参与羧化酶对CO2的固定。 缺乏症：消瘦，皮炎、脱毛、神经过敏。 丙酮酸+CO2 丙酮酸羧化酶 草酰乙酸
CONHCHCH2CH2COOH COOH
四氢叶酸
FH4携带甲基的部位是N5 ，N10位
FH4（四氢叶酸或THF）：一碳基团转移酶的辅基；起一碳基团转移 作用，可转移甲基，羟甲基和甲酰基等。
八、硫辛酸
CHCH2CH2CH2CH2COOH S S
是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一；起递氢和转移酰 基的作用。
缺乏症：脚气病-健忘、烦躁、易怒、忧郁、食欲不振；出 现心跳加快，下肢沉重，手足麻木等症状
二、维生素B2
OH
俗称核黄素,在体内核黄素以黄素单核苷 酸和黄素腺嘌呤二核苷酸的形式存在.
OH OH O =
CH －OH H 2－CH －CH － CH －CH2-O－P－OH H3C H3C N N N N H O = O OH
H
—
H CH3
— —
O
SH
–
巯 基 乙 胺
NHHO-C-(CH2)2—N—C—C—C—CH2 -O－P－OH -OH O OH CH3 OH CH2 O O CH2 = =
— —
ห้องสมุดไป่ตู้
=
–
－ － －
H
N
H N
N OH H O=P-O-CH2 N O O－ OH OH
N
H
AMP
辅酶A HSCoA或CoASH
七、维生素B11 FH(叶酸)
2-氨基-4-羟基-6-甲基碟呤
OH
4 3 2 5
对氨基苯甲酸
10
谷氨酸
N C
C
C C
N N
8
C
6 9
CH 2NH
7
CONHCHCH 2CH 2COOH COOH
H2N
N
1
CH
叶酸
OH N H2 N C C N C C H N N H
+2H×2 ×
CH CH2NH CH2
AMP
FADH2
O
H3C H3C
还原型黄素腺嘌呤二核苷酸
FADH2
CH2－CH －CH － CH －CH2 -O－P－OH H N N O H H O N N N OH N N H H H O O=P-O-CH2 N N H O O－ – – = OH OH
氢酶的辅基： 琥珀酸脱氢酶 硝酸还原酶等
FMN和FAD是生物体内氧化还原酶的辅基，起传递氢的作用。
五、VB6(吡哆素)与磷酸吡哆素
CHO HO CH3 N CH2CH2OH HO
CH2NH2 CH2CH2OH N 吡哆胺
HO CH3
CH2OH CH2CH2OH N
CH3
吡哆醛
CHO HO CH3 N CH2CH2OPO3H2
吡哆醇
CH2NH2
HO CH3 N
CH2CH2OPO3H2
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
=
三、VB3(泛酸) 广泛存在、十分重要的一种有机酸
H
—
H CH3
—
—
HO-C-(CH2)2—N—C—C—C—CH2 -OH O OH CH3 O =
—
—
β-丙氨酸
VB3：酰基转移酶辅酶(辅酶A)的组成成分，HSCoA在酶促 反应中起酰基传递(转移)作用。
=
α ，γ-二羟基-β，β二甲基丁酸
泛酸(VB3) (VB
异咯嗪 核黄素(B2)
FMN是许多脱
FMN －2H +2H
OH
氧化型黄素单核苷酸
OH OH O = CH2－CH －CH － CH －CH2-O－P－OH －OH H N N O OH N H N H O =
氢酶的辅基： 羟乙酸脱氢酶 NADH脱氢酶等
FMNH2
H3C H3C
还原型黄素单核苷酸
FAD
黄素腺嘌呤二核苷酸
OH OH OH O CH2－CH －CH － CH －CH2 -O－P－OH =
H3C H3C
N N
N N
O H
OH O –
H
N
H N
O
氧化型黄素腺嘌呤二核苷酸
FAD －2H +2H
OH OH OH
N OH H O=P-O-CH2 N O O－ – OH OH
=
N
H
FAD是许多脱
四、辅酶Ⅰ、Ⅱ和维生素pp
O C N OH
O C N NH 2
Nicotinic acid
Nicotinamide
尼克酸 或烟酸
尼克酰胺 或烟酰胺
烟酰胺在体内主要构成脱氢酶的辅酶NAD+和NADP+，参 与生物氧化还原反应，是体内重要的递氢体。
NAD+/NADH
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
O
H O O=P O CH2 O N OH N O
第九节 辅酶与维生素
维生素概念： 维生素是维持生命生命活动过程所必需的一 类小分子有机化合物。已知的维生素30多 种。 有机化合物，结构复杂多样，有胺类、醇 类、酚类、醛类等。 酶的辅助因子的主要组成成分，生物生长发 育和新陈代谢不可缺少的一类物质，如果缺 乏将会影响生长发育，导致疾病。 习惯上按维生素的溶解性将其分成水溶性维 生素(主要有B族维生素和维生素C）和脂溶 性维生素（主要有维生素A,D,E,K)两大类