合成麝香
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三、硝基麝香化合物的合成
1 Friedel-Crafts缩合反应
(CH3)3Cl AlCl3
2 硝化反应
HNO3 H2SO4
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四、硝基麝香的应用以及缺点
应用：与其他合成麝香一样，硝基麝香被广泛的应 用在日常生活用品中，例如化妆品、洗涤用品和肥 皂。
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缺点和危害：
1、具有生物积蓄作用、遗传毒性、和潜在的致癌性； 2、能够诱导一些酶的活性； 3、同时能够抑制生物体内一些酶的活性
如果将叔丁基 进一步增大， 如果换成叔丁 基、叔庚基等， 则香气消失
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硝基的影响
如果这一硝基 被其他取代基 取代，如引入CN、-CHO、COCl等，仍具 有香气。但NH3、-OH、COOH等基团加 入后香气消失。
二硝基麝香中 有三个硝基， 如果将其中一 个硝基去掉， 则香气消失。
硝基存在位次 关系，且不一 定存在硝基才 能具有麝香香 气。
分子结构：
理化性质：淡黄色结晶，有强烈的麝香香气，不溶于水，微 溶于乙醇和丙二醇，溶于大多数油性香料。受光照易变色。 天然存在：尚未报道。
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制备工艺：
+
HNO3 AlCl3 H2SO4
主要用途： 广泛用于日化香精中，主要用于低挡化妆品及香皂和室内清 香香精中。 安全管理： 不能食用，多个国家已禁用，国内正逐步禁止。
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• 1985年，葵子麝香因可以引发光敏反应，不能应用 在接触皮肤中的香料中，1995年遭欧盟全面禁用； • 2008年挪威开始禁止添加二甲苯麝香与酮麝香 • 西藏麝香、伞花麝香，葵子麝香禁用在化妆品中， 酮麝香、二甲苯麝香、吐纳麝香等只能少量增加。
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四、主要硝基麝香
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1 二甲苯麝香
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甲基的影响
若将二甲苯麝香 结构的两个甲基 去掉，其香气消 失
将其中一个甲基 换成乙基，则仍 具有麝香香气。
若将两个甲基换 成两个乙基，则 香气消失。
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叔丁基的影响 将酮麝香、葵 子麝香、二甲 基麝香中的叔 丁基换成正、 异、仲丁基等 香气会消失； 但叔戊基仍有 香气。 若为叔戊基， 则仍具有强烈 的麝香气味
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一、结构与分类
• 按结构分为：单环硝基麝香、双环硝基麝香
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单环麝香
• 一硝基麝香 • 二硝基麝香 • 三硝基麝香
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二硝基麝香 双环麝香
酮麝香 葵子麝香 西藏麝香 伞花麝香 萘满麝香A
三硝基麝香
萘满麝香B
鲍尔麝香
二甲苯麝香
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二、香味与结构的关系
影响因素： 1、甲基 2、叔丁基 3、硝基
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2 西藏麝香
分子结构：
理化性质：淡黄色固体结晶，具有麝香香气和粉香香气，不 溶于水，微溶于乙醇，多为油性香料，对光比较稳定。 天然存在：尚未报道
合成麝香
制备工艺：
AlCl3
+
HCHO HCl
Zn+HCl
HNO3
H2SO4
合成麝香
Байду номын сангаас
主要用途： 由于对光比较稳定，所以应用范围比较广，适用于调配东方 香型香精、皂用香精、古龙香型香精等。 安全管理：在日化香精中做定香剂，用量为1%—5%，现已 禁用于化妆品中。
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12.2 硝基麝香
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概述
• 硝基麝香是最早开发的合成麝香 • 创始人：德国化学家鲍尔（Albert Baur） • 发展历史：在1894到1898年间，鲍尔通过合成出 葵子麝香、酮麝香、二甲苯麝香，而奇华顿合成 了藏麝香阿尔法麝香、伞花麝香。
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硝基麝香的特点
优点：价格低廉。 缺点：其香气与多环麝香、大环麝香相比相形见 绌，稳定性差。