NC
Br
Cl
N
CF 3
CH 2OC2H5
虫螨腈chlorphenapyr
12
作用特点
• 作用方式：具有胃毒和一定的触杀作用及内吸活性。对钻 蛀、刺吸式口器害虫和害螨的防效优异；有一定杀卵作用
• 杀虫速度：用药1小时即可杀灭害虫，当天防效即达85%以 上。持效期15天左右
• 中毒症状：活动变弱、停止，昏迷，瘫软，最终死亡。 • 防治对象：对鳞翅目、同翅目、鞘翅目等70多种害虫都有
６新烟碱类杀虫剂Neonicotinoids
发展简史
1. 烟碱类
• 1890年用于防治同翅目害虫
N
N
CH3
2. 第一代新烟碱类
烟碱 nicotine
• 1972年，壳牌公司开发了一类含硝基亚甲基杂环结构的化合物
• 1978年，Soloway等人报道了具有杀虫活性的化合物：硝塞嗪 nithiazine
第四节 主要杀虫剂种类介绍
1. 有机氯类杀虫剂
8. 苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂
2. 有机磷类杀虫剂
9. 双酰胺类杀虫剂
3. 氨基甲酸酯类杀虫剂
10. 激素类杀虫剂
Hale Waihona Puke 4. 拟除虫菊酯类杀虫剂11. 生物源杀虫剂
5. 沙蚕毒素类杀虫剂
12. 基因工程杀虫剂
6. 新烟碱类杀虫剂
7. 吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂
1
此后，日本多家农药公司加入此类药剂的开发
1995年，日本武田公司报道了烯啶虫胺
1996年，日本曹达公司的啶虫脒推向市场
N NO2
N NO2
CN N
Cl
N
N NH
Cl
N
N NH
C2H5 CH3
Cl
N
N
CH3
CH3
吡虫啉 imidacloprid
烯啶虫胺 nitenpyram
啶虫脒acetamiprid
• 吡虫啉对蜜蜂有毒，应避免在植物开花期使用。
10
第四节 主要杀虫剂种类介绍
1. 有机氯类杀虫剂
8. 苯甲酰基脲类和嗪类杀虫剂
2. 有机磷类杀虫剂
9. 双酰胺类杀虫剂
3. 氨基甲酸酯类杀虫剂
10. 激素类杀虫剂
4. 拟除虫菊酯类杀虫剂
11. 生物源杀虫剂
5. 沙蚕毒素类杀虫剂
12. 基因工程杀虫剂
极好的防效，尤其对蔬菜害虫高效。 • 对鱼和蜜蜂毒性较高，使用时应注意防护。
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作用机制
• 二噁吡咯霉素及仿生合成的吡咯类杀虫剂，为昆虫体内线 粒体氧化磷酸化的解耦联剂，药剂通过对氧化磷酸化过程 的阻断作用，使ADP无法转化为ATP。
• 虫螨腈在昆虫体内先被氧化，使其酸性增强后发挥杀虫作 用。
NC
Br
氧化
NC
Br
Cl
Cl
N
6. 新烟碱类杀虫剂
7. 吡咯、吡唑和吡啶类杀虫剂
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7.1 吡咯类杀虫剂
• 1987年，美国氰胺公司从土壤链霉菌Streptomyces fumanus的代谢产 物中分离出二噁吡咯霉素 dioxapyrrolomycin
• 对昆虫和蜱螨目为中等生物活性，但对哺乳动物高毒
• 氰胺公司通过不断改造，开发出一个全新的杀虫、杀螨剂：虫螨腈。 并发现2-芳基吡咯类是一类全新结构的新颖杀虫剂
3
发展简史
• 1997年，拜尔公司，噻虫啉（ thiacloprid ）
• 1998年，诺华公司，噻虫嗪（thiamethoxam）
•
拜耳公司，噻虫胺（dinotefuran）
• 2002年，江苏南通江山农药化工股份有限公司，
氯噻啉（ imidaclothiz ）
Cl
N
CH3 HC
N
S
Cl
S
N
NO2
N
CH3
N
N
O
Cl
S
N
NO2 N
N
NH
H
CH3
噻虫啉 thiacloprid
噻虫嗪 thiamethoxam
噻虫胺 dinotefuran
氯噻啉 imidaclothiz
4
发展简史
• 第三代新烟碱类杀虫剂
• 日本三井公司1998年开发，并在2002年上市的呋虫胺
(dinotefuran)，是唯一不含氯原子和芳环的新型烟碱，它
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新烟碱类药剂的选择毒性
• 在脊椎动物和昆虫间具有明显选择性：
• 如吡虫啉对桃蚜的点滴LD50为0.062mg/kg，而对大鼠的经 口LD50则为450mg/Kg。
• 原因：昆虫与高等动物的nAChR的结构存在差别所致。
• 对不同种类的昆虫生物活性也有很大差别。
• 如吡虫啉对绝大多数刺吸式口器害虫效果很好，而只对极 少数咀嚼式口器害虫有效。
9
对非靶标生物毒性
• 吡虫啉在使用剂量下对非靶标生物相对安全: 吡虫啉即使 在极高的使用剂量下（2000g/hm2）对土壤微生物无影响。
• 吡虫啉对水藻和鱼类安全，田间喷雾对倍足亚纲和蜘蛛安 全，对寄生阶段的有益昆虫安全。而对捕食昆虫如七星瓢 虫的影响主要是导致其食物缺乏，虽然吡虫啉对其有击倒 活性，但恢复很快。
光稳定性差，对高等动物毒性高，未商品化。
S
NO 2 CH
NH
硝塞嗪 nithiazine
2
发展简史
3. 第二代新烟碱类杀虫剂
1984年，德国拜尔公司和日本特殊农药制造公司合作开发了一个硝基 胍类化合物，命名为咪蚜胺（imidacloprid), 后改为吡虫啉。这是第 一个作用于nAChR的氯化烟酰类化合物（chloronicotinyls)。
• 如吡虫啉土壤浓度仅0.15mg/L，就可对植物地上部分的多种害虫如桃 蚜和蚕豆蚜表现极好的防治效果
• 在棉花真叶中不能分布到有腺体的部位，从而影响对棉蚜
的防治效果。
6
新烟碱类杀虫剂生物活性特点
• 2. 亚致死效应
• 致死剂量下，中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状，即行 动失控、发抖、麻痹直至死亡。
的特征取代基是(四氢-3-呋喃)-甲基，被称为第三代新烟
碱类杀虫剂。
NO 2 N
NH NH
O
CH3
呋虫胺(dinotefuran)
5
新烟碱类杀虫剂生物活性特点
• 高效、用量低和良好的内吸性，尤其对刺吸式口器的害虫 防效优异，在生产上得到迅速推广
• 1、内吸杀虫活性
• 吡虫啉施于土壤中，可经植物根部吸收，经木质部向上传 导，在禾本科植物中具有明显的顶端优势，且在老叶和幼 叶中形成浓度梯度，可防治危害作物地上部分的多种害虫。
• 亚致死剂量下，取食含有吡虫啉汁液的蚜虫从叶片上逃逸 或掉落，对蚜虫有拒食作用，可引起蚜虫惊厥、蜜露排放 减少、最终饥饿而死。
• 亚致死剂量的吡虫啉对鞘翅目、鳞翅目等多种害虫也都表 现拒食作用。
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作用机制
与AChR -亚基胞外亲水区的ACh作用位 点结合，抑制ACh与受体的结合，从而阻 断中枢神经系统的信号传导，导致昆虫死 亡。