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1生命的化学基础.ppt


第一节
构成生命的元素
微量元素(14种)<0.01%
Fe血红蛋白的重要成分
Mn,Zn一些酶的必要成分 I甲状腺素的必要成分

第一节
构成生命的元素
铬Cr—葡萄糖耐量因子(GFT)的必要成分,是胰岛素的 辅助因子,可增加胰岛素的效能,促进机体利用葡萄糖。 相当一部分Ⅱ型糖尿病(非胰岛素依赖型糖尿病)患者, 是因为铬摄入不足或利用不良,表现出糖尿病症。

一、糖 类 一、糖类
主要由C、H、O组成,其分子式通常以Cn(H2O)n表示,旧称 碳水化合物。
乳酸CH3CHOHCOOH 可写成C3(H2O)3 ,但不是糖; 而鼠李糖C6H12O5,脱氧核糖C5H10O4,但却是糖。

4
OH
OH
H
5 6
3
H
2
OH
CH2OH
有还原性

一、糖 类
2、寡糖:由2~10个单糖组成的聚糖,可以水解为 单糖。
单糖的半缩醛羟基与另一配体(可以是糖也可以是非糖)的 羟基缩合而成的化合物称为糖苷,其间的连接键称为糖苷键。
两个单糖通过糖苷键连接成双糖,三个单糖可以缩合为三糖。 常见的双糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖。
OH O CH CH2OH 2OH CH2OH O OH OH O O O O O
CH 2OH O O CH 2OH CH 2OH O O
O
α-1,6-糖苷键
O CH 2OH CH 2O O O
CH 2
CH 2OH O O
O CH 2OH
O CH 2OH
O O
OH
O OH
α-1,4-糖苷键
还原性末端
二、脂 类 二、脂 类
脂质是一大类物质的总称。
这些物质的化学组成和化学结构差别很大,但性质 上却有共同之处,即不溶于水,而溶于有机溶剂。

二、脂 类 按化学组成将脂质分为:
单脂 复脂
脂肪
蜡 磷脂 糖脂
醇+脂肪酸 单酯+其它物质
固醇类
衍生脂质 萜 不含脂肪酸
O CH2 O
=
OH

二、脂 类
3、衍生脂
甾醇类(固醇类)
其结构与中性脂肪或磷脂均不同,但由于它不溶于水 而溶于非极性溶剂,故将其归于脂类。

二、脂 类
卵磷脂 蛋黄 胆固醇 雌激素 雄激素 VitD3促进钙吸收

比甘油三酯更为疏水,使蜡成了水果和叶片有效的天然 覆盖层,防止水分流失。

二、脂 类
单脂的化学性质
溶解度:不溶于水,易溶于非极性有机溶剂。
皂化:碱与脂肪酸作用生成肥皂。
酸败:油脂水解释放的游离脂肪酸,氧化成醛或酮。
氢化:可防止酸败。

其他脂质

二、脂 类
1、单脂
脂肪(甘油三酯,TG):由甘油的三个羟基和三个脂肪酸 分子缩合、失水后形成。是植物和动物贮脂的主要组成。

二、脂 类
O O R2 C CH2 O O CH CH2 O C O C R3 R1
甘油三酯中含较多饱和脂肪酸,室温呈固态,脂肪
一、糖 类
半缩醛
O

OR
R
C
H
ROH
R
C OH
有还原性
H

一、糖 类
当链状式中单糖分子C1醛基和C5羟基形成半缩醛 时,形成六元环结构(氧环式结构)
1
CHO
HO
6
OH H OH OH
H H CH2 O H
H HO H H
2
C
3
H
1
OH
C
4
5
R
C OH
OR
C C
(2)乳糖
由β-半乳糖和α-葡萄糖通过β-1,4糖苷键相连而成 6 6
HO CH2 HO O CH2 O OH H
5
H
5
H OH
H
4
H
OH
H
1
H
O
4
3
H
1 2
OH
3
H
2
OH
β-1,4糖苷键
H
OH
β-半乳糖
有还原性

一、糖 类
(3)蔗糖
由α-葡萄糖C1和β-果糖C2上的半缩醛羟基通过糖苷键 连接而成。
一、糖 类
糖:含多羟基的醛类或酮类化合物。
O R
1
O
C

CHO C
3
H
R
C

R
H HO H H
2
OH H OH
CH2OH C =O
葡萄糖
C
4
C C
5 6
OH
CH2OH
二羟丙酮

CH2OH
一、糖 类
按照结构特点分类:
单糖 寡糖 多糖
结合糖

核糖
/
5/ OH H O CH 2 O / / 1 4 H H H / H / 3 2/ OH H
脱氧核糖

一、糖 类
(3)葡萄糖 C6H12O6
羰基碳 CHO
1
羰基碳 CHO
1
确 定 链 状 结 构 式
H HO H H
2
C
3
OH 羟基 H OH OH
2
H HO H OH
O

一、糖 类

俗称动物淀粉 肝糖原、肌糖原
糖 原
具有类似支链淀粉的结构,但分子更大,支链更短
收储、支取葡萄糖 调节葡萄糖的供求平衡,缓冲稳定血糖浓度

一、糖 类
③ 纤 维 素
由β-葡萄糖以β-1,4糖苷键相连而成,没有分支,分子 量大。由4×104个葡萄糖残基构成。
一、糖 类
1、单糖:构成糖分子的基本单位,不能再水解为 更简单的糖。
根据碳原子数量可分为丙糖(3C)、丁糖(4C)、戊糖 (5C)、己糖(6C)、庚糖(7C)。 丙糖(3C):甘油醛、二羟丙酮 重要的单糖
戊糖(5C):核糖、脱氧核糖、木糖
己糖(6C):葡萄糖、果糖、半乳糖

LDL和 VLDL高是引起动脉硬化的元凶 如果人体内LDL受体缺乏或缺少,胆固醇代谢受阻,沉 积在血管壁上,造成动脉硬化,该病称为高胆固醇血症
6
HO CH2 O H
H H
5
1
CH2OH
O
H
4
OH
OH
H
1
O
2
H
OH
5 6
CH2OH
3
H
2
OH
3
OH
4
H
β-果糖
不存在半缩醛羟基,为非还原糖。
非还原性末端

一、糖 类
3、多糖:由多个单糖分子缩合而成的多聚糖。
均质多糖(同型多糖):如淀粉、糖原 组成
非均质多糖(异型多糖):如几丁质
CHO H α C CH2OH OH
羟基
CHO OH
羟基
C CH2OH
H
D-甘油醛
L-甘油醛
其它单糖可以看作是由甘油醛的C链延伸衍生而成。

一、糖 类
(2)核糖C5H10O5 、脱氧核糖 C5H10O4
5 OH H O CH 2 O / 1/ 4 H OH H / H / 3 2 OH H
C
3
OH H OH H
C
4
C
4
C C
C C
5 6
5 6
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖
L-葡萄糖

天然存在
一、糖 类 单糖性质:
所有单糖都是白色晶体,易溶于水,且多具有 甜味。
单糖上的醛基、酮基、半缩醛上的羟基具有还 原性,为还原糖。

一、糖 类
几丁质的衍生物: 壳聚糖:几丁质脱去55%以上的N-乙酰基后溶解于稀醋酸 用途: 环保中处理吸收污水中重金属离子 制造人造皮肤,治疗烧伤病人 具有降血脂、刺激免疫等保健功能 在食品上可用作保鲜膜

一、糖 类
4、复合糖:由糖和非糖物质结合成的复合物。

不饱和脂肪酸
亚油酸、亚麻酸为人体必需脂肪酸。
二、脂 类
饱和脂肪酸
混 合 功 能 氧 化 酶 高 温
不饱和脂肪酸 顺式脂肪酸
催化加氢
反式脂肪酸
麦吉林(margarine)

二、脂 类

由饱和或不饱和高级脂肪酸和高级醇构成的酯。
二、脂 类 血脂
•血液中含的脂质称血脂 甘油三脂 磷脂 胆固醇
胆固醇酯
高密度脂蛋白 血液中的脂质以脂蛋白形式存在 低密度脂蛋白
极低密度脂蛋白
乳糜微粒

二、脂 类
复合体中甘油三酯含量高,密度低
其中: 极低密度脂蛋白(VLDL)甘油三酯含量最多 低密度脂蛋白(LDL)含胆固醇和胆固醇酯最多
一、糖 类
(1)甘油醛、二羟丙酮 最简单的单糖
CHO H α C CH2OH OH
CH2OH C =O CH2OH
二羟丙酮
甘油醛(二羟丙醛)

一、糖 类
甘油醛(二羟丙醛)
分子中α-C为不对称C原子,4个取代基各不相同,可 以形成互为镜像不能重叠的异构体,分为D型和L型。
糖+蛋白质 糖+脂类 糖蛋白 糖脂
糖蛋白、糖脂是细胞膜的组成成分。
糖蛋白具有特殊的生理功能,如激素、免疫球蛋白等等。 糖脂是细胞表面抗原的重要组分。来自一、糖 类 糖的生理功能
提供能量
重要的结构成分
生物合成原料
识别作用

植物多糖:纤维素
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