(4)F 遇 FeCl3 发生显色反应，故分子中含有酚羟基，能 与碳酸氢钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻位二取代物，
故分子结构为
，其中羧羟基不与 NaHCO3 反应。
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答案：(1) (2)取代反应(或加成反应) 氧化反应
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类型)。 (3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的 一种同分异构体。
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①B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子，则 B 的结构 简式是__________________________________。 ② D 分子所含官能团是 __________________________( 填名 称 )。
碳碳双键、碳碳三键、醛基
酚羟基 A是醇(—CH2OH)或乙烯(乙烯氧化也 可得到乙醛)
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(2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene，缩写为 PX)是化学工业的重要原料。 (1)写出PX的结构简式_______________________。
(2)PX 可发生的反应有 ________________ 、 _______( 填反应
。
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②由于 D 能发生银镜反应， 故分子中含有醛基。③由于 C 能被氧化成醛，则分子中含有 —CH2OH，且有 1 个碳原 子 连 接 乙 基 和 正 丁 基 ， 则 C 的 分 子 结 构 为
，由 B 和 C 的结构可以推出
DEHP 的结构为
。
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③ C 分子有 1 个碳原子连接乙基和正丁基， DEHP 的结构简
式是________________________________。
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(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色
c．能与碳酸氢钠溶液反应 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式______________ _______________________________________________。
选修五 有机化学基础
专题大舞台
有机物中官能团的确定方法
1．由反应条件确定反应物的官能团
反应条件 浓硫酸 稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 可能官能团 ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(含有羟基、羧基) ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解②酯的水解 卤代烃消去(含—X) 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
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3.根据反应物性质确定官能团
反应 可能官能团
与NaHCO3反应
与Na2CO3反应 与Na反应 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
羧基
羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基 醛基(羧基)
使溴水褪色
加饱和溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋显紫色
【专项训练】
1．透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用
的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：
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填写下列空白：
(1) 甲中不含氧原子的官能团是 __________ ；下列试剂能与 甲反应而褪色的是__________(填标号)。 a．Br2/CCl4溶液 b．石蕊溶液
c．酸性KMnO4溶液
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(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸 的结构简式：________________________________。 (3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
稀硫酸 一定条件 浓硫酸 试剂X NaOH溶液 淀粉 ――→ A ――→ B ――→ C――→D ――→ 乙 △ 170℃ △
醇羟基(—CH2OH、 苯环 烷烃或苯环上烷烃基
)
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2.根据反应类型来推断官能团 反应类型 可能官能团
加成反应
加聚反应 酯化反应 水解反应 反应类型
碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯 环 碳碳双键、碳碳三键 羟基或羧基 —X、酯基、肽键、多糖等
可能官能团 单一物质能发生 分子中同时含有羟基和羧基(或羧基或氨 基) 缩聚反应
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解析：本题考查有机物的推断与性质，涉及反应类型、 官能团、同分异构体、有机化学反应方程式的书写等知识。 (1) 对 二 甲 苯 中 两 个 甲 基 处 于 苯 环 的 对 位 ， 结 构 简 式 为 。
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(2)对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化， 故能 发生氧化反应；该分子能与 Cl2、Br2、浓 HNO3 等发生取代 反应；由于含有苯环，故能与 H2 发生加成反应。(3)①由于 B 是由 A 经氧化得到，故为二元羧酸，当苯环上存在 2 种不 同化学环境的氢原子时， B 为邻苯二甲酸，其结构简式为
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解析： (1) 该分子中官能团有 2 个，一个是碳碳双键
(
)，另一个是酯基 (
)，不含氧原子的为
，含 KMnO4 溶液反应。
的物质能与 Br2/CCl4 溶液和酸性
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(2)不含甲基的同分异构体为 CH2===CH—CH2CH2COOH
A的分子式是__________，试剂X可以是__________。
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(4)已知：
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利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合
成丙，其中属于取代反应的化学方程式是______________。 (5) 化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 110 。丁与 FeCl3 溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的 一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为__________。