答案 无 特殊 溶液分层，上层呈紫红色，下层几 乎无色 小 难 不分层 有机溶剂 沸腾 结晶
9．某烃 A 不能使溴水褪色，0.5 mol A 完全燃烧时，得到 1.5 mol 水和 67.2 L 二氧化碳(标准状况)。 (1)通过计算确定 A 的结构简式： ____________________。 (2)A 与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反 应生成 C 的化学方程式是： _________________________。
解析
乙烯可与溴水反应而褪色；苯和四氯化碳都可以
萃取溴，但苯的密度比水小，萃取后有色层在上层，而 四氯化碳的密度比水大，萃取后有色层在下层，现象各 不相同； 溴水可与 KI 反应生成单质碘， 使溶液呈黄棕色。
7．(1)苯与甲烷都可以发生________反应，反应的主要差异 表现在________； 苯与乙烯都可以发生________反应， 反 应的差异主要表现在____________。 (2) 和 。理由是 是同一种物质还是两种物质？ 。
4．在①丙烯 A．①②
解析
②氯乙烯 B．②③
③苯 ④甲苯四种有机化合物中， C．③④ ( B ) D．②④
分子内所有原子均在同一平面的是
乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，
因此丙烯(CH2==CH—CH3)中—CH3 中的 C 与其他的原 子形成的是四面体结构；氯乙烯(CH2==CHCl)中的 Cl 原 子取代了乙烯中 H 原子的位置，因此氯乙烯所有原子 均在同一平面上；甲苯( 与其他的原子形成四面体结构。 )中—CH3 中的 C 原子
答案
答案
(1)取代 反应条件不同 加成
反应条件不同
(2)同一物质 完全相同的
苯分子中不存在单双键的区分，苯分子
中的键是介于单、 双键之间的特殊的键， 即这 6 个键是
8． 苯是________色有________气味的液体， 把苯倒入盛碘水 的试管中，振荡静置，发现____________，说明苯的密度 比水________，而且______溶于水。加几滴植物油于盛苯 的试管中振荡， 发现________， 说明苯是很好的________， 将盛有相同量苯的两个试管分别插入 100 ℃沸水和 0 ℃水 中，将会发现前者________，后者________。
答案 (1) (3)ad 浓H2SO4 ＋HO—NO2————→ ＋H2O △ (4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特
(2)稳定 的键
课时作业
基础达标 1．石油被称为“工业的血液”，煤被称为“工业的粮食”。 它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。 下列说法 正确的是 A．煤的干馏产物主要是各类有机物 B．石油的分馏、裂化、裂解，煤的干馏都属于化学变化 C．从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中 含有苯和甲苯 D． 石油的裂化、 裂解说明烃在加热条件下是可以分解的， 并且碳链越长，越易分解 ( )
解析 煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨气、煤焦油、 焦炭等，其中以焦炭最多，A 错误；石油的分馏属于物理 变化，B 错误；由于煤的干馏发生了复杂的物理和化学变 化，因而苯、甲苯是由煤分解得来的，而不是原来就有的， C 错误；石油加热可以裂化生成汽油，而在更高的温度下 可以发生裂解，得到小分子的烃，D 正确。
随堂训练
1．下列说法中，正确的是 为碳、氢元素，二者都是混合物 B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化 C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物 D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到 高品质燃油 ( ) A．煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均
解析 煤和石油都是由多种物质组成的混合物，均属于不可 再生能源，故 A 不正确；煤的干馏是化学变化，而石油的分 馏是物理变化，故 B 不正确；煤是由有机物和无机物组成的 复杂的混合物，C 正确；煤干馏产品煤焦油经加工可获得重 要化工原料——各类芳香族化合物，主要用途不是加工成高 品质燃油，D 不正确。
答案
能力提升 10．如下图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)反应完全后，试管 A 中剩下的灰黑色固体是 能使酚酞变红，是 是 (2 个) ，
；
试管 B 中的液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液， ，下层的黑色黏稠物 。 ， 写出其中的成分与 HNO3 反应的化学方程式
(2)C 处点燃的气体在工业上叫 67.2 L n(CO2)＝ － 1＝3 mol 22.4 L· mol y y 点燃 CxHy＋(x＋ )O2——→xCO2＋ H2O 4 2 y 1 mol x mol mol 2 0．5 mol 3 mol 1.5 mol 则 x＝6，y＝6 故 A 的分子式为 C6H6。 又因 A 不能使溴水褪色，因此 A 为苯。
(3)氧化反应 苯能够燃烧，燃烧时火焰 明亮 ，有 浓 烟。 点燃 12CO ＋6H O 2 2 2C6H6＋15O2——→ 4．用途 苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、 合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。另外，苯 也常用作有机溶剂，能将溴水、碘水中的 Br2、I2 萃取 出 来而使其褪色。 思维拓展
，其主要成
解析 煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温 可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰 黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管 B 中。在试管 B 中降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试 管下方，气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的 气体，主要成分是 H2、CO、CH4、C2H4，这是焦炉气，由导 管导出点燃。
二、苯 1．分子组成与结构
分子式为 C6H6 ，结构式为 为 或 。
，简写
苯是一个 平面 形分子， 6 个碳原子和 6 个氢原子在
同一平面 上。
2．苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒， 难 溶于水，密 度比水 小 ，沸点为 80.5 ℃，熔点为 5.5 ℃，当温度低于 5.5 ℃时，苯就会凝结成无色的晶体。 3．苯的化学性质 (1)取代反应 卤代反应： 硝化反应： 浓硫酸 ＋HO—NO2———→ △ (2)加成反应 Ni ＋3H2———→ △ Fe ＋Br2——→
2．苯作萃取剂时，苯层在水的上部还是下部？ 答案 由于苯的密度比水的小，所以萃取后苯层在上层。
5．甲苯 分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似， 在一 定条件下也能够跟硝酸发生取代反应， 如甲苯与硝酸发生 取代反应，生成 2,4,6三硝基甲苯，化学方程式如下：
2,4,6三硝基甲苯俗名 TNT ，它是一种烈性炸药，可用于 军事、开矿、筑路、水利建设等方面。
答案
C
2．下列反应属于取代反应的是 ①在一定条件下，乙烯与水反应制取乙醇
(
)
②在浓硫酸
的作用下，苯与浓硝酸在 55℃～60℃反应制取硝基苯 ③乙烯使溴水褪色 ④苯与 Br2 在一定条件下发生反应：
A．①②
B．②④
C．③④
D．①③
解析
乙烯与水反应制取乙醇，乙烯使溴水褪色发生的都
是加成反应。苯与浓硝酸和浓硫酸的反应中，苯环上的 H 原子被—NO2 取代而生成 ，根据方程式可
答案 D
2．关于苯分子结构的下列说法正确的是 A．苯分子中含有三个 交替连接
( C )
键和三个 C—C 键，且
B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的 平面 C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间 的独特的键 D．苯分子里六个 C—H 键不完全相同
解析 牢记苯的结构特点，苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的独特的化学键， 所有原子共面。
知，苯与液溴的反应中，苯环上的 H 原子被 Br 原子取代 而生成 。
答案
B
3．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生 取代反应的化学方程式：________。 (2)烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 1 mol 双键吸热，但 1,3环己二烯 脱去 2 mol 氢原子变成苯却放热， 可由此
3．下列说法正确的是 此苯为饱和烃 B．苯的结构简式为 加成反应 C．苯的邻位二元取代产物只有一种 D．苯的邻位二元取代产物有两种
( C )
A．苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，与甲烷性质相似，因 ，有三个双键，可与溴水发生
解析 苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色， 不能与溴水发生加成 反应，说明苯分子不是单双键交替的结构，苯分子中的碳碳 键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，六个键 完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C 正确，B、 D 错误；苯的分子式为 C6H6，为不饱和烃，故 A 错误。
第2课时 煤的干馏 苯
基础梳理
一、煤的干馏
1．煤的成分 煤是由 有机化合物 和 无机化合物 组成的复杂的混 合物。 除了含有 碳 、氢 元素外， 还含有少量的 氮 、硫 、
氧 等元素。
2．煤的干馏 将煤隔绝 空气 加强热使其 分解 的过程。
3．化学中“三馏”的区别和应用 (1)蒸馏：把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却形 成液体的操作。 蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而 达到分离混合物或除杂质的目的。 被蒸馏的混合物中至少 要有一种组分为液体。 各组分沸点差别越大， 挥发出的物 质(馏分)越纯。若不同组分之间沸点差值小，或不同组分 互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。 (2)分馏：对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两 次或多次蒸馏， 可使多组分混合物在一个完整的操作过程 中分离为两种或多种馏分而达到分离混合物或除杂质的 目的。
5． 加成反应是有机化学中的一类重要的反应， 下列属于加成 反应的是 A．甲烷与氯气混合后光照反应 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色 ( B )
解析 A 项属于取代反应；C 项发生氧化反应；D 项 未发生化学反应。