麦克尔加成（Michael reaction），最有价值 的有机合成反应之一，是构筑碳-碳键的最 常用方法之一。在有机合成中利用不同的亲 核试剂，可以方便的生成碳碳键，碳氧键， 碳氮键，碳硫键，碳硒键，等等。当麦克尔 加成与羟醛反应串联起来的时候就产生了有 机合成上著名的“罗宾逊成环反应”。后者 最大的用处是用来合成维兰德-米歇尔酮。 这个酮则是类固醇类药物人工合成的基础， 也是近现代许许多多萜类天然产物人工合成 的重要原料。比如可以用来合成抗癌药物紫 杉醇。
反应历程及机理
碳－碳双键上有吸引电子的取代基时，其亲电性 减弱而亲核性加强，能够接受亲核试剂的进攻。
反应举例
胺类化合物与α、β-不饱和羰基化合物的反应以 KF Al2O3 为催化剂催化胺类化合物与α、β-不饱 和羰基化合物的Michael反应。由此可得β—取代 氨基丙酸甲酯。反应如图
Michael反应在天然产物和药物合成 中的应用 （+）-Dihydromevinolin的全合成 （+）-Dihydromevinolin是从红曲用于生产降血脂药物。
迈克尔加成反应的初步认识
迈克尔加成反应
Michael反应是美国化 学家Arthur Michael于 1887年发现的。早在 1883年，Komnenos等人 已经报道了第一例碳负 离子与α，β-不饱和酯 的共轭加成反应但是， 直到1887年Michael发现 使用乙醇钠可以催化丙 二酸二乙酯与肉桂酸乙 酯的1，4-共轭加成，对 该类反应的研究才得以 真正发展。此后 Michael又系统地研究了 各稳定的碳负离子与α， β-不饱和体系进行的共 轭加成反应，并在1849 年报道了缺电子炔烃也 可以与碳负离子发生类 似的反应。
（-）-Baclofen的全合成 （-）-Baclofen是GABAB受体的强激动 剂，其药名称为巴氯芬。它已经有30 多年的临床应用，用于治疗由于脑部 或脊髓损伤引起的肌肉痉挛 肌张力障 碍和多发性硬化症等疾病。 2005年，Takemoto等人使用对氯苯甲 醛为原料成功进行了（-）-Baclofen的 全合成。其反应过程如下：