第1节认识有机化学[目标导航] 1.知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。

2.掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。

3.理解同系物和官能团的概念。

4.掌握烷烃的系统命名法。

一、有机化学的发展1．有机化学(1)定义：有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。

(2)研究范围：包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。

2．有机化学的发展(1) 萌发和形成阶段①19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。

②1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物尿素。

③1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法。

④1848～1874年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。

(2)发展和走向辉煌时期①进入20世纪，关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。

红外光谱、_核磁共振谱_、质谱和X射线衍射等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。

②随着逆推法合成设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。

③进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。

随着有机化学的发展，人们将揭示生物学和生命科学的许多奥秘；创造出更多的具有优异性能的材料；以对环境友好的方式生产出更多的食品，等等。

议一议1．你能说出有机物与无机物有哪些不同吗？答案(1)组成与结构有机物无机物种类多少种类繁多(4 000万种以上) 比有机物少得多(仅数百万种)化学键有机物分子中多数是以共价键结合离子键、共价键都有可能存在晶体类型大多数有机物是分子晶体可以是离子晶体、原子晶体或分子晶体(2)物理性质(3)化学性质2.有机化学研究的任务有哪些？如何学好有机化学？答案(1)有机化学研究的任务①分离：提取自然界存在的有机物，测定其结构和性质并加以利用。

例如：中草药、昆虫信息素等。

②物理有机化学研究：研究有机物结构与性质之间的关系、反应历程、影响因素等，以便控制反应方向。

③合成有机物：在确定分子结构，了解有机反应历程、条件等因素的前提下合成有机物。

(2)有机化学的学习方法由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主线，即先研究有机物的组成再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用等。

因此，我们在学习有机化学时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。

二、有机化合物的分类1．有机化合物的分类(1)按元素组成分类①烃：只由 C、H 两种元素组成的有机化合物。

②烃的衍生物：烃分子中的 H 原子被有关原子或原子团取代后的产物，组成上除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。

(2)按照碳的骨架分类①按照碳原子是否连接成链状或环状分为链状有机化合物和环状有机化合物。

②按照是否含有苯环分为脂肪族化合物和芳香族化合物。

(3)按照官能团进行分类①官能团是指比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团。

②按照官能团不同进行分类，可将烃分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和酯等。

填写下表：所属类别官能团符号官能团名称典型有机化合物物质名称烷烃————CH3—CH3乙烷烯烃碳碳双键CH2===CH2乙烯炔烃—C≡C—碳碳叁键CH≡CH乙炔芳香烃————甲苯卤代烃—X 卤原子CH3CH2Cl 氯乙烷醇—OH (醇)羟基CH3CH2OH 乙醇酚—OH (酚)羟基OH 苯酚醛—CHO 醛基CH3CHO 乙醛羧酸—COOH 羧基CH3COOH 乙酸酯酯基乙酸乙酯(1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个 CH2或其整数倍的一系列有机化合物。

(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。

(3)同系物特点：①互为同系物的物质属于同类物质，官能团的种类和数目相同。

如醇类都含有羟基。

②同系物具有相同(填“相同”或“不同”)的通式。

如烷烃的通式为C n H2n＋2(n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。

③互为同系物的有机物分子化学性质相似(填“相似”或“不同”)，物理性质具有一定的递变性。

议一议1．官能团与根、基有哪些区别？ 答案 (1)基与官能团区别：基是有机化合物分子里含有的某些原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。

联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。

(2)根与基的区别基根概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性 电中性带电荷稳定性 不稳定；不能独立存在稳定；可以独立存在于溶液或熔化状态下实例及电子式联系 “根”与“基”两者可以相互转化，OH －失去1个电子，可转化为—OH ，而—OH 获得1个电子转化为OH －2.含有—OH 的是否都属于醇类？答案 含有—OH 的有机物可能属于醇类，若—OH 与苯环上的碳原子直接相连则不属于醇类，而属于酚类。

3．给你一种有机物，怎样判断其类别？答案 通常先按元素组成将有机化合物分为烃和烃的衍生物；再根据碳架结构将烃分为环烃和链烃；然后根据官能团的不同将链烃、环烃和烃的衍生物分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。

有机化合物⎩⎪⎨⎪⎧烃⎩⎨⎧环烃⎩⎪⎨⎪⎧芳香烃脂环烃链烃：烷烃、烯烃、炔烃等烃的衍生物：醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等4．下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。

①CH4③CH2===CH2⑤CH≡CH⑥CH3—C≡CH⑦CH3—Cl ⑧CH3—CH2—Br⑨CH3—OH ⑩CH3—CH2—OH答案根据碳骨架的形状进行分类：①～⑫为一类；⑬～⑯为一类。

根据是否含有C、H以外的元素进行分类：①②③④⑤⑥⑬⑭⑮⑯为一类；⑦⑧⑨⑩⑪⑫为一类。

根据官能团进行分类：①②为烷烃；③④为烯烃；⑤⑥为炔烃；⑦⑧为卤代烃；⑨⑩为醇类；⑪为羧酸类；⑫为酯类；⑬⑭为芳香烃；⑮⑯为环烷烃。

解析有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。

5．通式相同的有机物一定互为同系物吗？答案同系物必有相同的通式，但通式相同的有机物不一定为同系物，例如乙炔和苯。

6．同类物质是否一定属于同系物？答案同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，是同类物质，但官能团的数目不同，不是同系物。

三、烷烃的命名1．烃基(1)概念：连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。

烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烃基。

其中烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基。

常见烃基：甲基：—CH3、乙基：—CH2CH3、亚甲基：—CH2—。

(2)烃基中的“—”表示一个单电子，在书写时不能省略。

(3)烃基是不能单独存在的，但能存在于有机物分子中。

2．烷烃的命名(1)习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如C5H12叫戊烷。

②碳原子数在十以上的用数字表示。

如C14H30叫十四烷。

③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。

(2)系统命名法①选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②编序号：选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③写名称：a．将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

b．如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用汉字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。

如： 3命名为2,4­二甲基戊烷；命名为2,4­二甲基己烷。

议一议1．丙烷失去一个氢原子后的烃基有几种？答案2种，正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基[—CH(CH3)2]。

2．烷烃的命名中能否出现1­甲基，2­乙基这种命名？答案不能，这样烷烃的主链会发生改变。

3．请以为例，讨论系统命名法的步骤。

答案命名步骤结论1.选主链2.定编号3.写名称2­甲基­3­乙基戊烷一、认识有机物分类的标准与技巧1．同种物质，分类方法不同，可属于不同的类别。

如环己烯既属于环状有机化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状有机化合物中的芳香化合物，又属于酚类。

2．官能团相同，类别可能不同(1)醇：羟基与链烃基、脂环、苯环侧链上的碳原子相连。

官能团：—OH。

如：CH3CH2OH(乙醇)、 (环己醇)、 (苯甲醇)。

(2)酚：羟基和苯环直接相连。

官能团：—OH。

如： (苯酚)、(邻甲基苯酚)。

3．同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同，可以属于不同的类别。

如：可认为属于醛类，也可看作酚类。

不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。

特别提醒基团的位置不同会导致物质的类别不同。

如可以形成 (羧酸)，也可以形成 (R为烃基)(酯)；一端连H时为醛，如两端连碳为酮，如属于酯类而不是醛类，但它含有醛基。

例1在下列有机化合物中：②CH2BrCH===CHCl(1)属于烃的是(填相应代号，下同)。

(2)属于卤代烃的是。

(3)既属于醛又属于酚的是。

(4)既属于醇又属于羧酸的是。

(5)只属于醇的是。

解析按不同的分类方法，同一种有机物可能分属不同的类别。

答案(1)①(2)②(3)③(4)④(5)⑥⑦⑧⑩解题反思醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。

变式训练 1 某有机化合物的结构简式如下：此有机化合物属于( )①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物A．①②③④B．②④C．②③D．①③答案 B解析烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。

二、同系物的判断同系物的判断方法(1)官能团的种类和个数相等。

(2)符合同一通式。

(3)分子式不能相同。

例2下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是( )A．C3H8与C5H12B．C4H6与C5H8D．C2H2与C6H6解析同系物必须结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的同一类物质。