一：命名下列化合物或写出其结构：（10）
C
H 3C
H 3CH 3
1
NH
CH 3
O CH 3
2
CH 3
O
3
CH 3
SO 3H
CH 3
C
H 3Br
5
CHCH 2COOH
CH 3
CH 3
OH
NO 2
H OH CH 3
3
Br
CH 3
8
O COOH
9
10.
CH 3
二：完成下列反应（30
）
CH 3CH 2C= CH 2
CH 3
Br
+
2,
Cl 2
高温
OCH 2CH 3
(CH 3)3CCHO + HCHO
+
5,KM nO 4
H 2C C H C H 3
(CH 3)2CHCHCH 3
Cl
OH
NaOH
3
CH 2CHCH(CH 3)2
Cl
稀
(2)水
9,
CH 3CH 2CH 2CHO
4
10
O
Cl
+
OH
(CH 3)2CHCHO
Br 2C 2H 5OH 干HCl
11.
CH
3
12
+
KM nO 4
+
O
+2Br 2
13
NH
O
KOH
CH 3CH 2OH
CH 3CHBrCH
3
14
NaNO 2, HCl
NH 2
0-5℃
OH
15.
三：排序（10 ）
1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序
OH
CHO
Br
2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小
CH 2OH
CH 3
C
H 33
OH C
H 3CH 3 3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序
C
H 3CHO
C
H 3CHO
CH 3
C
H 3CH 3
O
4．比较下列羧酸的酸性
COOH COOH COOH COOH
3NO 2
Cl
5． 比较下列卤代烃按S N 2反应的速度大小
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
(CH 3)3C Br
CH 3CH 2CHBr
CH 3
四、区别下列各组化合物：（6）
1 C H 3CH 3
CH
C
H 3C
H 3CH 3
2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮
五 用化学方法分离下列各组化合物（6）
OH
CH 2OH
1
2 乙醚 乙烷
六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）
1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷
3．六个碳原子以下的有机物合成：
CH 3CH 3
OH
CH 2(CO 2C 2H 5)2
4
COOH
七、简要回答问题（18分）
1 用R /S 标度法标出下列化合物的构型：
C 2H 5ONa
H
3C 2H 5C 6H 13
CH 3Br
H C 6H 13
HBr
3
13(A)
(B)
(C)
2
CH 3
CH 3
H 3C
CH 3
CH 3
H 3C
C(CH 3)3
和
(A)
(B)
（1） 哪个化合物是手性分子？ （2） 写出手性分子的稳定构象式。

3．有三种液体物质，分子式为C 4H 10O ，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K 2Cr 2O 7/H 2SO 4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。

另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。

试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。

参考答案
一：命名
1．（E ）－5－甲基－2－庚烯 2．N －（2－甲基苯基）乙酰胺 3．甲基环戊基（甲）酮 4．6－甲基－2－萘磺酸 5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷 6．３－苯基丁酸 7．2－甲基－5－硝基苯酚 8．（2S ）－3－甲基－3－溴－2－丁醇 9．3－呋喃甲酸 10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯
二：完成反应 C
H 3CH 2Br
3
Br +
C
H 3CH 2Br
3
Cl
1.
Cl
2.
O C H 2CH 3
SO 3H
+
OCH 2CH 3SO 3H
3.
(C H 3)3C C H 2OH
+
H C OOH
4.
CH 3
CH 3
C O O H
5.
C
H 3CH 3
OH
CH 3
6.
O N a
O C H 3
7.
3CH 3
8.
C
H 3CHO
CH 3
9.
C
H 3CH 2OH
CH 3
O
O
10.
C
H 3CHO
Br
C
H 3C H 3Br
C
H 3OC H 2CH 3OC H 2CH 3
11.
CH 3C O O H
O 12.
O
Br
Br
13.
N K
+
O
N
O
CH 3
CH 3
14.
N 2Cl N N
OH
15.
三：排序
OH
Br
CHO
>>>
1.
CH 2OH
C
H 3H 3C H 3OH
C
H 3CH 3
>
>
2.
C
H 3CHO
C
H 3CHO
CH 3
C
H 3CH 3
O
>
>
3.
C O O H
NO 2
COOH
Cl
COOH
COOH
OCH 3
>
>>
4.
C
H 3CH 2Br
C
H 3Br
CH 3
(CH 3)3CBr
>
>
5.
四：区别化合物
1． 先用tollens 试剂鉴别出炔烃，然后再用溴的CCl 4溶液鉴别出烯烃 2． 先用tollens 试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反应鉴别出苯甲酮
五：分离
1． 加入NaOH 溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。

向水相通入CO 2,苯酚析出。

2． 把混合物通入浓硫酸，乙醚可以溶解与浓酸中，而乙醚不溶解
六：合成
C
H 3CH 2
+CL 2
CH 2
Cl
CH 2
Cl
+
Cl
Br
Br 2
CCl 4
1.
(1)
(2)
CH 3
+
HNO 3
24
CH 3
2
+
CH 3
NO 2
CH 3
2+
Br 2
FeBr CH 3
2
Br
CH 3
2
Br
KM nO 4H
+
COOH
NO 2
Br
2.
(1)
(2)
(3)
OH
+PB r 3
Br
Br
+
M g
MgBr
3.
(1)
(2)
+
MgBr
C
H 3CH 3
H 2O
CH 3
CH 3
OH
(3)
CH 2(COOCH 2CH 3)2CH(COOCH 2CH 3)2
_
CH(COOCH 2CH 3)2
_
+
BrCH 2CH 2Br
CH(COOCH 2CH 3)2
CH 2Br
CH(COOCH 2CH 3)2
CH 2Br
COOCH 2CH 3COOCH 2CH
3
H O +
COOH
4.
(1)
(2)
(3)
七：回答问题 1．R S S
2．B 是手性分子，优势构像：
C(CH 3)3
C
H 3CH 3
3．
CH 3CH 2CH 2CH 2OH C
H 3C
H 3CH 2OH
(CH 3)3COH
A.
B.
C.。