南京工业大学 有 机 化 学 试题（A ）卷 （闭）
班级 学号 姓名
一．命名或写出化合物结构（立体结构需标记构型）(1.5’×10=15’)：
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CHCH 2CHCH 2CCH 3
1.
CH 2CHCH 3
CH 3
C= C
CH 3
CH 3CH 2
CH 3
2.
CH 3
CH 3
3.
H
Br H Cl CH 3
CH 2CH 3
4.
CH 3
CH 3O
5.
H 3C H
N N 6.
7.
O
O
O
CH 2N(CH 3)2
8.
9. 9,10-蒽醌 10. 甘油
二．完成下列反应(只需写出主产物)(1.5’×20=30’)：
2
CH 3
CH 3CH 2CHCH 3
1.
hv
ROOR
HBr
CHCH 3
CH 3C CH 3
2.
3.
.O 3
2.
2
HBr
4.
C CH
H 2O
244
5.
6.
CH 3CH 2CH 2Cl
3
HSO HNO OCH 3
7.
OCH 2CH=CHCH 3
8.
9.
32CH 3
CH 3CHCH=CH 2CHO
HI
OCH 3
10.
210%NaOH
11.
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CHO
CH 3CHCH 2CH 312.
OH
+
13.
CONH 2
I 2 + NaOH
14.
N
NaNH 2
15.
2+
CH 2OH
HO
OH
OH
OH O
16.
O
CH 2=CHCH 2C CH 3
三．选择题(2’×8=16’)：
1．下列化合物中酸性最弱的是（ ）
COOH
COOH
COOH
COOH
3
Cl
2
A.
B.
C.
D.
2. 下列自由基中最不稳定的是（ ）
CH
3
A.
C. B.
D.
3. 下列化合物中既能发生碘仿反应，也能与NaHSO 3 反应的是（ ）
A. B. C. D.COCH 3CHO CH 2COCH 3
CHCH 3OH
4. 下列化合物不具有芳香性的是（
）
O
A.
B.
C.
D.
5. 下列化合物中常作为制备格氏试剂溶剂的是（ ）
A.无水AlCl 3
B. FeCl 3
C. 绝对乙醚
D.无水乙醇
6. 下列化合物中不能发生康尼扎罗反应(歧化反应)的是（ ）
A.
B. C.
D.CHO
O
CHO
HCHO
CH 3CHO
7. 下列化合物中发生水解反应最快的是（ ）
CH 3CONH 2
O O CH 3C O CCH 3
CH 3COOC 2H 5
CH 3COCl D.C.
B.
A.
8. 下列化合物中按E1历程进行反应最活泼的是（ ）
A.
CHBrCH 3
NO 2
CHBrCH 3
OCH 3
CHBrCH 3
Cl
CHBrCH 3
B.
C.
D.
四．简答题(4’×2=8’)
1.某实验室需要一批CH 3OC(CH 3)3，A ，B 两个学生分别设计了以下两个方案，请你选择一个正确方案，并说明原因。

CH 3ONa + (CH 3)3COH CH 3OC(CH 3)3CH 3OC(CH 3)3
CH 3OH + (CH 3)3CONa
A B ..
２.试比较顺-1,2-二甲基环己烷和反-1,2-二甲基环己烷的稳定性,并从理论上加以解释。

五. 用简单的化学方法区别下列化合物(4’×2=8’)：
C.
B.
A.
1.
NH 2
N
H
N
CH 3
C.
B.
A.
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CHCH 3
CH 3C CH 3
CH 3
OH
OH
2.
六．结构推断题(4’×2=8’)：
1. 化合物A(C 5H 11Br)有旋光性，A 能和NaOH 水溶液共热生成B ，B 易被KMnO 4氧化，B 能和Al 2O 3共热生成C(C 5H 10), C 经KMnO 4加热氧化后生成丙酮和乙酸，写出A 、B 、C 的结构式。

2. 试根据下面的反应确定化合物A 的结构，并写出各步反应的主产物。

C 6H 4
NO 2CH 3
CuCN
H 2O
KMnO
4O O
O
(A)
七．用指定的原料合成目标化合物（无机试剂任选）(5’×3=15’)：
;CH 3
CH 2=CCH 3;CH 3CH 2OH HOCH 2CH 2CH 2C CH 3
HOCH 2CH 2CH 2Br
1.
O
2.CH 3OH ; CH 3CH 2CH 2OH ; C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5
CH 3CHCHCOOH
3
CH 3
3. 以1-丁烯和三个碳以下的有机物为原料合成：
COOC 2H 5。