--------------------------------------------------------------密-----------------------封---------------------线---------------------------------------------------有机化学模拟试题一、命名下列化合物或按要求写出结构式：（有立体构型的请表示出来，8分）1、 2、 3、 4、5、四氢呋喃6、苄溴7、顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的最稳定构象8、二、按要求答题：（每小题2分，共24分）1、在叔丁基醇溶液中用叔丁醇钾处理 的主要产物是（ ）CH 3ABCDOC(CH 3)3CH 3CH 3OC(CH 3)3CH 32、下列试剂亲核性最弱的是（ ）A 、HO －B 、CH 3CH 2O －C 、CH 3COO －D 、NH 2－ 3、化合物(CH 3)2CHCH(CH 3)2给出的核磁共振信号是（ ）A 、1种B 、2种C 、3种D 、4种 4、下列化合物中有旋光性的是（ ）5、下列碳正离子最稳定的是（ ）A 、Ph 3C +B 、(CH 3)3C + C 、(CH 3)2CH +D 、CH 3CH 2+ 6、与HCN 加成活性最大的化合物是（ ）A 、CH 3COCH 2CH 3B 、C 6H 5CHO C 、CH 3CH 2CHOD 、(CH 3)3CCOCH 3 7、S N 1反应活性最大的是（ ）A 、CH 3CH 2CHBrCH 3B 、CH 3CH 2CH 2CH 2BrC 、(CH 3)3CBrD 、8、下列化合物没有芳香性的是（ ） A 、B 、C 、D 、9、下列化合物中，硝化反应活性最大的是（ ）题目 一 二 三 四 五 六 七 总分 得分得分 评卷人得分 评卷人EtCCH=CH 2H HO BrCH 3C 6H 5C 6H 5H OHH OH ABC D OHCH 3NO 2COOHNO 2COOHC=C=CH CH 3HH 3COCH 3BrO AB C DCOOHOC 2H 5CH 3Cl--------------------------------------------------------------密-----------------------封---------------------线---------------------------------------------------10、下面I 、II 是两个反应的位能曲线。

下列叙述正确的是（ ） E EI 反应进程 II 反应进程A 、S N 1与I 对应，S N 2与II 对应。

B 、S N 2与I 对应，S N 1与II 对应。

C 、S N 1和S N 2均与I 对应。

D 、S N 1与S N 2均与II 对应。

11、下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）12、 的费歇尔（Fischer ）投影式是（ ）三、完成下列反应（写出反应的主要产物，每空1.5分共27分）1、2、+ H 2O 2++HgH3、4、5、6、7、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2OCH 2CH 3 + HI(1mol ) → +8、(CH 3)2CHCHO ＋ 2C 2H 5OH HCl9、10、(CH 3)3C-CHO ＋ HCHO NaOH ＋11、CHO 1.NaBH 42.H 3O＋12、13、Br 2（注明构型）得分 评卷人CH 3CH 2CHO NaOH CH 3CH=CH 2Cl 2, H 2O CH 3H ClCH 3H BrAB CDCH 3CH 3H Cl Br HCH 3CH 3H Cl Br HCH 3CH 3H Cl BrH CH 3CH 3HCl Br H AB CD CH 3OH OHOCH 3CH 2CH 2CH 2OHHCHO+HClZnCl 2 NaCN CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3Br H C 2H 5ph H ph C 2H 5O -（写出产物构型）(CH 3)2CHCH 2OH ＋ PBr 3Mg 乙醚＋Ph 3P-CH 2C 6H 5Br －OH－CH 3COCH 3四、用化学方法鉴别（用图表形式表示鉴别过程，6分）：苯酚，环戊醇，乙醛，丙酮。

五、合成：（18分）1、由HC ≡CH 合成顺-3-己烯2、用1,3-丁二烯、乙炔等为原料制备3、由丙烯合成 (CH 3)2C(OH)CH 2CH 2CH 34、六、写出反应机理（5分）： (CH 3)3C-OH ＋ HBr → (CH 3)3C-Br得分 评卷人得分 评卷人得分 评卷人CHOCH 3CH 3CH 2Cl BrNO 2七、推断题：（12分）1、某烃A ，分子式为C 5H 10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C 5H 9Br)。

将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C(C 5H 8)，化合物C 经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。

写出化合物A 、B 、C 的构造式及各步反应。

（6分）2、化合物A 分子式为C 6H 14O ，能与Na 作用放出氢气，在酸的催化下可脱水生成B ，以冷KMnO 4溶液氧化B 可得到C ，其分子式为C 6H 14O 2，C 与高碘酸作用只得丙酮。

试推测A 、B 、C 的结构，并写出相关反应式。

（6分）参考答案一、命名下列化合物或按要求写出结构式：（有立体构型的请表示出来，8分）1、2,2-二甲基-3-乙基戊烷2、(R)-1-戊烯-3-醇3、(2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯4、苯甲醚5、6、7、8、3-戊烯-2酮二、按要求答题：（24分） 1、B 2、C 3、B 4、C 5、A 6、C 7、C 8、C 9、A 10、B 11、B 12、B 三、完成下列反应（写出反应的主要产物，按要求注明构型，每空1.5分共27分）1、CH 3CHOHCH 2Cl2、3、C 6H 5CH 2Cl ；C 6H 5CH 2CN4、C 6H 5CH(CH 3)25、(CH 3)2CHCH 2Br ；(CH 3)2CHCH 2MgBr ；6、Ph 3P=CHC 6H 5 ； C 6H 5CH=C(CH 3)27、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2OH ＋ CH 3CH 2I 8、(CH 3)2CHCH(O C 2H 5)2 9、10、(CH 3)3C-CH 2OH ； HCOO － 11、 12、 13、四、用化学方法鉴别（用图表形式表示鉴别过程，6分）评分标准：三种试剂各1 分；每种试剂对应的现象各1分。

五、合成：（无机原料、C 2以下有机物任选，18分）1、 得分 评卷人FeCl 3兰色苯酚苯酚 环戊醇乙醛 丙酮 ×丙酮 乙醛 环戊醇Ag(NH 3)2+银镜乙醛×丙酮环戊醇I 2+NaOH黄色沉淀丙酮×环戊醇OCH 2Br C(CH 3)3CH 3Oph ph C 2H 5HCH 2OH CH 3CH 2CH=CCHO CH 3Br BrH 5C2C CC 2H 5HHPd CaCO 3醋酸铅，喹啉HC CH NaNH 2NaC CNa CH 3CH 2Br 2H 5C 2C CC 2H 5NH 3 (l)H 2,（1分）（1分）（2分）2、（2分）（2分）（2分）3、（每步1分，共5分）4、（每步1分，共3分）七、写出反应机理（5分）：第一步、第二步各2分，最后一步1分。

六、推断题：1、（6分）（三个结构式各1分，三个反应各1分。

）2、（6分）（三个结构式各1分，三个反应各1分。

）A BrB CCHOCH3HC CHH2OHg2+, H+CH3CHOOHCH3CH=CHCHOCH3HNO3H2SO4Br2FeCl2hvCH3NO2CH3NO2BrCH2ClNO2BrA B C(CH3)2CHC(CH3)2OH(CH3)2C=C(CH3)2(CH3)2C C(CH3)2OH OH(CH3)3C-OH＋H＋(CH3)3C-OH2＋(CH3)3C＋Br(CH3)3C-BrCH3CH=CH2H2OH+(CH3)2CHOHK2Cr2O7, H+CH3CCH3OHBrH2O2CH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBrH+H2O(CH3)2CCH2CH2CH3OH。