甲酸、乙酸、丙酸为有强烈刺激性气味的无色液体，
晶固体。低级羧酸可与水混溶，随着相对分子质量的增
大，溶解度逐渐减小。羧酸的熔点、沸点都随着相对分
子质量的增加而升高。
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性
0.1 mol/L CH3COOH pH≈3
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
视频——乙酸的酸性
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性
结论 乙酸能够与碳酸钠反应，放出二氧化碳气体。乙酸 的酸性比碳酸强。
2 RCOOH +Na2CO3 2 RCOONa +CO2 +H2O
RCOOH +NaHCO3
RCOONa+CO2 +H2O
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性 讨论
苯酚的酸性比碳酸弱，不能和碳酸盐或碳酸氢盐放 出二氧化碳气体。利用这些性质，可以区别羧酸和苯酚。 酸性强弱顺序如下： H2SO4、HCl＞RCOOH＞H2CO3＞C6H5OH
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 2．酯化反应 羧酸与醇作用生成酯和水的反应叫作酯化反应。 羧酸＋醇
2CH3 COOH+MgO CH3 COOH+NaOH
2CH3 COOH+Na2 CO3
(CH3 COO) 2 Mg + H2O
CH3 COONa+ H2 O 2CH3 COONa+CO2↑ +H2 O
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性 羧酸可以和碱发生中和反应，生成羧酸盐和水 。
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性 羧酸是弱酸，但比碳酸的酸性强，具有酸的通性。 能使酸碱指示剂变色 能与活泼金属反应 能与碱性氧化物反应 能与碱发生中和反应 能与某些盐类发生反应
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性 乙酸的水溶液能使石蕊变红，能与活泼金属、碱性 氧化物、碱和某些盐类发生反应。 2CH3COOH+Zn ↑ (CH3 COO) 2 Zn + H2
第12单元 羧酸、取代羧酸
第一节 羧酸
第二节
羟基酸和酮酸
第一节 羧酸
一、羧酸的结构
羧酸从结构上可以看作是烃分子中的氢原子被羧基
取代而成的化合物，羧基是羧酸的官能团。
羧酸的结构通式是：（Ar）R—COOH（甲酸除 外）。 O C OH 羧基 —COOH
第一节 羧酸
二、羧酸的分类
1．根据羧基所连烃基的种类不同，可将羧酸分为 脂肪酸和芳香酸。 2．根据脂肪烃基是否饱和，可将羧酸分为饱和脂 肪酸和不饱和脂肪酸。 3．根据分子中所含羧基的数目，可将酸分为一元 酸、二元酸和多元酸。
CH3(CH2)16COOH 十八酸 （硬脂酸）
（蚁酸）
COOH COOH
乙二酸
CH2 COOH CH2 COOH
丁二酸
COOH
苯甲酸
（草酸）
（琥珀酸）
（安息香酸）
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（一）羧酸的物理性质 含4～9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状 液体，癸酸以上为蜡状固体，二元羧酸和芳香酸都是结
（二）羧酸的化学性质 1．酸性 讨论 实验证明，醋酸有明显酸性，醋酸是典型的弱酸。
CH3 COOH
CH3COO- + H+
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性 在羧酸分子中，由于受羰基的影响，羧基中羟基上 的氢原子比较活泼，在水中能部分电离出氢离子，因此 羧酸是有机弱酸。 RCOOH RCOO-+H+
第一节 羧酸
二、羧酸的分类
脂肪酸
类别
饱和脂肪酸 乙酸
不饱和脂肪酸 丙烯酸
CH2 CH COOH
芳香酸
苯甲酸
COOH
一元酸CH3 COOH源自二元酸乙二酸 COOH
COOH
丁烯二酸
CH COOH CH COOH
邻苯二甲酸
COOH COOH
第一节 羧酸
三、羧酸的命名
1．饱和一元脂肪酸的命名 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上 碳原子的数目称作“某酸”。 (2)从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字将主链碳原 子依次编号。 (3)支链看作是取代基，将它的位置、数目和名称 写在酸名前。
R COOH +NaOH
R COONa +H2O
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性 羧酸的钾、钠盐易溶于水，临床上常把一些难溶于 水的含羧基的药物制成易溶于水的盐。例如青霉素G常 制成青霉素G钾或青霉素G钠，供注射用。
第一节 羧酸
四、羧酸的理化性质
（二）羧酸的化学性质 1．酸性
1．饱和一元脂肪酸的命名 主链碳原子的位次也可用希腊字母标示，和羧基直 接相连的碳原子为α位，依次为β 、γ 、δ „„ω 位， 字母ω 用于表示主链末端上的碳原子。
CH3 CH2 CH COOH CH3 CH CH2 CH3 CH3
γ
β
α
δ
γ
β
CH COOH CH2CH3
α
α-甲基丁酸
γ -甲基-α-乙基戊酸
O 浓硫酸 + R C OH HO R
第一节 羧酸
三、羧酸的命名
2．芳香酸的命名
把芳香烃基看作是取代基，以脂肪酸作为母体进行 命名。
COOH
苯甲酸
CH CH2 COOH 4CH 3
3-苯（基）丁酸
3
2
1
第一节 羧酸
三、羧酸的命名
许多羧酸最初来自天然产物，因此习惯上常根据它 们的来源采用俗名。
H COOH 甲酸
CH3 COOH 乙酸
（醋酸）
第一节 羧酸
三、羧酸的命名
1．饱和一元脂肪酸的命名 因羧基在C1位，命名时直接称某酸即可。 4 1 3 2 CH3 CH2 CH COOH CH3 COOH CH3 乙酸 2-甲基丁酸
CH3 CH CH2 CH3
5 4 3 2 1
CH COOH CH2CH3
4-甲基-2-乙基戊酸
第一节 羧酸
三、羧酸的命名
第12单元 羧酸、取代羧酸
引
的典型代表。
言
羧酸广泛存在于自然界中，和人们的生活密切相关。 例如,食用醋的主要成分是醋酸，醋酸是自然界中羧酸
第12单元 羧酸、取代羧酸
引 言
当羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团
取代后生成的化合物，称为取代羧酸。在取代羧酸中， 和医学关系最密切的是羟基酸、酮酸和氨基酸。 它们有些参与了人体代谢的生命过程，有些是代谢 的中间产物。许多羧酸和取代羧酸还具有一定的药理作 用，临床上被用作药物。 本章学习羧酸、羟基酸和酮酸。