O
R
O
O
R'
C
NH2
R
C
NH R'
R
C
N
R''
P210
酰胺的化学性质
1.酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。
O R C N H H
氮原子与两个酰基相连,构成酰亚胺类化 合物,由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨 基的N—H键极性明显增加，氮上的氢原子 较易变为质子，而呈弱酸性.
O C O C
NH
C O
CH3CHCH2CH2CH2CH3 NH2
2-氨基己烷
5-甲基-2-氨基己烷
3.季铵类化合物的命名 与无机铵类化合物命名相类似。 将负离子和取代基的名称放在“铵” 字前 NH4Cl 氯化铵 NH4OH 氢氧化铵
季铵盐: CH2CH3N+(CH3)3Cl– 季铵碱: (CH3CH2)4N+OH-
氯化三甲基乙铵
CH3
甲乙胺
H3C
N
CH2CH3
二甲乙胺
芳胺仲胺和芳香叔胺以苯胺为母体，脂肪 烃基为取代基。命名时再在氮原子上所连取代 基名称前标上“N-”或“N,N-” ，表示此取代基 是直接连在氮原子上。
CH2CH3
N CH3 H
N
CH3
N-甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
2.复杂的胺 以烃为母体,氨基（ - NH2 ）或烃氨基（ NHR、-NR2）作为取代基。
（醇、烯、卤代烃）
+
混合产物
0~5 ℃
常温
△
OH
+
N2
重氮盐
（三）与亚硝酸反应 仲胺 + HNO2
N-亚硝基胺
(CH3CH2)2N NO + H2O
(CH3CH2)2NH + HNO2
N-亚硝基二乙胺 NHCH 3 + HNO 2 NCH 3 NO N-甲基-N-亚硝基苯胺
(黄色油状物)
+ H2O
NH 2 + 3 Br（ 2 H2O） Br
NH2 CH3COCl NHOCCH3 Br2 CH3COOH Br NHOCCH3 H2O Br NH2
Br
NH 2
Br + 3HBr
定量、定性分析
控制一卤代反应
2. 硝化
与医药有关的胺类化合物 1. 生源胺 人体中担负神经传导作用的胺类。
HO HO CH
胺在水中的碱性还取决于铵离子的稳定性， 而铵离子上的H越多，溶剂化效应越大，铵离子 的电荷越分散，形成的铵正离子就越稳定。
H H O H O H O H H H H H
+ R N 2 ＞
H
O
H
+ ＞ R3N
H H O H
RN+
H
H
O H
H
溶剂化效应： NH3 > 1°胺 > 2 °胺 > 3 °胺
C 、空间效应
如果N原子上连有三个不同基团的化合物存在 着对映体，理论上可以分离出左旋体和右旋体。
C2H5 N H CH3
N CH CH3 H 2 5
但简单胺易发生对映体的互相转变. 故很难拆分得到其左旋体和右旋体
sp3
C2H5 H N CH3
C2H5 H
N
CH3
C2H5 H
N
CH3
sp2
sp3
如果氮原子上连有的四个不同的基团若能制约或 限制对映体的互相转变，那么，这对对映体就应该可 以拆分，如：季铵盐、氧化胺等手性化合物就可以拆 分成一对较为稳定的对映体。
CH2
NH
OH
左旋肾上腺素有收缩 血管、舒张支气管等作 CH3 用，临床上常用来治疗 支气管哮喘、过敏性休 克等。
左旋去甲肾上腺素 有收缩血管、升高血 压的作用，临床上常 用来治疗外周血液循 环功能衰竭而引起的 低血压。
肾上腺素
HO HO CH
CH2
NH2
OH
去甲肾上腺素
多巴胺
是去甲肾上腺素和肾上腺 素生物合成的前体，也是中 枢神经系统某些部位化学传 导的递质。多巴胺常用来治 疗 Parkinson 氏 病 和 急 性 肾 功能衰竭。
N,N－二甲基苯胺 C6H5NH(CH3)2
A 、电子效应
脂肪胺中由于烃基的＋I诱导效应，使 N原子上的电子云密度增高，N原子接受质 子的能力增强，故脂肪胺的碱性强于NH3。
胺的碱性强弱顺序为： 叔胺＞仲胺＞伯胺 ＞ NH3
CH3 CH3
H3C
N CH3
＞ HN
CH3
＞ H2N
CH3
＞
B 、溶剂化效应
（三）与亚硝酸反应 叔胺
R3N + HNO 2
R3NH
+
NO 2
N(CH 3)2 + HNO 2
ON
N(CH 3)2
N,N-二甲基-对-亚硝基苯胺
橘黄色
脂肪伯胺
芳香伯胺 仲胺 脂肪叔胺
HNO2
N2
无现象(0~5℃)
N2 (常温)
黄色油状物 无现象 橘黄色溶液
芳香叔胺
（四）芳香胺环上的反应 1.卤代
CO(NH2)2 + HNO3 ——> CO(NH2)2 · HNO3 (2) 水解反应： CO(NH2)2 + H2O
HCl D NaOH D
白色 硝酸脲
CO2 2 NH3
+ 2 NH4Cl + Na2CO3
酶
CO2 + 2 NH3
(3) 与亚硝酸反应
定量测定尿素的方法之一。
H2N-CO-NH2 + HNO2 ——> CO2 + (4) 缩二脲的生成和缩二脲反应
伯胺
伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇不同.
CH3CH2CH2NH2
伯胺
CH3CH2NHCH2CH3
CH3CH2CH2OH
伯醇
仲胺
CH3CHCH3 仲醇
OH
CH3 CH3CCH3 OH
CH3CH2NCH2CH3 叔胺 CH2CH3
叔醇
CH3CH2 NH2
脂肪胺 2.以烃基不同 芳香胺
CH3CH2 2 NH CH3CH2 3 N
空间效应
R R N R
N连接烃基多，体 积大，碱性
芳香胺由于N原子的孤对电子与苯环形 成共轭体系，使N上的电子云密度降低，因 此其碱性比NH3和脂肪胺要弱得多。
NH 2
共轭效应， 碱性
各类胺的碱性强弱顺序：
季铵碱>脂肪仲胺>脂肪伯胺和叔胺>NH3>芳香胺
例题:判断下列化合物的碱性强弱?
1、①CH3CH2NH2 ② (CH3CH2)2NH
2.
3. 沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺 〉仲胺 〉叔胺
4. 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解 度降低。 5. 毒性：芳胺的毒性很大
五
胺的化学反应
1、 碱性与成盐反应 胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的 质子，胺显碱性。
RNH2 + H2O
H+
+ RNH3
+ OH
-
N
Kb=
+ [RNH 3 ][OH ]
[RNH 2]
名称 氨 甲胺 二甲胺 三甲胺 乙胺 二乙胺 三乙胺 苯胺 N－甲基苯胺
化学式 NH3 CH3NH2 (CH3) 2NH (CH3) 3N C2H5NH2 (C2H5) 2NH (C2H5)3N C6H5NH2 C6H5NHCH3
pKb值 9.24 3.34 3.27 4.19 3.36 3.05 3.25 9.40 9.60 9.62
胆碱是是一种季铵碱，是卵磷脂的组成部分，因最初是在 胆汁中发现的，故称为胆碱。在生物体内参与脂肪代谢，具 有抗脂肪肝的作用。氯化胆碱可用于治疗脂肪肝和肝硬化。
O CH3 CH3 OH CH2 N CH3
乙酰胆碱
CH3Βιβλιοθήκη CO CH2乙酰胆碱是神经传导介质，具有重要的生理作用。
+
P210
酰胺
酰胺在结构上可看作是羧酸分子中的 羟 基被氨基（-NH2）或烃氨基（-NHR、NRR’）取代后的产物；也可看作是氨或胺 分子中的氢原子被酰基取代后的产物。 通式是：
O H2N C NH2 + H2N O C NH2 150~160℃ H2N
CH CH NHCH3 OH CH3
+ HCl
CH CH NH2CH3 Cl OH CH3 麻黄素盐酸盐
麻黄素
（二）1.酰化反应 可看作是胺分子中氢原子被酰基（酰氯， 酸酐等）取代，产物是N－取代酰胺。由于 叔胺氮上没有氢，不能被酰化。
H NH2
O
(CH3CO)2O or CH3COCl
O
NCOCH3
CH3NH2
甲胺
CH3NH2 CH3CH2 NH2 methylamine 乙胺
NH2
苯胺 aniline
NH2
c
methylamine
(CH3)2NH
二甲胺
aniline cyclopro CH3CH 2 3 N
三乙胺
仲胺和叔胺，当烃基不同时，把简单的 写在前面,复杂的写在后面。
CH3NHCH2CH3
氮原子上所连的烃基数目越多或烃 基体积增大,对N上孤对电子的屏蔽作用 (空间阻碍)也增大,使其接受质子的能力 减弱,胺的碱性也减弱。
NH3 ＞ H2N CH3 ＞ ＞ H3C HN CH3 CH3 CH3 N CH3
电子效应
R
NH2
H H H
+I 效应，碱性
溶剂化效应
RN