第三章 有机化合物
P60-62-3min
酒
醋 蔗糖 C2H5OH CH3COOH C12H22O11
生活中常见的有哪些有机物吗？
煤油、汽油、轮胎 橡胶 酒 醋 蔗糖
酒精、 醋酸、
葡萄糖„„
有机化合物种类繁多(超过2000万种),分布广泛, 在人类的生活及生产中发挥重要作用。
燃料:
汽油、煤油、柴油
(CH3)2CH(CH2)2CH3
练习： 1. 写出甲烷、乙烷、丙烷的结构式和结构简式； 2. 写出下列结构表示的烷烃的结构简式。
(A) C－ C － C － C (B) C ∣ C－ C － C
(C)
C ∣ C－ C － C － C ∣ C
(D)
C ∣ C－ C － C － C － C ∣ C－ C ∣ C
一、甲烷分子的空间结构
分子式
电子式
H H C H H
结构式
H H C H H
结构简式
CH4
CH4
问题： 从甲烷的电子式/结构式是否可以推断甲烷分子 中碳原子和四个氢原子都在同一个平面上？
甲烷的分子模型
球 棍 模 型
比 例 模 型
甲烷分子的空间结构
空间构型：正四面体 4个C-H键的键长和强度相等， 夹角相等（109°28'）。
C、2.5mol
D、4mol
与甲烷结构相似的有机物很多： 分子式 名称 C2H6 乙烷 C3H8 丙烷
H H H H–C– C– C–H H H H
C4H10 丁烷 H H H H H–C– C– C– C–H H H H H
H H 结构 式 H–C– C–H H H
【思考与交流】请从结构上分析它们与甲烷具有哪些 相似点？
三、甲烷的化学性质
在通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等 强氧化剂及强酸、强碱不发生化学反应。
问题： 能不能与酸性高锰酸钾？ 能不能与强酸、强碱溶液反应？ 实验
CH4爆炸极限： 5%~15.4%
防止事故——通风； ——避免明火
煤矿坑道(坑气、瓦斯)
甲烷
2.甲烷的取代反应
科学探究
光照
① ② ③ ④
一、烷烃
1、定义： 碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余 价键全部与氢原子结合，使每个碳原子的化 合价都达到“饱和”。这样的烃叫饱和烃， 也称烷烃。 C2H6（乙烷） C3H8（丙烷）
结 构 式
( n≥1 )
C4H10（丁烷）
H H H–C– C–H H H
CH3CH3
H H H H–C– C– C–H H H H CH3CH2CH3
戊烷、 辛烷、 三十烷
有同分异构体的烷烃命名：正、异、新
同分异构体：分子式 相同，结构不同；属于不同物质 思考：烷烃中有哪几种不含有同分异构体？ 如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3－CH－CH2－CH3 CH3
正戊烷
CH3
CH3－C－CH3 CH3
异戊烷
新戊烷
总结：对于烷烃，其同分异构体主要为碳原子间的 结合顺序不同而造成的碳链异构。
注意： R—基中的“—‖表示1个单电子，即烃基是电中性的。 例 ： — CH3 甲基 — CH2CH3（或—C2H5） －CH2CH2CH3 －CHCH3
乙基
丙基
……
CH3 异丙基
2. 同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构的现象。
（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互成为 同分异构体。
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质
互称同系物。 同：通式同，组成元素同，同类物质 ―同类”
异：组成上相差n个CH2原子团，（分子式不同） 相对分子质量相差14n(n为正整数) ―不同碳”
同系物的化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而发 生规律性的变化。
下列物质是否为同系物？
H H H H H–C– C– C– C–H H H H H
结构 简式
CH3—CH3
CH3CH2CH2CH3
C—C—C—C—C C 结构式： 结构简式：
省略C—H键 把同一C上的H合并
CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3
省略横线上C—C键 CH CHCH CH CH 3 2 2 3 CH3
一氯甲烷 CH3Cl 气态
[练习]仿照生成一氯甲烷的化学方程式,尝试写 出一氯甲烷与氯气进一步反应的化学方程式。
甲烷的取代反应的历程
CH4 + Cl2
光
（一氯甲烷 气体）
光
CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + Cl2
CH2Cl2 + HCl
（二氯甲烷 液体）
光
CHCl3 + HCl
混合气体的黄绿色变浅； 试管壁上出现油滴； 试管中有少量白雾； 试管内的液面上升。
结论？
1.混合气体在光照的条件下发生 了化学反应。 2.反应中生成了新的油状物质， 且不溶与水。 3.随着反应的进行，试管内压强 减小。
甲烷的取代反应的历程
CH4 + Cl2 动画
光
CH3Cl + HCl
名称 分子式 状态
二、甲烷的物理性质
1、在通常状况下，甲烷是一种无色、无味的气体。 2、密度比空气小，在标准状况下，是0.717g/L。 3、极难溶解于水。 根据上述甲烷的物理性质,你认为该如何收 集甲烷吗? 甲烷的收集方法: 1、由于甲烷密度比空气小，所以能用瓶口向下排空气 法收集。 2、由于甲烷难溶于水，所以能用排水法收集。
建材: 食物:
木材、黏结剂、涂料、油漆 糖类、油脂、蛋白质
日用品: 塑料、橡胶、纤维、清洁剂
有机物
Organic compound
什么叫有机物？由哪些元素组成？
1、定义：通常把含有碳元素的化合物称为为有机物。
ห้องสมุดไป่ตู้
（ 碳的氧化物（CO2、CO）、碳酸、碳酸盐、金属 碳化物(CaC2)、氰化物等看作无机物） 2、组成元素：C、H、O、N、S、P、卤素等
[三氯甲烷（氯仿）液体]
CHCl3 + Cl2
光
[四氯甲烷（四氯化碳）液体]
CCl4 + HCl
注意：
不要强光直射
① 反应条件：甲烷与卤素单质在光照条件下发生取 代反应，与氯水、溴水等不反应。
② 甲烷与氯气反应产物多种卤代物和HCl的混合物， 其中有两种气体产物(CH3Cl和HCl)。 ③ 有机反应很复杂，副产物较多。故有机反应一般 用“ ” 而不用“ ” 表示。 常温下，一氯甲烷是气体，其他三种是液体，三氯 甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂，四氯甲烷还是一 种效率较高的灭火剂，这四种取代物都不溶于水。
乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8）
C4H10（丁烷）
3、烷烃的通式： CnH2n+2 （n≥1）
想一想: 甲烷 CH4 若把碳原子数定为n，则 乙烷 CH3CH3 烷烃的通式为？ 丙烷 CH3CH2CH3 丁烷 CH3CH2CH2CH3 戊烷 CH3(CH2)3CH3 癸烷 CH3(CH2)8CH3 十七烷 CH3(CH2)15CH3
二、烷烃的性质 1、物理性质：P63
（1）状态：常温常压，碳原子数小于等于4的烷烃（ C1～C4） 为气态； （2）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（3）沸点：随着烷烃碳原子数的增加，熔沸点升高； （碳原子数相同，支链越多，熔沸点降低）
（4）密度：随着烷烃碳原子数的增加，密度增大； 密度均小于1g/cm3（均比水轻）。
巩固练习
1、在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反 应后，得到的产物的物质的量最多的是（ D ） A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HCl 2、将1mol甲烷和4mol的氯气发生取代反应，待 反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相 等，则消耗氯气为（ C ） A、0.5mol B、2mol
碳原子位于正四面体的中心，而四个氢原子分别 位于正四面体的四个顶点上。
[例题] 下列事实能证明甲烷分子中是正四面体结构而非平面 正四边形结构的是（ B ） A、CH3Cl只代表一种物质 B、CH2Cl2只代表一种物质 C、CHCl3只代表一种物质 D、CCl4只代表一种物质
Cl H C Cl H
Cl H C H Cl
3、特点：种类多、大多难溶于水，易溶于有机溶剂、 大多可燃烧、多数为非电解质、反应产物一般比 较复杂，有副产物……
4、分类：
烃 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等
烃的衍生物
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物， 也称为烃。
火 +
气
q īng
=
烃
tīng
tàn
最简单的有机化合物——甲烷 ——烷烃
第一节
§3-1 最简单的有机物-甲烷
第二课时 烷烃
【知识回顾】
有机化合物： 指含有碳元素的化合物，简称有机物。 烃：只含有碳、氢元素的有机化合物。
甲烷——最简单的有机物 1、甲烷的空间构型：
2、甲烷的物理性质：
3、甲烷的化学性质：
甲烷的取代反应：
H Cl
气体
一氯甲烷 气体
H Cl Cl H Cl Cl 二氯甲烷 液体
特点：分子式相同、结构不同、性质不同、是不同的物质； 思考：相对分子质量相同的一定是同分异构体吗？ 不一定
3. 烷烃同分异构体的书写
书写方法：“减碳链”法 书写规则：主链由长到短；支链有整到散； 位置由心到边；排列孪邻到间。
注意：最后写同分异构体时补足H！ 例：写出己烷（C6H14）的同分异构体 C—C—C—C—C—C
光照
CnH2n+1 X + HX