3. 乌苏烷型五环三萜
具伤口愈合作用 积雪草酸 R1=H，R2=H 羟基积雪草酸 R1=OH，R2=H 积雪草苷 R1=H，R2=glc-glc-rha 羟基积雪草苷 R1=OH，R2=glc-glc-rha
4. 羽扇豆烷型五环三萜
30
20 21
29 19 22
• E环为五元碳环，且在E环上有 α取向的异丙基取代(C19位)； 所有环/环之间均为反式。
2. 齐墩果烷型五环三萜
• 甘草酸和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素 （ACTH）样的生物活性，临床作为抗炎药， 并用于胃溃疡病的治疗。 18β-H型
• 通过药理研究还发现甘草酸有非特异性的 免疫加强作用，同时能对抗CC14对肝脏的 急性中毒作用。
2. 齐墩果烷型五环三萜
• 其它含有齐墩果烷型三萜的中药：
3 45
7 30
6
羊毛脂烷型
29 28
lanostane
2. 齐墩果烷型五环三萜
• A/B、B/C、C/D环为反式，D/E环为顺式居多，也有反式排列的情 况。
• C-3有-OH取代；C-28-CH3易被氧化成酸或CH2OH； 12-13位常脱 氢成为烯双键。
2. 齐墩果烷型五环三萜
齐墩果酸（ oleanoic acid) 临床用于治疗肝炎
第7章 三萜及其苷类
第3讲 五环三萜
天然药物 化学
预备知识
01
三萜类化合物的定义
02
三萜的结构分类
学习目标
01 • 掌握五环三萜的分类及其结构特点 02 • 熟悉五环三萜的代表化合物
1. 五环三萜的结构类型
• 五环三萜在自然界的数目比较多，主要有4种类型：
齐墩果烷型 乌苏烷型 羽扇豆烷型 木栓烷型
• 柴胡---柴胡皂苷元、柴胡皂苷 • 商陆---商陆酸、商陆皂苷 • 远志---远志皂苷 • 合欢---合欢皂苷
3. 乌苏烷型五环三萜
• 乌苏烷（ursane）型，又称α-香树脂烷（ α-amyrane）型
30
12 13
28
29
20
19
齐墩果烷
乌苏烷
• 与齐墩果烷的区别：β29-CH3在19位。
天然药物 化学
谢 谢！
4. 羽扇豆烷型五环三萜
betulinic acid 白桦酸
botulin 白桦醇
Байду номын сангаас
5. 木栓烷型 (friedelane)
• 木栓烷在生源上是由齐墩果烯经甲基移位而演变来的。 • 如：雷公藤
小结与讨论 本讲小结
• 五环三萜四种结构类型 • 五环三萜结构特点
进一步思考
• 五环三萜的核磁共 振数据特征有哪些？
2. 齐墩果烷型五环三萜
• 齐墩果烷型，又称β-香树脂烷（β-amyrane）型
30 29
19 20 21
12
e 18
22
11 25
26
13
17
1
c 14 d
28
2
9
16
a
34
10 8
15
b
27
5
7
6
24 23
21
22
24
26
18 12
20
23 25
11
17
19
13
27
1
9
H
14
16
2
10
8
15
H