H2O Zn
(CH3)2C=O + CH2O
炔烃
1、 炔钠与碳链增长
H CC H + N a 1 1 0 °H CC N a + H 2 H CC H + N a 1 9 0 °N a CC N a + H 2
H CC H + N a N H 2 液 氨 H CC N a + N H 3
CH3C≡CNa + C2H5Br → CH3C≡CC2H5 + NaBr
91%
6、与甲醇加成 CHCH + HOCH3
KOH 加热，加压
CH2=CHOCH3
7．氧化反应 R -CC -R ' KMnO4 RCOOH + R’COOH
二烯烃
1、加成反应
H B r
H 2 C C H C H C H 2
H 2 C C H C H C H 2 + H 2 C C H C H C H 2
（ 无 过 氧 化 物 ）
B rH H
B r
1, 2－加成
1, 4－加成
2、狄尔斯-阿尔德反应
O
+
O
O
H H O OO
脂环烃
小环环烷烃(n=3，4)
活泼，易开环
1、催化加氢时，氢总是从不含取代基的一端加入，如：
C H 3 H 2/N i 常 压
C H 3 C H 2 C H C H 3
2、与HX/X2加成时，在含氢最多与含氢最少的位置断键
3、与卤素加成
CH2=CH-CH2-CCH Br2 (1mol) CH2BrCHBr-CH2-CCH
HCCH Cl2
FeCl3
H Cl
CC
Cl Cl2 H FeCl3
CHCl2-CHCl2
4、与HX加成
H X RCC H
马氏规则
R CC H 2
X
H X
X RCC H 3
X
5、与H2O加成
O C H 3(C H 2)5C C H + H 2O H g2+ C H 3(C H 2)5C C H 3
CH2CH3 3. CH3CH Br
有苯甲3位. 、CH烯3C丙H2位CC5H. 时3CC，HH23优COC+先HH3反OB应+r ；CH没3C有HO时，6级. C数H3高CCBCHr的H3 (HCH反3)2应。
4.
7C.(CHC3H)33CHCCHH3C2ACHlHC2COl H,2ClH3CH=CHCHO
Br
Br Br
C H 3 C H 3 ((1 2))O Z n 3-H 2OO H C C C H H -3 C H 2C H 2-C O -C H 3
苯环
1、苯环卤代、硝化
+C l2 F e C l3
2 5 ° C
C l
+ H C l
H2SO4:HNO3 = 1:2 55~60oC
NO2
2、占位反应
CH2CH=CH2 + HCl
Cl
8、烯烃环氧化
CH3 H
CH3 H
CH3CO3H
CH3 H
O CC
CH3 H
9、烯烃被KMnO4氧化
冷稀，中性或碱性KMnO4
CH3 C2H5
H CH3
KMnO4
10、 烯烃臭氧化
CH3 C2H5
HO
H CH3
OH
O
CH3CCH2CH3 + CH3COOH
O3
(CH3)2C=CH2
2、催化氢化
2 H 2 RCCR '
RC H 2C H 2 R '
P d , P t o r N i
Lindlar催化剂
R-CC-R’
R
R'
H CC H
顺式加成
Lindlar催化剂 ：Pd-CaCO3/PbAc2、Pd-BaSO4/喹啉
R-CC-R’
Na, NH3(l)
R
H
H C C R'
反式加成
8. CH3CHK=MCnHO
+
烯烃
1、顺式加氢
CH3
H2H ，2,PPdt/C 0.1M 醋P酸a 酯酸
CH3
CH3CH3
HH 86%
CH3H
H CH3 14%
2、反式加溴
Br2 / CCl4 3 oC
Br H + H Br
H Br
Br H
73 - 86 %
3、马氏规则：H+主要加到含氢多的碳上。
CH3CH2CH2Br
5、间接水合
C H 3 C H = C H 2 + H 2 S O 4 ( 8 0 % ) C H 3 C H _ _ C H 2H ∆2 O C H 3 C H _ _ C H 醇
6、 硼烷——反马氏加水
CH3CH=CH2 B2H6 H2O2， HO- H2O CH3 CH2CH2OH
CH(CH3)2
C6H6 + CH2=CH2 AlCl3
C6H5CH2CH3
C6H6 + CH3CH2OH H2SO4 C6H5CH2CH3
RC≡CH
1) B2H6 2) H2O2 / OH－
RCH2CHO
7、烯丙位卤代
CH3CH=CH2 + Cl2
CCl4溶液 室温
CH3CHCH2
Cl Cl
500~6000
CH2CH=CH2 + HCl
Cl
7、烯丙位卤代
CH3CH=CH2 + Cl2
CCl4溶液 室温
CH3CHCH2
Cl Cl
500~6000
C H 3 C H 2 C H = C H 2 醋 H B 酸 r C H 3 C H 2 C H C H 3+C H 3 C H 2 C H 2
B r
8 0 %
2 0 %
CH3CH=CH2 + Br2(H2O)
CH3-CH| -CH| 2 HO Br
4、反马氏加HBr
过氧化物 或 光照
CH3CH=CH2 + HBr
CH3
+BHrB2r
CCHH3C3H CC HHB2C rCH3H2CH2Br
Br
CH3
+HBr
CH3CHCH2CH3 Br
H＋总是加在含氢多的碳原子上（马氏规则）
3、取代反应
C l2 / hv C l
4、环烷烃常温下与不与高锰酸钾、臭氧反应。
5、环烯烃反应（等同于烯烃的反应）
Br2 CCl4
NBS
+H 2 S O 4 (浓 ) 1 1 0 o C
S 3 H O + H 2 O
S3 H O1 稀 0 0 H -1 2 ∆S 7 0 o 4 C O
+ H 2 S O 4
3、 傅-克烷基化反应
+ C H 3 C H 2 B r A lC l3
C H 2 C H 3+H B r
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
大学化学基础
有机化学的性质、 结构和反应总结
烷烃
1、烷基的卤代
CH3 Cl2, hv
CH2Cl
CH(CH3)2
CH3CH=CH2
hCl2,oBhrrv2500oC
C(CH3)2Cl
CH2BrCH=CH2
1.
CH3CH
CH C
CH + H2
Pd-CaCO3 Pb(OAc)2
2.
HH2C3CHH3=+CHN-BCSH=CC光HC2照l4 2.