4．有机化合物的鉴别鉴别方法有物理方法和化学方法。

物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。

用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。

它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。

通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。

因此，以掌握化学方法为主。

4.1各类有机化合物主要特征反应总结表各类有机化合物主要特征反应4.2答题思路和方法1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。

2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。

3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。

4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。

无要求时不必写出反应式。

5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。

因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、硫酚中使用易发生爆炸。

6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。

4.3解题示例用化学方法鉴别下列各组化合物1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇[分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。

解苯酚显色2××↑√2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇[分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。

其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。

解××2-3-1-2-3-黄色↓ 黄色↓3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸[分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。

但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。

在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。

利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。

解：乙二酸丙酸丙二酸×气体↑4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮[分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。

乙酰乙酸乙酯是甲基酮，能发生碘仿反应。

1,3-环戊二酮和丙二酸二乙酯可用羰基试剂区别。

解：1,3-环戊二酮1,4-环戊二酮黄色↓黄色↓4.2综合练习用化学方法鉴别下列各组化合物 1、1-溴丙烷和1-碘丙烷 2、2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷 3、丙烯，丙炔，环丙烷，丙烷4、ClClCl5、苯和甲苯6、溴苯，苄基溴和环己基溴7、正丁醇，仲丁醇和叔丁醇8、1-丁醇和2-丁烯-1-醇9、苯酚，环己醇和苯10、2-丙醇, 正丙醇, 丙酮, 丙醛 11、苯甲醛, 苯甲醚, 4-甲基苯酚, 苄醇 12、甲酸, 乙酸, 草酸13、 C 6H 5CH 2NH 2, C 6H 5CH 2NHCH 3, C 6H 5CH 2N(CH 3)2 14、苯胺, 苯酚, 环己基胺15、甲基-D-吡喃葡萄糖苷, 2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖, 3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖16、苹果酸,丙胺酸,葡萄糖,蛋白质17、 a.b.c.d.CHOOCCH 3OCH 3OH18、 a.b. c.Cl ClCl19、 a.b.c.SH SHSCH 320、 a. b.CH 3SO 3HSO 3CH 321、 b.HN c.NH 2d.Na.222、 b.c.Na.OHNHN23、软脂酸，亚麻酸，石蜡 24、吡咯，呋喃，吡啶，β-甲基吡啶 25、乳酸，丙酮酸，乙酰乙酸乙酯 26、乙酰氯, 乙酰胺，甲酸乙酯，乙酸甲酯 27、硝基苯，苯胺，苯酚，水杨酸，甲苯28、葡萄糖溶液，蔗糖溶液，蛋白质溶液，甲醛溶液，糊精溶液 29、麦芽糖，果糖，半乳糖30、甲基-D-葡萄糖苷，D-甘露糖，4,5-二羟基己醛 31、用IR 谱的方法鉴别下列各组化合物⑴H 3CCH 3HH C CH 3CCH 3H HC C 与OCCH 3OCCH 3与⑵⑶与OO32、用1HNMR 谱的方法鉴别下列各组化合物⑴H 3CCH 3与CH 2CH 3⑵与CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CCH(CH 3)233、A 、B 、C 、CCH 3OD 、F 、E 、OCH 2COOH HOCH 2CHOHOCHOHOCCH 2OHOC —OCH 3O34、A 、B 、C 、D 、E 、CH 2CH 2NH 2CH 2NHCH 3CH 2N(CH 3)2CH 2CH 3NH 2N(CH 3)335、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，邻甲苯酚，异丙苯，苯甲醚，α-溴乙苯 36、A 、B 、C 、D、HO CH 2CH 3HOCHCH 3CH 2CH 2OHCH 2OCH 337、2OH HOH 2A 、B 、C 、3)2 38、E 、D 、F 、H 2N(CH 2)4CHCOONH 3CH 3CHCHCOONH 3HO (CH 3)2CHCHCOOCH 3NH 2C 、A 、B 、CH 3C —NHCH 2COOHO(CH 3)2CHCHCOONH 3HOOCCH 2CHCOONH 339、D-核糖和D-葡萄糖40、A 、乙醛，B 、丙烯醛，C 、三甲基乙醛，D 、异丙醇，E 、丙烯醇，F 、乙烯基乙醚 4.5参考答案1、1-溴丙烷 1-碘丙烷AgNO 3/乙醇,Δ√ 淡黄↓ √ 黄↓√ 白↓ × √ 白↓4、2、2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷×√ 白↓3 √ 红棕色褪去 ⨯ √ 灰白色↓5、 苯 甲苯 KMnO 4/H +,∆⨯√ 紫色褪去6、 苄基溴溴 苯√ 淡黄色↓ × × √ 淡黄色↓ ×7、 正丁醇 仲丁醇 叔丁醇×√10min 后出现混浊 √ 很快出现混浊8、 1-丁醇2-丁烯-1-×√红棕色退去 9、 苯 酚环己醇 苯√显色× ×√ 紫色褪去 ×10、2-丙醇1-丙醇 丙 酮丙 醛××√黄色↓ √黄色↓ √黄色↓ ×√黄色↓ ×11、 4-苯甲醛 苄 醇苯甲醚√显色×× ×√Ag↓ × ×√ 紫色褪去 ×14、苯胺苯酚环己胺××√显色白↓白↓红紫色√×××苹果酸丙氨酸葡萄糖蛋白质16、Cu 2O ↓ 砖红 ×紫色紫色ab c d ×××黄 ↓黄 ↓FeCl 3√显色红↓17、ab c×18、√白↓，慢√白↓，快12、 甲酸乙酸 草酸Tollen 试剂√Ag↓ × ×∆× √CO 2↑13、 C 6H 5CH 2NH 2C 6H 5CH 2NHCH 3 C 6H 5CH 2N(CH 3)2√不分层√↓ ×可溶于酸C 6H 5CH 2NH 2C 6H 5CH 2NHCH 3 C 6H 5CH 2N(CH 3)2NaNO 2HCl√ N 2↑√ 黄色↓ √ 无明显现象15、甲基-D-吡喃葡萄糖苷 2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖 3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖×Ag↓ × √黄↓ab c19、√白↓×√CO 2↑20、ab×√CO 2↑ab c d××黄色油状物Br 2/H 2O √21、√N 2↑白溶于酸中×22、×√褪色×√23、软脂酸亚麻酸石蜡××√褪色√CO 2↑√CO 2↑吡咯呋喃吡啶 甲基吡啶-显红色显绿色24、×√褪色25、乳酸丙酮酸乙酰乙酸乙酯×√CO 2√CO 226、乙酰氯乙酰胺 甲酸乙酯乙酸甲酯×N 2↑×√白↓××Ag ↓27、苯胺苯酚甲苯××√白√白×××褪色28、蔗糖甲醛糊精Cu 2O↓29、果糖√Cu 2O ↓××30、甲基-D-D-甘露糖4,5-二羟基己醛31、⑴反式烯烃在970㎝-1处有双键碳氢的弯曲振动吸收峰；顺式烯烃在690㎝-1处有双键碳氢的弯曲振动吸收峰。

⑵后者是非共轭脂肪族烯酮，羰基伸缩振动吸收峰在1715㎝-1附近；前是共轭脂肪族烯酮，羰基特征吸收峰红移至1685㎝-1附近。

⑶五元环酮的张力大于六元环酮，使羰基的特征吸收峰移向高波数，所以羰基吸收峰在1740㎝-1附近的化合物为五元环酮，1710㎝-1是环己酮的羰基吸收峰。

32、⑴对二甲苯只有两个单峰信号；乙苯有三组信号，其中两组高场信号分别是四重峰（2H ）和三重峰（3H ）。

⑵3-戊酮有两组信号（4H ，四重峰；6H ，三重峰）。

3-甲基丁酮有三组信号（3H ，单峰；1H ，七重峰；6H ，二重峰）。

33、 AB CCO 2↑D FCu 2O ↓ 砖红 色 √紫色斐林试剂√Ag ↓√Ag ↓×√黄 ↓√黄 ↓××34、在5℃以下分别加入亚硝酸钠的盐酸溶液，立即有N 2放出的是A ；能溶解的是C 和D ，其中稍加热就有N 2放出的是D ；生成黄色油状物的是B ；能生成绿色晶体的是E 。

35、与FeCl 3作用显色的是邻甲苯酚；与金属钠反应放出氢气的是三种醇，根据它们与Lucas 试剂反应速率的差异逐一区分开来；余下三者中能与硝酸银的乙醇溶液反应生成淡黄色沉淀的是α-溴乙苯，能溶于浓硫酸的是苯甲醚，异丙苯无以上反应。

36、与FeCl 3作用显色的是；能发生碘仿反应的是B ；与金属钠反应放出氢气的是C ，余者是D 。

37、A 是糖苷所以无还原性。

能还原Tollen 或Fehling 的是B 和C ，其中能使溴水褪色的是醛糖C ，酮糖B 不能使溴水褪色。

38、A 和C 与NaHCO 3作用放出CO 2，其中C 能与NaNO 2/HCl 反应放出N 2；有明显碱性的是D 和F ，能溶于冷的NaOH 水溶液的是D ；在剩余的B 和E 中，能发生碘仿反应的是E 。

39、用热的稀硝酸将二者氧化为二酸，纯化后，分别用旋光仪测定旋光性，有旋光性的是D-葡萄糖的氧化产物。