纤维素的分子结构
(2)伯醇 CH2-OH的构象
在纤维素大分子中,从原理上讲:影响最大的伯羟基 (C6-O6键)的方向可以有三种不同的构象。这三种 构象是指C5-C6键旋转时,相对于C5-O5键和C5-C4键 方向而定。
三种构象:gt,gg,tg.
其中g (guache)代表旁式,t(trans)代表反式。
天然纤维素中,所有的-CH2OH都具有tg构象。再生纤维素则 具有不同的构象。
天然纤维素中所有的CH2OH都具有tg-构象
羟基的存在影响纤维素的化学性质。 羟基的存在影响纸张的物理强度。
2)纤维素大分子链的两个末端羟基
纤维素大分子的两个末端羟基的性质是不同的。
一端为还原性末端基(C1位上的苷羟基),另一端为非还原性末端基 (C4位上的羟基)。
对于整个纤维素大分子来说,一端有隐性醛基,另一端没有, 使整个大分子具有极性并呈现出方向性。
6CH2OH
L-葡萄糖
D-葡萄糖
H H OH H
1CHO HOH2C 6 5
4
3
2 1CHO
6
OH OH H OH
CH2OH
H 2 OH
5
OH
HO 3 H
HH
4
1CHO
H 4 OH H 5 OH
OH OH H
H
5
6CH2OH
3
2
H OH
H
6CH2OH 4
OH
1CHO
OH OH H
3
2
H OH
1、纤维素分子的结构单元及其连接方式
纤维素分子结构及特征总结
基本结构单元:β-D-吡喃式葡萄糖基。 连接方式:1-4-β苷键。 中间每个基环有三个-OH:C6伯醇-OH,C2,C3 仲醇-OH。 两个末端基具有极性和方向性: C1上的苷羟基是隐性醛基,
具极有性还并原呈性现;方向C4性上,的方仲向醇指羟向基还不原具性还末原端性基,。故大分子具有
第三章 纤维素
第二节 纤维素的结构
纤维素的结构包括一次结构、二次结构和三次 结构。
一、纤维素的分子结构(一次结构)
分子结构是指链结构,分为近程结构和远程结构。
近程结构属于化学结构,包括链结构单元的组成和连接方 式;
远程结构包括分子大小与形态、链的柔顺性及其分子在各 种环境中所采取的构象。
A、纤维素的结构单元及连接方式是什么? B、为什么说纤维素大分子具有极性和方向性?
3、纤维素的分子构象
(1) D-葡萄糖基的构象
纤维素的D-葡萄糖基的构象为4C1椅式构象。 1)在椅式构象中,各碳原子上的羟基均是平伏键,
而氢原子是直立键。 平伏键与中心对称轴成 109°28′。 2)O与C1、C2原子形成一个平面,C3、C4和C5原 子在同一平面,这两个平面平行;O与C2、C3和 C5在同一平面,并与两个三角平面相交叉。
1)结构单元:β-D-吡喃式葡萄糖基 。
2)连接方式:1,4-β苷键连接。
单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用 时,脱去一分子水而生成缩醛。糖的这种缩醛键称为糖苷键。
2、纤维素大分子的结构特点
1)每个基环均具有3个醇羟基。
分别处于2、3、6位,C6上为伯羟基,C2、C3上为仲羟基。
(一)近程结构(化学结构)
1、纤维素分子的结构单元及其连接方式 2、纤维素分子的结构特点 3、纤维素的分子构象
葡萄糖 Glucose
C6H12O6
CHO
H
OH
CH2OH
D-甘油醛
1CHO H 2 OH HO 3 H H 4 OH H 5 OH
D-葡萄糖
1CHO HO 2 H
H 3 OH HO 4 H HO 5 H