KMnO4、H+
COOH
苯环影响了甲基，使 甲基变得活泼，易于 被氧化
R KMnO4
C H （H+） R
COOH （R—：烷基或氢）
与苯环直接相连的C必须有H，侧链均被氧化为羧基。
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
CH2—R
HOOC
KMnO4/H+
|
CH3 |
3．下列变化属于取代反应的是（Ｃ）
A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
4 . 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( C )
A．苯和甲苯
B．1－己烯和二甲苯
C．苯和1－己烯
D．己烷和苯
归纳总结
同学们再见！
注意 : 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
三、苯的化学性质
2、加成反应:
Ni + 3H2
△
环己烷
三、苯的化学性质
3、取代反应: （1）溴代反应
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯，无色油状液体,不溶于 水,密度比水大
反应条件 液溴,催化剂（苯与溴水不反应） 卤代反应 苯还可以和其它纯卤素单质在卤化铁催化下反应
苯的性质 1
化学史话
19世纪，英国化学家法拉第对煤 气压缩桶剩余的一种油状液体产生兴 趣。他花了整整五年时间提取这种液 体，用蒸馏的方法在80℃左右将这种 油状液体进行分离，得到苯。
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
1825年6月1日法拉第向伦敦皇家协会报告：这种液 体略有香味，一般条件下，它是一种无色透明的液体， 当把这种液体放在冰水中冷却时，它就会结晶变成固体， 如果让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时融化。如果把 融化后液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。
C| H3 NO2
甲基影响了苯环，使苯 环上邻、对上的H变得 活泼，易于被取代
| NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又 叫TNT，烈性炸药。淡黄色晶体，不溶于水。
归纳总结
3. 加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂 △
CH3
能力提升
某芳香烃的化学式为C8H10，则它可能的结构？若化学式为 C9H12呢？
C2H4 C3H6 C5H8
不饱和度 1
2
1
键线式
只保留碳架，进一步省略碳原子以及与碳原子相连的氢原子； 键线式中每个端点或交点均表示一个碳原子，其余价键用氢补齐。
O
创意活动
分子式为C6H6的烃，不饱和度为?请你试着画出 该分子可能的结构。
第三章 第二节 苯及苯的同系物
4
内容索引
1.苯的性质 2.苯的同系物的性质
能力提升
+ HNO3
浓H2SO4
50~60℃
←敞口玻璃管
NO2 +H2O
A
B
C
D
能力提升
←敞口玻璃管
1.三种试剂添加的顺序？ 先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓 硫酸,并及时摇匀、冷却后再逐滴加入苯.
2.敞口玻璃管的作用?
冷凝回流
3.硝基苯是一种无色油状的液体，实验 中得到的是产物是黄色的，为什么？
苯的性质
一．物理性质
颜色 状态
气味
溶解性
密度
熔沸点 毒性
无色 液态
特殊气味
不溶于水，易 溶于有机溶剂
ρ
< ρH2O
熔点5.5℃ 有毒 沸点80.1℃
化学史话
凯库勒是一位极富想象力的化学家， 长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚， 他坐在壁炉前打瞌睡，眼前又出现了旋转 的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷 曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，形成 成了一个环。他像触电般惊醒，接着提出 了苯环结构。
2.长导管的作用？ 用于导气和冷凝回流
3.哪些现象说明发生了取代反 应而不是加成反应？
导管口有白雾，锥形瓶里产生淡黄色 沉淀。说明苯跟溴反应时苯环上的一 个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
4.得到的溴苯中含有哪些杂质？
溴苯（苯、溴、溴化铁、 少量溴化氢）
溴苯
获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢 氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠 溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯) 可得纯净的溴苯。
三、苯的化学性质
3、取代反应: （2）硝化反应：
+ HNO3
浓H2SO4
50~60℃
NO2 +H2O
硝基苯，苦杏仁味无色液体, 不溶于水，密度比水大
反应条件 50~60℃,浓硫酸 浓H2SO4作用 催化剂、吸水剂
3、取代反应: （3）磺化反应
+ H2SO4 70℃~80℃ －SO3H + H2O
HOOC—
—C—CH3 |
| CH3
COOH
2. 取代反应
C| H3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
C| H3 NO2 + H2O
C| H3
C| H3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
+ H2O |
NO2
30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
2. 取代反应
C| H3 + 3HNO3
O2N 浓硫酸 100℃
NO2 用氢氧化钠溶液洗涤
巩固提升
1.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键
交替结构”的是( ABD )
A.苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B.邻二甲苯只有一种结构 C.间二甲苯只有一种结构 D.苯环上碳碳键的键长相等
2．能通过化学反应使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色
的是（ CD ）
凯库勒
凯库勒苯环结构的有关观点：
6个碳原子构成平面六边形环； 每个碳原子均连接一个氢原子； 环内碳碳键单双键交替
结构式
结构简式
（凯库勒式）
实验事实
2ml
1mlKMnO4(H+)溶液
苯
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
分层：上层无色 分层：下层紫色 分层：上层橙红色 分层：下层无色
1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构
平面正六边形，分子中的六个碳原子和 六个氢原子均在同一平面
各个键角都是120º 苯分子中碳碳键的键长为1. 40 ×10 - 10m ，介于单 键(1. 54 ×10 - 10m) 和双键(1. 33 ×10 - 10m)之间
苯的性质
二．分子结构
分子式 结构式
C6H6
结构简式
空间构型 碳碳键特点
不饱和度Ω（也称缺氢指数）
Ω=双键数+三键数×2+环数
只含有C和H或者O的化合物 （CxHyOz）的计算公式：
Ω =(2x+2－y)/2
一个双键（烯烃等）贡献1个不饱和度； 一个三键（炔烃等）贡献2个不饱和度； 一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度； 一个碳氧双键贡献1个不饱和度。
键线式
H2C
CH2
分子式
苯磺酸
学习小结1
难氧化、难加成、易取代
+ 3H2△Ni
2C6H6 + 15 O2点燃12CO2+6 H2O
能力提升
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
A
B
C
D
实验现象:烧瓶中的液体轻微沸腾，充满红棕色气体； 锥形瓶中导管口有白雾，锥形瓶中产生淡黄色沉淀； 烧杯底部有褐色不溶于水的液体；
1.Fe屑的作用？ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
或
介于单键和 平面正六边形 双键之间的
独特的键
注：虽然凯库勒式现仍被使用，但苯分子中并不存在交替的单双键。
球棍模型
比例模型
性质预测：
苯的特 殊结构
介于单键和双 键之间的独特 的键
苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应:
可燃性： 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
巩固提升
1.已知：
CH3 +Cl2 条件一
CH2Cl 条件一：光照
CH3 + Cl2 条件二
CH3
条件二：Fe或FeCl3
Cl
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
2．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（A ）
A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以生加成反应
某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高 锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则它可能的结 构有多少种？
本节课小结
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应：
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
CH3
六甲基苯(C12H18)
概念辨析
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
判断：上述物质中 属于芳香族化合物的是（ ABCDEF） 属于芳香烃的是（ ABCF ） 属于苯的同系物的是（ CF ）
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的 同系物
三、化学性质（以甲苯为例）