N
CH3
nicotine
1来自烟草 2具有碱性，可以与酸形成盐 3含有杂环 4有生理活性
二、生物碱发现
在中国，17世纪初《白猿经》记述了从乌头中提炼出砂糖样 毒物做箭毒用，从现在观点分析，它应该是乌头碱。
乌头碱aconitine
乌头（毛茛科）
在欧洲，1806年德国科学家F.Serturner首次从鸦片中分 离出来吗啡碱(morphine），因具有碱性，称之为植物碱
吗啡碱
罂粟
1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲 历克斯·霍夫曼首次合成二乙酰吗啡，商品 名：海洛英（heroin）。这项新药被视为 治疗气喘、下泻，胃溃疡、糖尿病与镇痛 的药物，由于药效快速强劲，甫一上市即 获消费者好评。可惜当时无人知道吗啡碱 的严重成瘾性，而海洛英的状况更甚于吗 啡碱。
人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究，并导 致了镇痛药杜朗丁（dolantien）的发现。
第一节 生物碱概述
一、生物碱定义 二、生物碱发现 三、生物碱分布 四、生物碱分类 五、学习生物碱的重要意义
一、生物碱定义
生物碱（alkaloids ）：是一类存在于生物体内的含氮有机化 合物(蛋白质、肽类、氨基酸、氨、氨基糖、核苷酸、核酸和 VB除外)，一般含有杂环，具有碱性并表现出生理活性。
N
一、烟草生物碱的种类
烟草生物碱是一个类群，包括近50种物质，存在于约60多 个不同种的烟草中，它们的个别成分也存在于烟草以外的某 些植物。烟草生物碱按照其分子结构划分主要有两类：
1、 吡啶与氢化吡咯相结合的化合物
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2、 吡啶环与吡啶或氢化吡啶环相结合的化合物
烟草主要生物碱种类
烟草中四种最主要的生物碱
1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶，以后证 明主要式奎宁和辛可宁的混合物。
喹啉碱
此后，人们对植物碱的研究产生了极大兴趣，越来越多的 植物碱被发现
表4.1生物碱发现种类年代表
年代
发现生物碱种类
1952
950
1962
1107
1972 1997
3443 6000（100多科，400多种植物）
百部为止咳杀虫中药，其主要生物碱只有杀虫作用
抗癌药长春新碱和美登素也分别是长春花和美登木的微 量成分
植物碱属于次生代谢产物
次生代谢产物与植物的生存竞争有关，是植物 化学防御机制中的有效物质
三、生物碱分布
生物碱在植物中分布较广泛，尤以双子叶植物为多
单子叶植物、少数裸子植物和低等植物麦角菌中也会 含有生物碱
有些海洋生物、微生物和昆虫代谢产物中也发现有生 物碱
双子叶植物
毛茛科 防己科 罂粟科
茄科 茜草科 豆科
马钱科 夹竹桃科
裸子植物 低等生物：
红豆杉科 三尖杉科 麻黄科 粗榧科 麦角菌
单子叶植物
百合科 石蒜科 兰科
四、生物碱分类
1、按来源分：茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱 和罂粟科生物碱等等
如木兰科、睡莲科、马兜铃科、防已科、毛莨科、小檗 科、罂栗科、芸香科等。
小檗碱在中国主要分布在5个科（小檗科、防已科、毛莨科、 罂粟科、芸香科）16个属的多种植物中
莨菪烷类生物碱主要集中分布于茄科茄族中的天仙子亚族、 茄参亚族及曼陀罗族植物中
2、生物碱的药用价值
2.1 抗肿瘤：喜树碱和喜树次碱对白血病和胃癌有疗效 葫芦巴碱治疗宫颈癌 美登素、长春新碱和野百合碱也有抗癌作用
常神经传导 烟碱是广谱杀虫剂，作用于软体昆虫效果尤佳 苦皮藤素生物碱杀虫剂对叶螨有较好的防治效果
4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
烟碱作用于人的中枢神经系统，通过传导而提供最强烈的生 理感受
烟碱结合在大脑的乙酰胆碱受体上，对大脑产生多种作用， 是 吸烟成瘾的关键因素。
第二节 烟草中的生物碱
一、烟草生物碱的种类 二、烟草生物碱的存在状态与影响因素 三、烟株内生物碱分布
2、按生理作用分：降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱
3、按化学结构分：异喹啉类、喹啉类、喹唑类、吡咯烷类 莨菪烷类、百部生物碱类、喹喏里西定类 二萜类、吲哚类、大环生物碱类等等。
.
表 4
2 生 物 碱 类 型 及 其 基 本 结 构
五、学习生物碱的重要意义
1、生物碱在植物系统分类上的应用 2、生物碱的药用价值 3、开发植物性杀虫剂 4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础
第四章 烟草生物碱
整体概况
概况一
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01
概况二
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02
概况三
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03
第四章 烟草生物碱
第一节 生物碱概述 第二节 烟草中的生物碱 第三节 烟草主要生物碱结构和性质 第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱含量及组成比例 第五节 烟草主要生物碱对烟质的影响
烟草生物碱中，以烟碱为最重要，它约占烟草生物碱总量 的95%以上，其次是去甲基烟碱、新烟草碱、假木贼碱等
二、烟草生物碱的存在状态与影响因素
1、存在状态 烟草生物碱通常是与无机酸或有机酸结合成盐而存在于烟草 体中，少量以游离碱的状态存在，也有少数生物碱分别以糖 苷、酯或酰胺的状态存在。
生物碱类化合物大多具有生物活性，是许多药用 植物的有效成分。
吗啡 ——镇痛 可待因——止咳 罂粟碱——松弛平滑肌 毒
麻黄碱——平喘作用 小檗碱——抗菌、消炎作用 莨菪碱——解痉和解有机磷中
阿托品——解痉挛
长春新碱——抗癌
一般情况下，含量最高的生物碱往往是主要有效成分， 但也有例外：
乌头碱是乌头的主要成分，但是乌头强心止痛成分并不 是乌头碱，而是含量极微的去甲乌药碱
1、生物碱在植物系统分类上的应用
各种植物由于新陈代谢类型的不同，产生了各种不同的化学 物质——生物碱类、甙类、萜类等等。这些化学成分在植物中 的遗传和变异与植物系统位置和环境条件密切相关。据此形 成了植物的化学分类学。
亲缘关系相近的植物种类往往具有相似的生理生化特征
异喹啉类生物碱主要分布于多心皮类及其近缘类植物的一 些科中：
2.2作用于神经系统：吗啡碱、杜朗丁镇痛 普鲁卡因为局部麻醉药 鹿尾草碱、广玉兰碱和环长绿黄杨碱降压 去甲乌药碱起强心作用
2.3抗菌消炎：百部生物碱杀虫、黄连素消炎
3、开发植物性杀虫剂
苦参碱植物杀虫剂已经大规模生产，品种很多
藜芦碱作用于钠离子通道，可以防治十字花科蔬菜菜青虫 毒扁豆碱是广谱低毒杀虫剂，抑制胆碱酯酶的活性，阻断正