【有机合成】
51. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。
H的合成路线如下:
(1) A→B的反应类型是。
(2) 化合物B中的含氧官能团为和(填官能团名称)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简
式: 。
Ⅰ. 苯环上有两个取代基
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢
Ⅲ. 既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(4) 实现F→G的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式
为。
(5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO
52. 化合物F是有效的驱虫剂。
其合成路线如下:
(1) 化合物A的官能团为和(填官能团名称)。
(2) 反应③的反应类型是。
(3) 在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为。
(4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简
式: 。
Ⅰ. 分子中含有六元碳环Ⅱ. 分子中含有两个醛基
(5)已知:RCH2Br
化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以
、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C CH2CH3CH2Br CH3CH2OH
53. 利多卡因()是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成:
(1) B中含氧官能团的名称是，D的结构简式为。
(2) A→B的化学方程式为。
(3) 由D生成利多卡因的反应类型是。
(4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上只有两个处于对位的取代基③能发生银镜反应
(5) 已知:RCH2COOH，写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2Br C H3CH2OH
54. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下:
已知:HOOCCH2NH2
(1) A中含氧官能团的名称是;E→F的反应类型为。
(2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(—OCH3)，在苯环上的位置与C相同，每摩尔X最多能与2 mol NaOH反应。
X的结构简式
为。
(3) 写出C→D的化学方程式: 。
(4) 物质G的结构简式为。
(5) 利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成 (无机试剂任选)。
合成路线流程图示例为CH3CH2OH CH2CH2BrCH2CH2Br。
提示:
①②③
55. CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:
(1) 化合物A的核磁共振氢谱有种峰。
(2) 化合物C中含氧官能团有、(填名称)。
(3) 鉴别化合物B和C最适宜的试剂是。
(4) 写出A→B的化学方程式: 。
(5) B的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有种。
①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基
(6) 试以苯酚、氯乙酸钠、正丁醇为原料(无机试剂任用)，结合题中有关信息，请补充完整合成的路线流程图。
…
56. 黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下:
已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCN RCOOH
(1) 写出A→B的化学方程式: 。
(2) F分子中有3个含氧官能团，名称分别为羰基、和。
(3) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。
(4) 写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简
式: 。
①分子中有4种不同化学环境的氢
②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应
(5) 对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。
写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH CH2CH2
57. PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、
纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。
其合成路线可设计如下:
其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。
请回答下列问题:
(1) A中所含官能团的名称为，B的结构简式为。
(2) 由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为，
反应类型为。
(3) 分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有种。
(4) 请补充完整下列以CH2CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH2CHCH3…
58. 布僫布洛芬是一种消炎镇痛的药物。
它的工业合成路线如下:
请回答下列问题:
(1) A长期暴露在空气中会变质，其原因是。
(2) 由A到B的反应通常在低温时进行。
温度升高时，多硝基取代副产物会增多。
下列二硝基取代物中，最可能生成的是(填字母)。
a. b.
c. d.
(3) 在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是(填字母)。
a. b.
c. d.
(4) F的结构简式为。
(5) D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是。
高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式
是。
59. 以苯甲醛为原料合成化合物E的路线如下:
(1) 苯甲醛储存时要避免与空气接触，其原因是。
(2) A的名称是;⑤的反应类型是。
(3) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简
式: 。
①属于苯的对位二元取代物②含有硝基、羟基和羧基③分子中无甲基
(4) 在C转化为D的过程中可能生成了一种高分子化合物F，写出C→F的化学方程
式: 。
(5) 2氰基2丁烯酸[CH3CH C(CN)COOH]是合成某种医疗手术用黏合剂的重要物质。
写出以丙醛(CH3CH2CHO)和必要的化学试剂来制备2氰基2丁烯酸的合成路线流程图。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH CH2CH2
60. 已知:(X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)
由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:
回答下列问题:
(1) 写出C中含氧官能团的名称: ，F→G 的反应类型是。
(2) 写出A和银氨溶液反应的化学方程式: 。
(3) D的结构简式为。
(4) F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简
式: 。
Ⅰ. 分子中除苯环外，无其他环状结构
Ⅱ. 苯环上有两个处于对位的取代基
Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应
Ⅳ. 能与新制的Cu(OH)2按物质的量之比为1∶2反应
(5) 二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、。
(6) 已知:(R，R'为烃基)，试写出以苯和丙烯(CH2CH—CH3)为原料，合成的路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH
【有机合成】
51. (1) 取代反应(2) 醛基醚键
(3)
(或)
(4)
(5)
或
52. (1) 醛基碳碳双键(2) 加成反应
(3) CH3OH (4) (或其他合理答案) (5)
53. (1) 硝基
(2) +HNO3+H2O
(3) 取代反应
(4) (或
或或)
(5)
54. (1) 酚羟基、羧基还原反应
(2)
(3) +HNO3+H2O
(4)
(5)
55. (1) 4 (2) 酯基醚键(3) FeCl3溶液
(4) +CH3OH+H2O
(5) 7
(6)
56. (1)
(2) 醚键羧基(3)
(4) 、
(5)
57. (1) 碳碳双键、醛基
(2) +
(2n-1)H2O 缩聚反应(3) 3
(4)
58. (1) A是酚类化合物,长期暴露在空气中会被空气中氧气氧化而变质
(2) a (3) ac
(4)
(5)
59. (1) 苯甲醛易被空气中的氧气氧化(2) 间硝基苯甲醛(或3硝基苯甲醛) 还原反应
(3) (或或)
(4) n+(n-1)H2O
(5)
CH3CH2CHO CH3CH2CH(OH)CN CH3CH CHCN CH3CHBrCHBrCN CH3CHBrCHBrCOO H CH3C≡CCOOH CH3CH C(CN)COOH
60. (1) 酯基酯化反应(或取代反应)
(2) CH2CHCHO+2Ag(NH3)2OH CH2CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3
(3)
(4) (或或)
(5) 稀硫酸、FeCl3溶液(或溴水等)
(6)。